莫特远赴伦敦学习雕刻后，莱昂纳德愈发依赖来自莱顿的情感支持。他每周都要去莱顿处吃上几顿晚餐。有时，他们餐后会“解剖一首诗”。阿维娃解释说：“我们先选一首诗，华莱士·史蒂文斯的、罗伯特·弗罗斯特的，或者随便谁的都行，然后一行一行地读、一个意象一个意象地讨论。诗人是如何把这些意象整合到一起的？这首诗的真实含义是什么？我们应该如何剖析它？老实说，这比哥伦比亚大学的哲学博士学位更有价值。”也有时，他们餐后会去看电影。“莱昂纳德和欧文都喜欢看烂片，”阿维娃说，“看完后，我们会通宵达旦地讨论，分析片中的象征手法，争相说出自己从中看到了多少象征物，并指出彼此的错误。”若是晚上不外出，他们会“拧开那台顶部带天线的黑白电视。莱昂纳德总会带来一大块他最爱吃的糖，那是一种经过染色的糖，看起来像是熏肉。他们边看电视边聊天，嘴里还嚼个不停”。
虽然莱顿与他的第二任妻子仍保持着婚姻关系，他和阿维娃长期同居的事早已是公开的秘密。周旋于情人与妻子之间，莱顿发挥了较好的平衡手段，在很长一段时间内彼此相安无事。然而自从阿维娃在一所私立女校找到了份教师的工作后——那所学校反对非传统的生活方式，莱顿和阿维娃有必要结婚了。但问题是，莱顿并不打算和妻子离婚。于是，他想出了个缓兵之计：给阿维娃买一枚结婚戒指，举行个假婚礼，由莱昂纳德担任伴郎。婚礼在一家小餐馆举行，出席的一共就他们三人。他俩吃了顿午餐、喝了点香槟，就算结过婚了。“欧文穿着件难看至极的深绿色外套，我穿了件二手的白色泡泡纱连衣裙，
裙子底边还缀着些小绒球。显然，三人中还是莱昂纳德穿得最好看。”他们一道去买戒指。“我一枚枚地看着婚戒时，”阿维娃回忆，“突然听到欧文在小珠宝店的另一头说，‘我是来给我妻子买手镯的，她是个艺术家。’莱昂纳德顿时明白了，他安慰我说，‘阿维娃，婚戒我来买吧。’他确实买给我了。他把戒指戴到我手指上，对我说，‘现在，你结婚了。’我当时想，我到底该嫁给谁呢？我确信他不可能给任何女人婚姻，但他一直以来都无可挑剔——体贴周到、举止优雅、慷慨大方、品行高尚。”
对于那些试图探明莱昂纳德参与过的所有活动，以及他所有心境的“侦探们”来说，多伦多莱昂纳德·科恩档案馆里的某堆物品会和馆里的其他东西一样提供些有趣的线索。那堆物品里除了莱昂纳德未出版过的小说《麻风病人的芭蕾》手稿，还有一根吉他弦、一本驾照、一份检疫证明书、一张X光胸片报告单、一张古巴革命纪念传单、一张借书证和若干张索书单。从他填写的一张张索书单来看，他想看的书籍或文章大都神秘晦涩，比如其中有几种是关于禁食的利弊、哲理和技巧，包括海德·罗林斯著的《若干英国人的神奇禁食记录》，以及霍华德·玛希著的《由禁食引发的个体和性别差异》。此外还有《城市里的精神疾病》《性病知识》等等。在一张泛黄的纸上，有一篇题为《男性团体模式》的打印稿。该文作者莱昂纳尔·泰格是莱昂纳德在夏令营担任辅导员时的同事。文中，泰格探讨了男同性恋的话题及不同团体里的男性对同性伴侣的渴望，如“球队、兄弟会、犯罪组织、少年帮派等”。
在随后的一些年里，莱昂纳德对禁食充满热情、乐此不疲。他似乎热衷于减肥。至于同性恋，人们一致认为，这只是他的求知欲作祟罢了——在垮掉派诗人群体的推动下，搞基都快成为时代潮流了。1993年，当英国记者加文·马丁问起莱昂纳德是否有过同性男友时，他否认了。马丁接着问他是否为此感到遗憾，他回答道：“没有，因为在我的一生中，我一直与同性保持着亲密的关系，现在仍是如此。我把男人看得很美好。事实上，我对男人也产生过性冲动，所以我不觉得自己错过了什么。”他与同性朋友之间的友谊是持久而深厚的，过去是，现在也是。
1958年夏，莱昂纳德带着吉他和相机重返劳伦琴山区。不同的是，他这次是以夏令营辅导员的身份去的。那个夏令营的营员都是有学习障碍的孩子。营期结束后，莱昂纳德带着一卷胶卷凯旋而归，那些胶卷上有不少裸女，都是他在营里泡上的。既然身旁不乏佳人，他就得把失去的时光弥补回来。“莱昂纳德向往成为圣徒，但与此同时，同所有的诗人和艺术家一样，他骨子里又存在着强烈的纵欲主义倾向，”莱顿说，“艺术家们尤其致力于寻找愉悦、传递愉悦。如果在给别人带来愉悦的同时，自己也能享受到几分，那就锦上添花了。”
在莱昂纳德去纽约上学，莫特去伦敦学习艺术期间，他俩将斯坦利街的公寓转租给了朋友。莫特回来后，两人收回房子，装修了好一阵，开了间名叫“四分钱”（TheFourPenny）的画廊。他们不希望“四分钱”像蒙特利尔的其他画廊一样安静、拘谨，遵循着写字楼式的办公时间，“一过5点，画廊全打烊了。”“四分钱”每晚开放到9点或10点，到了周末还会往后推迟些。要是恰逢画展开幕，需要举行开幕酒会，更是不到夜深不会关门。莱昂纳德在其诗作《“四分钱”里的最后一舞》（Last DanceattheFour Penny）中，将一个这样的夜晚永远地定格了下来；斯坦利街的公寓，以及与之相关的一切——艺术、友谊、自由、不羁——都成了对抗蒙特利尔及外部野蛮世界的堡垒。莱顿·拉扎罗维奇，我的友人犹太人不会迷路当我俩快乐地起舞在这个法国人的省份在“四分钱”开画展的全是被蒙特利尔主流艺术圈忽视的艺术家，莱顿的妻子贝蒂·萨瑟兰就是其中之一。“由于大多数的画廊思想守旧、观念僵化，人们鲜有机会接触到一批最优秀的年轻艺术家的作品，”莫特说，“我们也卖诗集和瓷器，因为除了我们就没人卖它们了。”南希·巴卡尔说：“‘四分钱’是艺术、音乐和诗歌的港湾。那些温暖的晚上，我们会爬上屋顶，在莫特的班卓琴和莱昂纳德的吉他伴奏下，唱起民谣和抗议歌曲。”
莫特说：“画廊开始发挥作用，并引起了一些艺术评论家的注意。不幸的是，隆冬的一场大火烧毁了整栋大楼。由于事先没买保险，‘四分钱’的命运就此终结。当时我们正在举办一场盛大的画展，那场突如其来的大火让展出的所有画作付之一炬。令人惊讶的是，我的一件小蜡雕倒是逃过了此劫。它也是惟一存留下来的东西。”就在这个节骨眼上，玛莎因抑郁症住进了精神科病房。
玛莎病怏怏的第二任丈夫离开贝尔蒙特大道，搬去了佛罗里达州。紧接着，她同样病怏怏的父亲搬了进来——在这种情况下，一个原本就有抑郁倾向的女人患上了严重的抑郁症，实在不足为奇。也难怪莱昂纳德每次去探望她时，她都会抓住这位独子不放，痛斥他有了姑娘忘了娘。可刚训斥完，她又开始担心他不会照顾自己或吃得不好。
同理，莱昂纳德会感到受挫、无助、愤怒也实在不足为奇。遗传了母亲的抑郁倾向不说，他这段时间的生活也极不如意。每逢工作日，从早上7点开始，他就得在父亲留下的公司****憎恶的活儿，而他和莫特一起打造的画廊又化为了灰烬。不过，莱昂纳德还是迎难而上，毫无怨言。“他不是那种终日长吁短叹的抑郁症患者，他很有幽默感，抑郁症并没有影响到他的风趣。”莫特说。除了抑郁，莱昂纳德也感到了恐惧。当他看到母亲无助的样子，想到随之而来的责任，再联想到自己待在蒙特利尔的前景，这种恐惧是不可避免的。杜德克发表在加拿大《文化》杂志上的一篇文章，一定成了压垮莱昂纳德的最后一根稻草，让他不得不重新考虑自己的生活。杜德克是莱昂纳德的老师，对莱昂纳德一向推崇有加，可在那篇文章里，他却将莱昂纳德的作品斥为“古典神话的大杂烩”“象征意象的大混淆”。莱顿看到后，第一时间站出来为莱昂纳德辩护，他斥责杜德克“愚蠢”，并宣称莱昂纳德是“加拿大培养出的最纯粹的天才抒情诗人之一”。伤害已经造成，尽管莱昂纳德依然同杜德克保持着友谊，却再也不觉得自己在蒙特利尔诗坛的地位不可动摇。是时候离开了。离开需要钱，但他一天也不想再在弗里德曼公司待下去了。辞去工作后，除了埋头创作诗歌及短篇小说，偶尔为加拿大广播公司写评论文章外，他会和莱顿坐在一起，接连填上几个小时的申请表——深知无法靠写诗来养活自己的莱昂纳德需要得到一笔资助，以游历伦敦、雅典、耶路撒冷、罗马等古都——他自称会以这番游历为基础，创作出一部小说来。
1959年春天，加拿大艺术委员会（The CanadaCouncilfor the Arts）寄来两封信——莱昂纳德和莱顿的申请被批准了。这个机构向莱昂纳德提供了2000美金。他立刻申请了护照。同年12月，他和欧文·莱顿及F.R.斯科特一道参加了一场在纽约举办的诗歌朗诵会。回来后不久，他就飞去了伦敦。