后来，沃尔特和华特曾自己排练出一部《查理·卓别林和公爵》，到当地剧院参加业余演出。当时，沃尔特身穿父亲的裤子和工作服，戴着大礼帽，粘着山羊胡子，扮演卓别林的形象。结果他的表演赢得了观众们阵阵的热烈掌声。这一次表演他们获得了第四名，得到25美分的奖金。这些更加坚定了沃尔特要表演的决心。有希望，有决心，他就要为之付出努力，他要追求自己的演员梦，实现自己期待中的目标。他能成功吗？靠着他一个人的力量会获得成功吗？
在磨炼中成长
有一天，沃尔特帮助父亲干活，结果因为他递工具的速度太慢，父亲又开始责备他。沃尔特实在忍不住了，便和父亲顶起嘴来。结果，父亲非常愤怒，让他到地下室等着挨揍。当沃尔特来到地下室，父亲挥舞着手中的钉锤柄要揍他时，他没有忍受，而是做出了一个出人意料的行动，他立即上前夺下了父亲手上的工具。父亲怒火中烧，又准备用巴掌打他，结果又被他紧紧抓住两只手腕。父亲无力挣脱出来，最后气得眼泪都流出来了。或许他终于认识到，儿子长大了，自己老了，根本打不动他了；或许是他终于认识到身边只有这一个儿子了，害怕他像他三个哥哥那样也离他而去，总之，从这之后，父亲再也没有打过他。
沃尔特一直梦想着能拥有一双可以蹚水和积雪的高帮靴子，这样在雨雪的天气出去送报纸就不用那么遭罪了，但他知道父亲非常节俭，根本不可能给他买。后来还是母亲看出了他的心思，劝说父亲，给他买了一双靴子。
从小沃尔特就生活在贫困中，这次得到一双新靴子他太高兴了，摸着这双靴子舍不得穿。但有一次，他穿着这双靴子送完报纸后，在过马路的时候不小心踢到了一个大块冰，不巧的是，这块冰中有一枚马蹄钉子。这枚钉子将他心爱的靴子扎破了，还深深地扎进了他的脚趾里。
因为脚伤，沃尔特在床上躺了两个星期。为了打发床上的时光，母亲给他从图书馆借来书、画和报纸。他在无意间看到报纸上别人画的漫画，简单的线条却勾勒出一个个生动的形象，他如痴如醉。对于有心人来说，兴趣真是无处不在，就看你有没有发现这些美好东西的慧眼了。就在这之后，沃尔特下决心，自己以后一定也要画出那样的漫画。他的目标似乎越来越清晰了，尽管他还不知道自己将来是怎样的。
1914年，第一次世界大战爆发了，整个欧洲都卷入了战争中，那时的美国奉行中立政策，因而战争对少年沃尔特并没有产生什么影响。
到1917年，伊莱亚斯一家搬到堪萨斯市已经有7年的时间了，家境并没有因为他送报纸而变得好一些。沃尔特也渐渐长大了，有了自己的想法和主意，总是这样下去终究不是个办法，必须改变这种现状。父亲这时候也有了新想法，决定将送报权出售，再找新的出路。他将自己的全部积蓄以及沃尔特积攒下来的20美元都拿了出来，投资了芝加哥的一家俄塞尔果子冻工厂。伊莱亚斯担任工厂建筑部门的主管，每年分取红利，这样，伊莱亚斯一家又迁回了芝加哥，生活似乎又回到了原来的起点上。
日子虽然艰难，但学业不能中断，伊莱亚斯决定让沃尔特在本顿拉丁语学校完成学业，于是沃尔特留在了堪萨斯，当然这里还有罗伊。罗伊离开家后，先后在威廉叔叔的农场工作过两回，后来离开那里，在堪萨斯市的第一国际银行找到了一份工作，担任出纳员。虽然罗伊比沃尔特大9岁，他俩从小关系就非常好。罗伊社会经验比较丰富，经常给沃尔特提出一些建议。后来创业时，也是两个人联手，奠定了迪士尼家族事业的强大基础。
1917年6月，沃尔特从本顿学校毕业后，继续留在了堪萨斯，这时他的大哥赫伯特一家也搬到这里和他们一起居住。沃尔特向圣路易斯州际新闻公司申请了一份暑期的工作。为了让公司接收他，15岁的他将年龄改成了16岁，并且向罗伊借了15美元，以缴纳保证金。
沃尔特的这份工作是列车售货员，就是到火车上去卖食品。上班后，公司发给他一套蓝色的制服以及一枚写有公司名字的、金光闪闪的徽章，沃尔特感觉非常自豪。在列车进站时，他总是将装有水果、爆米花等食物的篮子放在固定的摊位上，然后站在售票员身后，仿佛在向站台上的旅客炫耀他体面的衣服。
整整一个暑假，沃尔特就一直奔波在列车上，但因为种种原因，他并没有挣够回芝加哥的路费以及上中学第一年的学费。然而，通过这次经历，他变得更加成熟了。后来，篮中的东西被偷、汽水瓶丢失的事件时有发生，结果总是赔本，罗伊便劝说他将这份工作辞掉。就这样，他再次回到了芝加哥父母的身边，开始了他的高中生活。
少年时期的磨难并没有打垮他，他对未来充满了希望。
卡通画可以作为终生职业吗
犹太法典说：“如果你不做自己，那么要叫谁来做你呢？”我们不可能成为别人，更不可能成为别人的复制品。因为别人正是发挥他们自己的优点，才做出了那样的成绩。而我们不可能也具备像他们那样的优点，正如鱼无法模仿鸟儿飞翔一样，鱼只能利用自己的长处在游水方面发展。
一个人最重要的是他的核心竞争力。什么是核心竞争力呢？简单地说，就是他拥有别人所没有的才能、机遇、人脉，并且最大化地整合自己的优势，最终实现自己的目标和理想。沃尔特就是这样，在他的成长过程中，不断地发现自己，寻找自己最突出的优势所在，并且最终把这种优势转化成事业的动力。
沃尔特回到芝加哥和父母团聚后，此时的他也该考虑自己以后的生活了。
1917年，沃尔特进入芝加哥麦金利山中学学习，在那里，他的漫画才能得到了充分的展示。在学校的校刊中，他的漫画经常被发表。他的一些作品都是以第一次世界大战为主题的。因为当时美国参战后，罗伊参加了海军，那套水兵服对沃尔特太有吸引力了。本来他也想参军，但是因为年龄太小而不能如愿。于是，他便将满腔的爱国热情，以及对军人的羡慕之情，都融入到他的漫画中。这段时间，沃尔特的漫画技术越来越娴熟了。
在麦金利山中学，他依旧对课业不感兴趣，他的大部分时间都用在了绘画上。他的漫画线条流畅，轻松活泼，被同学们称为麦金利山学校的“小漫画家”。他想，是时候该为自己制定一个未来的目标了。
对于人生来说，目标永远是最重要的，怎么说都不为过。每个阶段都应该有每一阶段的目标，并且为这个目标去努力、去奋斗。如果没有目标，就会像茫茫沙漠中迷失方向的孤旅，不知道朝着哪个方向努力。成功的起点是从确定目标开始的。因此，可以说，沃尔特从一开始就为自己确定了一个成功的起点。
沃尔特对漫画实在太热爱了，他认定自己的目标就是要做一个卡通画家，以后要从事卡通制作这个行业。确定这个目标后，他对漫画的热情更加强烈了。是啊，人一旦确定了目标后，就会产生向前的动力，动力导致行动，行动必然会成就事业！
此时，他听说芝加哥艺术学院要招收夜校生，便迫不及待地去报名了。在那里，他接受了系统的训练，从学习解剖学、写作技巧到绘画的笔法，都有专业的老师给予指点。其中有一位老师是《芝加哥论坛》报的漫画家，叫凯里·奥尔；还有一位老师是《前锋》报的漫画家，叫雷陆·戈西。他们看到沃尔特的画后都非常欣赏，于是便允许他到报社去找他们。
大部分时间，沃尔特都将自己关在屋子中画画，他的画一般从不让别人看，除非自己非常满意。此外，他还会到剧院等场所去收集一些可以用于漫画创作的素材，回来经过整理，再加上自己的思想，画出来。他会将自己看到的最为有趣的故事讲给父亲听，但是父亲从没有笑过。终于有一天，父亲跟他说了一句话，说他讲的笑话很好笑。
伊莱亚斯始终也不明白为什么沃尔特那么喜欢娱乐世界，当然他也不喜欢让儿子去当一名漫画家，但看到儿子有那么大的热情，他也没有过多地拒绝，同意给他交艺术函授班的学费。但有一个前提，他必须给家里创造收入。为了实现自己的梦想，沃尔特只好到父亲的果子冻厂打杂，比如洗瓶子、盖盖子、装箱等，每周可以有7美元的收入，这样还能给家里带来一定的收入。
后来，沃尔特辞掉了这份工作，到威尔逊大道高架铁路线当管理员，每个小时可以挣到40美分。
1918年春天，沃尔特结束了高中一年级的课程，便和一位同学一起去邮局联系暑期工作。他虚报自己已经18岁了，穿着父亲的衣服，还在脸上画了几条线，最终被录取了。
他在邮局最初的工作就是分发信件，每天工作12-14个小时，免费分送“限时专递”。后来，因为他会开车，便被派到市区去开一辆有四个前进档和四个倒档的卡车送信。
沃尔特就是这样为着自己的目标奋斗着、坚持着，不管多么辛苦，他都坚持下来了。在人类历史长河中，不知道有多少人像这样坚持下去，严厉地驱策自己，他们不论是多么微小，但最终都达到了目标。
成功的到来总是需要时间的，坚持显得尤为重要。有些人成功，就因为他比别人多坚持了一下；有些人失败，也只是因为他没能坚持到最后。其实，当你已经下定决心为自己的目标奋斗下去时，就连艰辛的付出也会变得让人心旷神怡。即使感到“已经熬不下去”时，也不会放弃，咬咬牙坚持一下，就会在最后一刻，看到胜利的曙光。
青涩恋情
沃尔特在绘画中不仅找到了自己为之努力的方向，还因自己的绘画才能获得了心仪女孩的好感。在麦金利山中学上学时，沃尔特的班上有一个叫苏·皮托夫斯基的姑娘，长得非常漂亮，是很多男孩追求的对象，沃尔特也是其中一位。青春年少的沃尔特对爱情有着自己的理解，而且对爱情非常执着。
为了能够接近这个女孩，沃尔特想尽了一切办法。苏·皮托夫斯基有一个当军人的哥哥，因为她也具有狂热的爱国热情，所以对她的哥哥非常崇拜。她曾全身裹着一面美国国旗，慷慨激昂地朗诵描述美国青年“在那边”的英雄行为的诗篇；她还曾在校报上发表文章，呼吁大家多为战争工作，要知道这个时候正是第一次世界大战期间。
当时，苏·皮托夫斯基是校报的编辑部成员，沃尔特下定决心要成为校报的一名美术编辑。他用心画了很多战争题材的漫画，刊登在一个名叫“小小呼声”的专栏中。他的良苦用心终于获得了回报。这位美丽的姑娘越来越注意他了。后来还和他一起去夜校学习，一起出席爱国者的集会。
就这样，沃尔特用真诚和漫画赢得了姑娘的芳心。
1918年的夏天，可以说是沃尔特一生中最幸福的一段时间。虽然他在邮局工作的时间很长，但很轻松，下班后，他就请姑娘去看电影和戏剧演出。
幸福的生活是所有人的梦想，是需要用一辈子去追求的东西。幸福是一种谁都可以拥有，是非常现实、非常简单的。这个阶段，两个心心相印的年轻人在一起就是幸福。