1929年，一场可怕的经济危机迅速吞噬了整个美国，并很快波及全世界。这段时间对美国乃至世界的发展都产生了深远的影响，因此被称为“大萧条”时期。在大萧条的困境之中，商人的货物无人问津，失业人口日益增多。处于困境中的人们极少出门远行。没有客源，旅店就无收入可言，资金无法周转，贷款无法偿还。唐拉德·希尔顿真的已经山穷水尽，到了破产的边缘。
就在这时，唐拉德·希尔顿从一本杂志上发现了一张照片，上面是纽约的华尔道夫——亚斯陀利亚饭店。这是一家以豪华而着称的着名旅店。唐拉德·希尔顿非常喜欢它，并梦想着有朝一日能拥抱它，便随手将照片撕下来装在了口袋里。这是唐拉德·希尔顿的梦想，是支撑他渡过难关的力量。对于乐观的他来说，每次看到它都是对自己的一种激励。
1931年，大萧条还在继续，唐拉德·希尔顿为了保住自己苦心经营的成果，只得忍痛将“希尔顿大饭店”都抵给了他的债主。
虽然唐拉德·希尔顿此时身无长物，但他认为他的经营能力便是一种无限的财富。希尔顿坚信：没有他的经营，所谓的“希尔顿”只不过是一具空壳罢了。果然，没过多久，他的债主又主动找上门来，邀请希尔顿亲自去主持旅店的经营工作，条件是由唐拉德·希尔顿掌握13的股份。这回，经过一番周折，唐拉德·希尔顿还是保住了自己的生意，哪怕只有13。
这也是希尔顿的一种非常灵活的生意之道：既可出让利益，也能分担风险。具体来讲，他从不强求旅店的产权归谁，而宁可在资金困难时将其拱手出让，但他可以再利用租借或其他的方式来取得经营权，继而在以后的发展中逐渐收回产权。这种充满韧性和弹性的经营，使得希尔顿旅店能够一直存在并发展下去。
此时的唐拉德·希尔顿为了克服资金方面的困难，又做起了石油生意。由于大萧条的影响，美国的石油业也不十分景气。但唐拉德·希尔顿在仔细观察后，是毅然投资了。上帝总是照顾精明的人：就在他投资后没过多久，大萧条结束了，经济开始复苏。唐拉德·希尔顿由于及时投资石油生意而比别人又早了一步，因而大大地地了一笔。唐拉德·希尔顿终于，清了拖久已欠的债务，他那些旅店的生意也日渐兴旺起来。如今的唐拉德·希尔顿已不再满足于得克萨斯州的发展了。他先在西海岸的旧金山市买下了两座旅店，在故乡新墨西哥也买了几座。紧接着，他又把眼光停在了中间地区的大都市芝加哥，积极筹划收购那里号称世界最大的“史蒂文生”旅店。为了集中精力，他又把一批照顾不过来的旅店出售出去，这其中包括当初让他费尽心机才建造起来的那家“拉达斯希尔顿”。
唐拉德·希尔顿先来到美国的第二大城市芝加哥，在那里购买了两座旅店，其中包括“史蒂文生”旅店。他又到了纽约，在那里也买下了两座旅店。对此，有人认为，在一个地区拥有两家旅店，岂不是自己同自己争市场、抢生意吗？不是在削弱自己的竞争实力吗？而唐拉德·希尔顿不这么看，他有自己的见解。
唐拉德·希尔顿说：“在像纽约和芝加哥这样庞大的市场里，两家旅店是不算多的。更何况芝加哥的两家旅店是不同档次的，一个是经济实惠大众型的，另一个是高档豪华型的，它们吸引的也是不同层次的客人。纽约的两家旅店也是如此。因此，这样不但不会造成资源浪费，相反，会加强两者之间的分工与合作，提高整体的竞争力。”事实证明，唐拉德·希尔顿是正确的。因为在这以后，纽约和芝加哥的4家旅店为他带来了滚滚滚财。
1945年“希尔顿旅馆公司”成立以后，对于唐拉德·希尔顿来说，追求更大的发展已经成为他必须要做的工作。此时的唐拉德·希尔顿颇有些“逆水行舟，不进则退”的感觉，因为他有一个自己无法拒绝的目标——成为美国甚至全世界的“旅店大王”。而为了实现这个目标，他又非得做两件事不可：一是拥有号称全球最高贵、最豪华的纽约“华尔道夫大饭店”，二是开拓世界市场，并一举占领它。
纽约的“华尔道夫”饭店全名是“华尔道夫——亚斯陀利亚大饭店”，它是一座历史悠久的豪华旅店，而且有着很多的荣耀和辉煌。比如说，在“华尔道夫”会经常出现这样的情况：当你打电话要找一位住在“华尔道夫”的国王或总统时，得到的回答却是“请问您找哪一位国王”或“请问您找哪一位总统”，因为这里经常会住有两位以上的元首级人物。“华尔道夫”意味着豪华之中最豪华的那一个。对于唐拉德·希尔顿来说，“华尔道夫”早已成为他心目中的王冠，只有拥有它，才算得上名副其实的美国“旅店大王”。
其实，从1942年起，唐拉德·希尔顿就开始插手“华尔道夫”了。
他根据自己的财力，一点点地收购“华尔道夫”的上市股票。为了不引起别人的注意和不必要的麻烦，唐拉德·希尔顿指使几家不起眼的小公司出面去买进股票，然后再转给他。等到有人发现并准备阻止时，唐拉德·希尔顿已经掌握了“华尔道夫”的5万股股股，成为它的一个大股东了。
要想拥有“华尔道夫”，唐拉德·希尔顿除了成为其最大的股东外，还要付给旅店的地皮所有者——纽约不动产公司相当于“华尔道夫”身价的2000万美元。钱，对于唐拉德·希尔顿来说已经不是什么大问题了，关键在于如何击败那些不愿让他发展壮大的强大的竞争对手。他们自己虽然买不起“华尔道夫”，但却想方设法也不愿让唐拉德·希尔顿得到它。为此，他们大量买进“华尔道夫”股票而不出售，使股市上该股票的交易量锐减，这么一来，唐拉德·希尔顿就没有股票可买了。受挫的唐拉德·希尔顿又说起了他最爱说的一句话：“权术、策略、耐心、机遇、钱，缺一不可。”
接下来，希尔顿旅馆公司董事会在召开会议时，否决了唐拉德·希尔顿以希尔顿旅馆公司的名义收购“华尔道夫”的建议。唐拉德·希尔顿故意地将此事公之于众。他宣布开始涉足世界旅店业市场，为此投资成立“希尔顿国际旅馆公司”，并自任董事长。他又将此事透露给了新闻界。唐拉德·希尔顿的竞争对手们亲眼目睹了这一过程。“希尔顿开始做国外生意了。”“希尔顿对‘华尔道夫’恐怕已经不感兴趣了。”大家对此将信将疑，议论纷纷，谁也拿不准。这时，股市又有消息传来：唐拉德·希尔顿将‘华尔道夫’的5000股股股抛出了！持股者顿时喜上眉梢，奔走相告，宛如打了一场大胜仗。这一天，“华尔道夫”股票的拥有者纷纷纷将业业价不大的‘华尔道夫’股卖出，然后聚在一起庆祝这次胜利，直到喝得大醉。
第二天一早，他们的睡眼还未睁开，就又传来消息：唐拉德·希尔顿利用其在华尔街的代理人大量买入‘华尔道夫’股票，现在已经拥有总共60万股中的25万股，成为其最大的股东了！唐拉德·希尔顿又一次获胜了。
1949年，在他62岁时，唐·希尔顿终于得到了纽约的“华尔道夫”大饭店，从而真正登上了“旅店大王”的宝座。
品牌扩张——官商联手，扬旗海外
就在希尔顿旅馆公司向美国东海岸发展时，波多黎各一家官方机构“波多黎各工业公司”写信给美国几家大旅馆老板，盛情邀请其前去投资，建造现代化的大饭店。希尔顿接信后很是兴奋，认为这是向海外发展的一个绝佳机会，便马上回函表示乐意竭力相助。他给不愿冒风险的公司董事们打气说：“波多黎各是个风光秀丽的岛园，旅游资源非常丰富，为发展旅馆业创造了良好的环境，而现在其官方机构发出了邀请，提出了不少优惠条件，这可是个不可多得的良机啊！”在希尔顿的极力劝说和坚持下，董事会终于同意他另外组建一家公司，作为希尔顿饭店的子公司开展国际业务，这便是有名的希尔顿国际饭店公司，它成为“希尔顿旅馆公司”的一个附属单位。很快地，希尔顿便在波多黎各的圣璜市建造了“加勒比希尔顿饭店”。在落成典礼上，希尔顿举办了一次极具有加勒比风情的狂欢，轰动一时，成为企业公关活动的较早范例。事实证明，董事们先前的担忧是不必要的。加勒比希尔顿饭店不仅并无什么不测，而且日渐红火。其建造时耗资700多万美元，而它为波多黎各这个空虚岛国带来的额外利润高达2000万美元。该国的旅游观光业也随之迅速增长。1949年，加勒比希尔顿饭店的旅客仅4万美元，收益也只有400万美元，而到了1956年，旅客增长了4倍，收益则高达2500万美元以上。希尔顿股东自然是蜂拥而上，分享利润和成功的快乐。
加勒比希尔顿饭店建成不久，希尔顿便踏上了欧洲的土地，他首先选中的是美丽的西班牙首都马德里。1953年，“卡斯特兰娜希尔顿饭店”落成开业。为了庆祝旅馆帝国在欧洲大陆的第一个据点开业，希尔顿举办了盛大的欢庆典礼，他动用两架专机把美国许多着名人物，如歌唱家玛丽·马丁及电影明星加利·古柏等接到了西班牙，还请来了西班牙着名的吉卜赛舞蹈团。两国明星同台献艺，盛况空前。希尔顿则红光满面，步伐稳健，手持香槟酒，穿梭于狂欢的人群中，接受人们的祝贺，共享成功的喜悦。开门即见喜，仅第一年，卡斯特兰娜希尔顿饭店便为西班牙政府带来了超过100万美元的收益。
有了进军欧洲的桥头堡，希尔顿的雄心更大了。不久，土耳其的伊斯坦布尔、前联邦德国的西柏林、英国的伦敦、意大利的罗马，一座座标有“希尔顿”金字招的饭店店店纷地而地。1963年7月，在纽约兴建的第33座希尔顿饭店落成典礼中，希尔顿宣布：“到此为止，暂时不在国内建造饭店了。”这是鉴于美国国内的饭店已已到到和状态，大饭店的经营已经不合算的缘故。当时饭店界所谓的空室率正逐渐升高，比如，在1946年的空室率，仅占7%，然而到了1962年，竟有36%的客房是空闲的。
于是，希尔顿便定下了“稳住国内阵地，全力开赴海外”的战略目标，开始雄心勃勃地全力拓展国际市场了。希尔顿集团相继在中国香港、泰国、菲律宾、新加坡等旅游热线上的国际大都市开设大饭店。到1963年，希尔顿集团已有21家旅馆分布在世界各地，还在世界各大首都名邑之间设立了100多个预定旅馆房间的办事处。而在希尔顿的办公室里，挂着一张插满了各色小旗子的世界地图，红色的代表正在营业的希尔顿饭店，蓝色的代表兴建中的饭店，绿色的则意味着近3年内将在该地兴建的希尔顿饭店。这么多的旅馆，使得希尔顿每年必须购买2.5亿万条毛巾、床单、桌布和餐巾，一次购买1万多块香皂、2500万盒火柴……
就在这个时候，年事已高的老希尔顿隐退了，由次子巴伦·希尔顿来继承领航这一“旅馆帝国”的重任。但那时旅馆业中有人认为，老希尔顿的儿子们在经营旅馆业务方面都不如他们的父亲精明。事实证明，这个看法错了。多年来，这个旅馆业王国在小希尔顿的主持下更加发展壮大，证明了小希尔顿是一位精明能干的企业家。
20世纪80年代，“多元化经营”策略也在美国旅馆连锁业中风行一时，就在玛里奥公司由经营旅馆扩展到航空饮食业、假日酒店，买下了一家航运公司时，小希尔顿却恰恰恰相，小了希尔顿集团的经营范围，采用单一的品牌战略，并且在其所有次级品牌中都能见到它的名字，如“希尔顿花园旅馆”等。1982年，因为爱登堡中心的旅馆发展费用甚大，希尔顿集团自动退出。在过去的15年里，希尔顿通过出让本集团不动产及管理“希尔顿”招牌以外的其他旅馆，改善了希尔顿集团30年来利润起伏不稳的状态。从1976年起，希尔顿集团每年的利润都呈现持续增长的态势。在当前西方世界失业人数有增无减，一般游客购买力普遍低落，西方旅馆业生意平淡的经营环境中，小希尔顿根据集团的财务情况，把力量集中到一点上，而不是四处出击，从而保证了希尔顿集团有良好的金融实力，为随后的大力扩展打好融资和财务方面的基础。1981年，已经养精蓄锐的希尔顿集团用3400万美元收购了撒哈拉旅馆兼赌场。接下来的几年，他又投资了近2亿美元来改善现有连锁店的各项设备。因为深谙旅馆经营之道的小希尔顿明白，靠单一品牌经营的公司必须将内部质量和服务标准延伸到许多细节上，才能巩固品牌的竞争地位。在抓紧装修的同时，小希尔顿也把更多的资金投在了收购旅馆上，希尔顿家族的血统告诉他：世界性旅馆业的不景气，也正是收购旅馆的黄金时刻。所以在很短的时间内，希尔顿集团连锁旅馆就有了近300家，成为酒店业名副其实的“希尔顿帝国”。