“西尔斯零售扩张之父”的罗伯特·伍得（图右）和投资之父格雷厄姆随着汽车和公路的普及，西尔斯的农村顾客不再局限于通过邮购手册来购物了。同时，由于美国的城市开始发展，许多农民放弃农场纷纷加入到城市的工厂中去。当时西尔斯的副总裁看到这一趋势，并认为城市居民不会是邮购商品的消费者，他们习惯在城市的商店里进行购物。此时的西尔斯除非在城市里开设商店，否则将会因为现有购物群体的缩小而使业务枯竭，也就在此时，罗伯特·伍德也发现了零售业的广阔前景。
曾经的西尔斯大厦是世界第一摩天大厦于是1925年，罗伯特·伍德在邮购工厂内尝试开设了第一家商店，没想到立即就获得了很大的成功，因此就开始了不断地扩张，到1931年时，西尔斯的零售店销售就已经超过了邮购业务销售。一位专家曾经这样描述当时的西尔斯公司：它在不停地签订房租协议、不停地准备新店开张、不停地进行招聘。此后的西尔斯如日中天，处于快速运转的车道上。
到20世纪50年代以后，西尔斯公司所涉足的领域就变得更加广泛了，他不仅是百货大贾，而且成为了世界上最大的宝石商和美国最大的书商之一。20世纪60年代～70年代，西尔斯公司先是经营艺术品的大买家和大卖家，后来又将经营范围扩展到了金融业和不动产业中。公司规模也在不断地发展壮大，西尔斯高塔耸立于芝加哥市中心，它曾经是当年美国乃至世界上最高的建筑。