一段时间的成功，使八佰伴的决策者开始盲目乐观，开始了不切实际的扩张，如计划建造亚洲最大的百货商店，在中国设立1000家连锁店等。实际上八佰伴当时并不具备这样的实力，只能大肆举债。这种举债发展的方式一旦超出其合理的限度，就会随时遭受灭顶之灾。
20世纪80年代中后期，无论是对中国经济而言，还是对世界经济而言，都处在一个程度不同的调整阶段，世界上大多数企业由此也处在休整期，而恰恰在这一时期，八佰伴不顾经济形势的变化，到处设立分店，并向地产、房产、金融业扩张。
从1990到1996年短短的6年时间里，八佰伴在中国内地的零售点由零扩展至50多处，销售额在1997年取得将近8亿元人民币。那几年，由于内地的经济发展比较缓慢，导致消费疲软，他们预期的营业额也不断减少。可是，他们的营运资金却还在不断地投入，集团的财政状况也每况愈下。因此，八佰伴只能依靠信贷维持高速扩展，信贷利息由1993年的8500万元增至1997年的1.006亿元，其占利润的百分比由24%跃升至49%。换句话说，1997年的收益近50%都要用来支付贷款利息。可见八佰伴因急速扩展业务，给企业带来了沉重的利息负担。和田一夫觉得，对顾客提供各式各样的商品服务是大势所趋，因此决定对传统的百货零售业进行改变。随着八佰伴早期的成功，它的业务变得多元化了，其经营包括饮食、食品加工、娱乐业等。八佰伴为了容纳其综合零售业务，必定要选择大型的购物中心，为了能够减轻租金负担，他又决定自己购买物业。购物商场每每因为八佰伴进驻而被带旺，物业价格也随之上升。随后，凭出售全部或部分购物中心面积，集团取得了可观的利润。例如在1994年，八佰伴以每平方米近18000元的价格售出会展广场物业，为集团带来3.1亿元的惊人利润。随着地产市场渐旺，而百货业表现却持续萎缩的情况下，地产投资在八佰伴的业务中便扮演着越来越重要的角色。
在急速的扩张过程中，八佰伴背离了原来的超市路线，不仅不断改变经营手法，且在物业市场上大额进行投资，可当遇上金融风暴时，这些物业又都成了负资产，集团被迫拖欠贷款以维持经营。但市场经营持续不景气，使得他们拖欠的款项也越来越多，最终只有踏上结业清盘的不归之路。