1911年，辛亥革命暴发，是年11月，革命军攻入山西，打算从山西北上。为了抵挡革命军的进攻，袁世凯命曹锟率领部队向山西进发。曹锟的军队先在直隶的井陉驻扎，然后向革命军驻扎的娘子关进攻，顺利攻取娘子关，逼得革命军只好南下，曹锟则率部乘胜追击，迅速稳定了山西局势，为袁世凯担任大总统创造了稳定的环境。
在进攻娘子关的时候，还发生了一个小插曲。当时，曹锟命吴佩孚带领先锋部队乘火车赶往井陉，因为是深夜行军，不少将士在车厢里睡着了。这时，吴佩孚发现火车已经驶过了井陉车站，正在加速向娘子关开去。他觉得事有蹊跷，便让自己身边的几个军官到其他车厢查看，果然发现第一节车厢里的士兵正在刘标统的带领下换上革命军的服装。这时，火车距离娘子关一站只有几里的距离，革命军已经作好了截获的准备；火车上，吴佩孚果断命人制服了刘标统，并下令火车开回井陉。就这样，曹锟攻下娘子关的计划才没有落空。
娘子关大战之后，曹锟部队又前往滦州镇压革命军，同样取得胜利，为袁世凯稳定北方大局立下了汗马功劳。
孙中山担任临时大总统后，曾发表公开声明，表示只要袁世凯能逼清帝退位，就把大总统的位置让给他。袁世凯随即与清皇室进行谈判，并把曹锟的第三师调到北京，以维稳的名义威慑清皇室。清帝退位后，南方革命军为了限制袁世凯的力量，要求他到南京宣布就职。袁世凯的势力主要在北方，自然不会轻易答应南下。于是，他就暗中命曹锟等人在北京发动“兵变”——所谓的“兵变”，就是让士兵们走到街上，到处放枪鸣炮，大呼小叫，不明情况的南方代表们以为，在这种动荡的局势下让袁世凯南下就职，北方稳定的局势已定会遭到破坏，所以只好答应了他在北京就职的要求。
曹锟的前半生，通过“站对队伍”从一个社会最底层的小商贩，摇身变成了袁世凯的功臣。不过，他也有站错队的时候，比如在袁世凯复辟时，他就曾错误地站到袁世凯的一边。
有观点认为，袁世凯之所以复辟，与当时的政治环境非常相关。比如，因为实行共和制，袁世凯下面的国会议员都不服从他的管制，渎职怠职，袁世凯这个大总统因为和他们身份平等，无论怎么斥责都不起作用。袁世凯制定的很多政策在执行的时候，遇到重重阻力，这在很大程度上是因为官员无视总统权威，办事拖沓懒散造成的。所以，当时社会上出现了希望袁世凯当皇帝的声音——只要当了皇帝，拥有至高无上的权威，下面的官员就不敢再胡作非为。1915年8月3日，杨度、严复、胡瑛等人组织了筹安会，并联名发表电文，建议恢复帝制以适应当时的国情。当时，唐继尧、李纯、王占元等十四省将军也联名致电北京，表示支持恢复帝制。在清朝以前，凡是拥立皇帝的都是开国功臣，曹锟自然不会放过这个机会。他也想发电支持复辟，但是毕竟官位太小，层次不够。于是，他就满怀深情地给袁世凯写了两封信，言辞恳切地请求袁世凯恢复帝制：
“窃以维天生民，无主乃乱，我中华数千年君主相承，以安以治。改号一统，权出至尊，宗教相沿，历史习惯，纲常所在，万古不易。改革之始，末及深思，创为共和，难其上理，于慈四载，险象环生。奈今大总统旋乾转坤，勘乱致治，国基始莫。天佑民意，顿启其衰，愿弃共和，思惟君主。”
袁世凯当时正处于天下为敌的窘境，有曹锟站出来支持，自然要表示嘉奖，于是便封曹锟为“一等伯爵”。不过，支持复辟的毕竟是少数，刚刚获得民主的民众不同意袁世凯这么做，反帝制的呼声越来越高，支持帝制的声音很快就被淹没了。
护国军对袁世凯的讨伐愈演愈烈。一开始，曹锟作为袁世凯的一员大将，还积极应战，企图镇压护国军，可到了后来，北洋军队节节败退，全国舆论矛头都指向袁世凯，形势越来越对袁不利。此时，袁世凯焦躁不堪，加紧催促曹锟，让他马上剿灭护国军。曹锟则陷入了两难的境地：继续围剿，北洋军不断溃败，万一打败，自己就成了千古罪人；但此时如果倒戈，自己又会背上不忠的骂名，在袁世凯这边也不好交代。这时，他的手下吴佩孚想出了一个好主意：表面上继续进攻护国军，实际则敷衍了事，再暗中与护国军联络。这样一来，即使讨伐护国军失败了，也能在革命党面前落一个地下支持革命的好名声。
按照吴佩孚的建议，曹锟一边敷衍袁世凯，一边抓紧和各省反帝力量联络——袁世凯当年对付清廷，用的何尝不是这个办法，对于曹锟的背叛，他当然心知肚明。
1916年6月6日，袁世凯在众叛亲离中逝去，曹锟这个昔日的袁世凯追随者则摇身变成了民主共和的维护者。
贿赂议员，当上总统
黎元洪上台之后，曹锟因为“支持民主”有功，被提拔为直隶督军，在保定驻扎。当时，黎元洪担任大总统，冯国璋担任副总统，段祺瑞担任国务总理，曹锟隐约觉得，这三个人已经形成三足鼎立的局势，他们谁也不服谁，将来肯定会发生矛盾，要想在他们三人斗争的夹缝中生存，首先就要壮大自己的力量。曹锟回想袁世凯复辟的时候，自己本来想表一下忠心，没想到十四省将军却抢了先机，率先通电全国支持帝制，自己因为实力不够，再想站出来表态，实在有跳梁小丑的感觉。曹锟觉得，当时之所以面临这样的窘境，就是因为自己不够强大。于是，到了保定之后，他就开始大张旗鼓地招兵买马，扩大第三师的实力。
没想到，自己扩军的行动得到了黎元洪政府的赞赏和支持，这样一来，曹锟就更加无所顾忌了，很快，第三师就达到了六万人之众。
练兵方面，曹锟并没有直接负责。当时，吴佩孚已经成为他手下的得力干将，曹锟派吴佩孚主持练兵，自己则负责对军队的整体把控。
曹锟在辅佐袁世凯时，深得袁世凯的练兵要领，他仿效袁世凯的治军方法，对军队纪律进行整顿，对新入编的士兵进行整编，并沿袭袁世凯的练兵方法，颇有成效，遂被提拔为直隶总督。如其所愿，曹锟终于登上了能与各省督军平起平坐的地位，他自己也已经到了能和冯国璋、段祺瑞持平的水平，不过，曹锟对此似乎并不满足。
不久以后，拥护黎元洪的总统府和拥护段祺瑞的******发生了矛盾，黎元洪不满段祺瑞的主战立场，一怒之下下令免去了段祺瑞的国务总理职务，段祺瑞怀恨在心，前往天津谋划对抗黎元洪的对策。段祺瑞在天津联络各省督军，以即将组织新政府的名义说服他们宣布独立，脱离黎元洪的统治。他首先派徐树铮去说服张勋，张勋一听要推翻黎元洪，心想自己趁机推溥仪当皇帝的机会到了，便欣然允诺。之后，徐树铮去找曹锟，希望曹锟也加入到他们的阵营中。
要知道，这时候的曹锟身居直隶总督，身份地位远和过去不同，他一旦出面，能够带动不少跟随者。徐树铮觉得，说服曹锟是有困难的，因为他毕竟是直系军阀的统领，要他站出来反对自己人，恐怕要有非常诱人的条件才行。于是，徐树铮告诉曹锟，段祺瑞已经许诺，只要帮忙扳倒黎元洪政府，就让他当副总统。这个条件对曹锟而言当然很有吸引力，经过思考，他答应出面反对黎元洪，并应徐树铮之邀出面组织天津会议。
曹锟本以为这件事挺简单，但后来事态的发展似乎不受控制——张勋率领辫子军攻入北京企图复辟帝制，段祺瑞一边反对黎元洪，一边对他曾经支持过的张勋发动进攻，冯国璋则一边帮助黎元洪，一边和段祺瑞一起讨伐张勋——一切都乱了，曹锟看得头痛不已，干脆称病告假，在保定搞起了房地产，又是买地又是建宅院、修花园、造飞机场，不亦乐乎。
直系的曹锟站到了皖系阵营中，帮段祺瑞推翻了黎元洪；段祺瑞以为黎元洪下野后自己就能当上大总统，可却被冯国璋把位子抢了去，所以，他对曹锟的副总统许诺也就没有兑现（至于副总统一事到底是段祺瑞许诺还是徐树铮信口而说，则有待考证）。后来，冯国璋和段祺瑞的矛盾愈演愈烈，徐世昌在安福国会的推举下当上了大总统。安福国会实际由段祺瑞的亲信徐树铮操控，当时选出的内阁总理为钱能训。1919年，钱能训、龚心湛迫于各方压力，先后辞去国务总理一职，徐世昌不甘被段祺瑞控制，想要推荐自己的心腹当总理，安福国会则强烈要求段祺瑞这边的王揖唐当总理，曹锟也想渔翁得利。在段祺瑞的指示下，安福国会最终选举段祺瑞的心腹靳云鹏为总理。曹锟说到底是直系的人，经过内阁的重组，北洋政府基本掌握在皖系的手里，段祺瑞开始对曹锟提高了戒心。靳云鹏重组内阁之后，徐树铮按照段祺瑞的意思，一度想借机削弱曹锟的军队实力，把他赶出保定，幸好曹锟早有准备，马上宣布支持靳云鹏内阁，才免了这次劫难。
躲过了这一劫，曹锟终于知道，段祺瑞始终是指望不上的，还不如自己培养自己的势力。徐世昌下野后，1922年6月2日到6月11日期间，周自齐以国务总理身份行使大总统权力，当了九天“过渡大总统”，之后，黎元洪再次被推上总统之位，一年以后，1923年6月，黎元洪被曹锟赶下了台。
1923年6月到10月间，高凌霨代理大总统，他不仅是曹锟的嫡系，还是他的同乡。曹锟看到自己的机会终于来了，既然当副总统、当国务总理都当不上，那就干脆弄个大总统当！
他先通过贿赂拉拢了王坦、吴景濂等人，王坦是曹锟的副参谋，通过王坦，他又得到了正参谋熊炳琦的支持。曹锟给了他们几人很高的待遇，让他们帮忙筹措贿赂议员之事。经过商议，他们决定在9月8日这天召开“总统选举预备会”，先给议员们做做动员工作。预备会也是有酬劳的，凡是参加预备会的议员，每人给二百元大洋，带病参加会议的每人四百大洋。因为“酬金”太少，到了9月8日，参加会议的议员寥寥无几。两天后，预备会再次召开，这次有四百三十一人出席会议，没有达到总人数的三分之二，但是曹锟已经等不及，命人把与会人数改成了四百三十六人，这样一来，参会人数达到法律要求，总统选举会终于能够召开了。
经过和手下的商议，曹锟规定，投票给自己的，每人给五千元大洋。为了不让这些钱打水漂，他把现银换成了支票，议员们必须选了曹锟之后，再于三日之后到指定银行兑现。反对派知道曹锟在进行贿选，无奈之下只好开出八千元每人的价格，企图收买不投曹锟的人，可是因为财力不够，他们只收买了几十人。
10月5日，总统选举会议召开，议员们手拿不同派系的支票犹豫不决，他们有的早早到了现场，有的则迟迟不肯动身，本来计划上午九点举行的选举，到了下午一点多才终于有五百九十三人签到，达到了法定的人数。
选举过程中，曹锟信心满满。他虽然知道竞争对手开出了八千元一票的价格，但他知道，他们远没有那么大的财力收买这么多议员——曹锟贿选的钱，除了他从自己腰包拿了一小部分外，剩下的大部分不是挪用公款，就是有人赞助，也有人说，曹锟当年很巧地惩治了几名贪污犯，从他们手里收缴了不少钱财。
选举结果公布了，曹锟以四百八十票的绝对优势压倒了其他竞争对手，顺理成章地当上了大总统。不过，曹锟的贿选太过明显，遭到了全天下的声讨。后来，他被逼下总统之位，因为理亏，根本无理反击。从这以后，曹锟也落下了“贿选总统”的名号，他通过贿赂议员当选总统一事也就成了后人的笑柄。