他们的爱情没能维持下去。莱昂纳德提出了分手。实际上，他们已经在朝婚姻的殿堂迈进了，而这恰恰是莱昂纳德极力避免的。他在《钟爱的游戏》中写道：“他和她结伴走向亲密无间的婚姻生活，走向没完没了的闲话家常，那不等同于是在丢弃一种质朴、理想化的东西吗？尽管他自己也不免要嘲笑这种东西，可他本来可以凭借它，将她的美丽播撒至街道、车流、山川，使之为风景增色——这一切只有孑然一身才能做得到啊！”换言之，他还有事业要成就——男人的事业。不论女人的爱多么能缓解孤独、驱除黑暗，他仍旧感到惴惴不安——“正如将军们在长期的和平状态下会感到不安一样”。分手令安妮痛苦不已，莱昂纳德心里也不好受。他亲手终结了他们的爱情，但这并不意味着他终止了对她的朝思暮想。数年后的一天，在一座希腊小岛上的一栋白房子里，坐在木桌边的莱昂纳德，一边端详着蔚蓝的天空，一边给她写信，要求她过来陪伴他。遭到谢绝后，他为她写下了《致安》等几首诗。安妮走了还有谁的眼睛可与朝阳媲美？我过去不懂它们的美好现在才这般比较可她已经走了——《致安》，《诗选：1956—1968》安妮嫁给了纽约一家著名餐厅的老板。2004年，她出版了一本书：《不完美的情人：诗歌与水彩画》（An Imperfect Lover：Poemsand
Watercolors）。在《我是如何制造了炸弹》一诗中，她描述自己爱上了“一个流浪的犹太人”；之后她意识到，“对于一个热爱漂泊的男人来说，爱是承担不起的负累”。
在纽约待了一年后，莱昂纳德回到了贝尔蒙特大道599号。彼时，他的外祖父克莱恩拉比也回到了家中。老人家罹患老年痴呆症，玛莎再度成为了护理员。对于一只在墙上旁观的苍蝇而言，家里的一切似乎一如往昔——玛莎在厨房做饭；莱昂纳德敲打着打字机的键盘；外祖父思索着撰写一本回忆录，虽然他的记忆力已大不如前。
莱昂纳德忙着写小说《麻风病人的芭蕾》（A Ballet ofLepers）。开头是这样的：“外祖父搬来和我同住了。他无他处可去。他的儿女们怎么了？是死去了，衰败了，还是遭到了流放——我无从知晓，我仅知道，我的父母已在痛苦中死去。”这是个阴郁的开头，莱昂纳德也承认这一点：“或许，我的笔调不该一上去就这么沮丧，这会让你们不想读下去——这可是我最害怕的事情。”数易其稿后，莱昂纳德将这本小说寄给了加拿大的几家出版商。一开始，其中某家似乎有意出版它，但到了最后，还是同其他出版商一样，将其拒绝了。有些人认为，《麻风病人的芭蕾》就是《钟爱的游戏》的雏形，其实不然。在莱昂纳德看来，《麻风病人的芭蕾》“或许比《钟爱的游戏》更精彩，却从未见过天日”。莱昂纳德将退回的书稿束之高阁，再也没有寄出过。
出版商的集体退稿并没有浇灭莱昂纳德的写作热情。他依旧随身携带着笔记本，走到哪儿写到哪儿。斯坦伯格回忆：“提到莱昂纳德，首先浮现在我脑海的就是，他总是不停地写啊画啊。他总是能感受到一种内在需求，让他不吐不快，不画不快；就如行驶中的车辆一样，他停不下来。”菲尔·科恩是蒙特利尔的一位爵士音乐家兼音乐教授，他至今仍记得莱昂纳德坐在药店的角落奋笔疾书的情景。“我猜他之所以窝在药店，多半是因为那里没人能认出他，这样他就能安心地写作。他抬起头来，一副神情恍惚的样子——像是嗑了药一般，俨然正置身于另一个世界。看到我后，他的脸上露出了近乎绝望的神情，仿佛是在说‘别来打扰我’。我当时就对自己说，‘看来这家伙想写出大名堂。’”
经历过独居以及和安妮的同居生活后，莱昂纳德发现自己很难再与家人生活在同一屋檐下。他租了一间公寓。为了支付租金，外加他已没有了再去纽约的借口，他同意了去家族旗下的一家公司打工。他在叔叔劳伦斯经营的黄铜铸造公司工作了一年。该公司的人力资源部经理在一封写于1957年12月的推荐信中写道：“1956年12月12日至1957年11月29日，莱昂纳德·科恩在我司担任六角车床操作工、黄铜压铸机操作员以及工业操作效率研究助理等职务。任职期间，科恩先生待人诚恳、勤勉能干，受到公司上下的一致好评。在此，我们乐意推荐他去任何工作岗位，并为他的离职表示惋惜。”
不过莱昂纳德却丝毫没有感到惋惜，紧接着，他来到华盛顿，向美国内政部印第安事务局提出申请，希望能在印第安人保留地谋得一个教师职位。当然，他们并不需要一个从蒙特利尔来的、懂得如何操作六角机床的犹太诗人。无奈之下，莱昂纳德只得回到老家，到另一个家族企业——贺拉斯叔叔的弗里德曼服装公司上班。白天，他不是拿着文件跑来跑去，就是忙着将做好的西装和外套往货架上挂；到了晚上，他常常泡在俱乐部或酒吧里，流连忘返。在20世纪50年代末的加拿大，蒙特利尔有着全加拿大最丰富多彩的夜生活，而由于妓院太多，加拿大军方不得不禁止军人出入某些街道。当时的蒙特利尔可谓是加拿大的纽约，是一座不夜城。那些在俱乐部演出的乐手们，通常得表演到最后一个喝得不省人事的顾客被抬出去为止。
随着新一个十年的开启，魁北克进入“寂静革命”时代，一场变革之风悄然刮起。“不同族群的音乐家都在跃跃欲试。”菲尔·科恩说。渐渐地，俱乐部开始邀请更多元的音乐家来演出，爵士乐钢琴家莫里·凯耶（Maury Kaye）便是其中之一。凯耶是蒙特利尔犹太人，身材矮小，蓄着山羊胡，戴着厚厚的黑框眼镜，一头乱蓬蓬的头发，俨然一副垮掉派代表人物的模样。他是加拿大爵士乐的重量级人物，曾与伊迪丝·皮雅芙1（Edith Piaf）和小萨米·戴维斯2（Sammy Davis Jr）一起合作过。他和他的一支小编制爵士乐队经常在“邓恩的鸟园”（Dunn"sBirdland）等俱乐部演出。
1958年4月的某个午夜，莱昂纳德随凯耶和他的乐队一起登上了“邓恩的鸟园”的舞台。台下约有50名观众，其中包括彼时在麦吉尔大学学习数学和物理的亨利·泽梅尔（Henry Zemel）。泽梅尔和莱昂纳德当时还素不相识，不过数年后两人成了好友。泽梅尔回忆：“那家俱乐部不大，舞台也很小。莱昂纳德唱了一些歌，朗诵了几首诗，我印象中他唱得更多些。”据当晚一同前去为莱昂纳德打气的阿维娃回忆：“我不记得他读过诗，只记得他弹着吉他唱歌的情景。他坐在一个高高的三脚凳上，唱着自己的歌。他表演的时候身上有种说不清楚的魔力，但你能感觉得到。”
“莫里是个天才的爵士钢琴家兼编曲家。通常是他弹，我即兴唱。那或许是我第一次……”以歌手的身份在舞台上表演？
“呃，我偶尔会被邀请过去朗诵诗歌，但我对这个真的不感冒。我喜欢唱歌，喜欢跟着爵士乐队的伴奏，将我的那些诗作唱出来。这让我觉得容易些了，也更喜欢那个环境了……你还能喝点。”
这对您来说新鲜吗？我是说即兴表演。众所周知，您演出前都得反复排练。“呃，上大学时，我和朋友们经常闲坐在皮尔街公寓前的台阶上，看着大街上过往的人群。这时我会即兴创作一些卡利普索1（Calypso）歌词什么的。卡利普索在蒙特利尔的一个黑人街区很受欢迎，那儿有几家卡利普索俱乐部，我们频繁出入那里。”
当晚是莱昂纳德第一次在“邓恩的鸟园”表演，他以从格林威治村偷师的垮掉派诗人的即兴方式，或吟、或唱了他的部分作品，其中一首《礼物》（TheGift），后来辑入了《尘世香盒》。“他们称之为‘当诗歌遇到爵士’，”大卫·科恩回忆，“那是一件很50年代的事。我还记得他面容严肃地朗读‘她跪下来亲吻我的****’之类诗句时的情景。我听后会捧腹大笑，年轻的姑娘们则会说，‘看，他是不是很特别？’至于这种特别是否受小妞们的青睐，套句老话来说——他又不会少一根毫毛。”他时不时也会插科打诨。在他最有力的支持者莱顿看来，他是个天生的喜剧演员。