多年以后，韩寒和他的父亲都曾在不同的场合提到过这样一幕，在松江二中的校长办公室，韩寒和父亲来办理退学手续。当着他们的面，当时的校长叫来一位品学兼优即将代表学校出国交流的学生促膝长谈，尤其亲切地特别鼓励学生说：“去了那里，千万要给学校争光啊！”而韩寒和父亲就在旁边久久侍立着等着办手续。从校长办公室出来后，父亲拍着儿子的肩膀说：“儿子，以后再也不要给别人看不起你的机会。”显然，被迫退学的经历，甚至对韩寒的父亲都是一个巨大的心理冲击。
韩寒退学事在2000年3月21日。当天下午韩仁均按校方要求来到学校，随即被告知韩寒面临第二次被留级，甚至被退学、转学的可能性。有鉴于此，校方建议韩寒休学一年：“一年中，如果走得出自己的一条路，最好；如果一年以后自己回过头来想读书，还可以回到学校，学校为其保留一年学籍。”
很显然，对于一所体制内的传统名校，能给韩寒开出这样的条件已经就是优待俘虏，但其中所显示的逐客意味也是很明显的，或者毋宁理解成就是客气地要韩寒退学。韩寒父子简单商量后，达成同意休学意见。当然这种休学，其实就是退学。
根据韩寒自己的说法，实际上他并不想走到这一步：“当初之所以提出休学，因为学校当时已有让这个成绩拖后腿的学生退学或处分的意向，两害相权取其轻，自己休学，毕竟面子上好看一点。”他还用谈恋爱来比喻他的退学说，就是你明知道人家不想要你了，为了保持最后的颜面在别人甩你之前抢先提出分手。韩仁均的说法也与此大同小异。杨澜访谈韩寒节目中，在解释自己的留级以致最终退学原因时，韩寒也曾说，人很多时候做出的看似很英明的决定，都是被迫选择而不是主动选择的结果。从这些说法中我们不难体会到，尽管韩寒很重视写作，甚至可以说是因为写作最终离开了学校，但这并不意味着他不想待在学校，不想继续接受教育。当时韩寒的《三重门》出版大局已定，他已经不必在课上课下写小说，以他的禀赋，如果稍微努力一些，成绩提上去应该是没有问题的。
当时的形势复杂之处在于，韩寒及其家人不想休学/退学，但是却不得不主动提出休学/退学；学校虽然给韩寒指出了出路，甚至很多老师还一直苦口婆心地挽留韩寒，但同时提出的要求却又是韩寒无法达到的。
真正的问题是，由于以往的“恩怨”（尽管一个巴掌拍不响，韩寒也有责任），学校要维持“教学秩序”，某些能对留住韩寒施加影响的老师，已经无法再继续、也没有意愿再继续容忍或者说给韩寒更多继续留下去的机会。而韩寒父子又都不是肯低三下四向人求情的人，这样韩寒休学/退学就成了定局。从局外人的角度，以传统的功利视野衡量，韩寒和他的父母当时在跟学校打交道时，未免缺乏灵活的战略战术，有点“因小失大”。
教育官僚主义的傲慢和缺乏同情心(例如故意要韩寒父子在校长室久等)，显然对韩寒父子有不小的伤害，这也是他们不想求人的重要原因。这一情形其实解释了后来当复旦大学向韩寒伸出橄榄枝，颇有意经过一个阶段的旁听特招韩寒时，韩寒虽然很动心但态度消极的部分原因。
在韩寒退学前后的一个相当长的时期，另外一个对他心理造成较大伤害的因素，是几乎一边倒的社会舆论。尽管韩寒的书在青年读者中畅销得厉害，但是这些年轻人实际上并不掌握话语权。而那些能够在媒体上、镜头前、讲坛上对韩寒评头论足的成年人，却大多对韩寒及其创作持严厉的批判态度。显然，2000年前后，体制内外社会的两极世界分化还未现端倪，大学生毕业就失业的情况还很少出现，人们更多地以传统主流话语的逻辑来看待韩寒的“离经叛道”，他所受到的批评显然要比现在强烈得多。
事实上，韩寒2000年前后因出版《三重门》所带来的名利兼收，在当时的很多人看来只是昙花一现式的“小”人得志，根本无足道哉。韩寒在一定程度上成功反抗主流教育体制的案例，丝毫未改变主流教育体制固有的运行节奏。这一点从韩寒的母校松江二中对韩寒退学的并不可惜的态度即可见一斑。松江二中的老师至今仍有说到韩寒就紧皱眉头的，而韩寒当时的同学，把韩寒当回事的似乎也不多。退学前，当韩寒因被问起未来出路回答说要靠稿费养活自己时，他的回答引来老师们的一阵大笑。
不要说外人对韩寒退学不理解，就是韩寒的母亲，对韩寒的休学也是不满的。韩仁均对此曾回忆，韩寒的母亲被他“做了半夜的工作”，才勉强说通，但“还觉得韩寒休学回家的事很难向人家解释”，“大多数熟识的人和亲戚朋友则对韩寒的休学表示了担忧。”
在韩寒退学前后，媒体上曾集中出现大量针对韩寒或所谓韩寒现象进行讨论的文章，其中绝大多数持批判态度。但对韩寒伤害最深的，莫过于2000年在央视参加《对话》节目访谈。
那期节目估计本来可能是想讨论韩寒现象，但最后却演变成对韩寒个人的群众批斗大会。现场主持人、嘉宾、观众，几乎每个人都把韩寒当成了一道菜，抓住韩寒所说的每一句话，咬文嚼字，鸡蛋里挑骨头，吹毛求疵，以偏概全，歪曲误解，就是想灭韩寒丫的威风。在场的烂专家还预测韩寒可能只能走三五年，就不能保持他的“纯粹性”；如果要走五十年，还得进大学。
韩寒自己回忆当时的情况说：“我那个时候刚刚从学校出来，还什么都没有见过，当时感觉全世界都想要教育我，欺负我。其实无论我当时有多么好的表现，都没有办法影响在座那些人的判断，他们的价值观、人生观已经形成了，我改变不了他们。十年以后看一看，我觉得还是很好玩的，那个时候大家都欺负我，现在大家都怕被我欺负，他们绝对说不过我。”
那期节目至今在韩寒的性格中留下了很深的烙印。此后多年韩寒不喜欢参加现场访谈节目，尤其是避免参加可能被“欺负”和“算计”的访谈节目。对此韩寒曾经这样写道：“同时我发现电视台的谈话节目是一个很愚蠢的东西，从此以后我再也不会参与这样的节目并且试图表达一些什么东西，这样的感觉尤其是在北京做了几个节目以后特别明显。”韩寒所以在博客上长期挂着“十不”的免战牌，跟这次挺伤人的电视节目是有很大关系的。
韩寒对于人群的警惕和疏远，对于庸众的批判立场，置身人群的孤独感，因这次节目被进一步强化。
那期节目也使得韩寒对学院派知识分子产生了厌恶鄙视和怨恨的心态，因为正是当时节目组邀请的著名博导、教授等专家学者，凭借其社会影响力，以权威的资格对韩寒现象、韩寒本人做了近乎盖棺定论式的审判和裁决。他们那些对韩寒高高在上、指点江山的批评和教育，主导了整个节目的氛围，愈发激化了现场观众咄咄逼人的挑衅和讽刺情绪。当时才十几岁的韩寒，按实际来说正处在心理特别敏感的时期，像活靶子一样坐在舞台中央，承受枪林弹雨似的唾沫星子，心灵所受到的摧残可想而知。
此前刚刚从高中退学、年纪尚轻的韩寒，显然还没有完全断绝上大学的念头。经过央视访谈，耳闻目睹那些同时身为高校教师的专家学者，对自己的毫不留情的批评，韩寒无疑会意识到学院派体制内话语权掌握者身上携带的东西，不仅和自己生命意志追求不合，反而恰恰是自己一直要逃避和反抗的东西，而且他们对自己的否定和拒绝，一定程度上也表明了教育体制也不喜欢、不欢迎自己这样离经叛道的异类。这些认识无疑会进一步使韩寒坚定远离教育体制、放弃科举高考成才的决心，也许恰是从此以后韩寒才开始彻底打消了上大学的念头。对一个人最大的伤害莫过于使之理想破灭。
在《专家的问题》一文中，韩寒这样不无毒舌地批评了一些所谓的教授专家：“在其他各种各样的场合也接触过为数不少文学哲学类的专家教授学者，总体感觉就是这是素质极其低下的群体，简单地说就是最最混饭吃的人群，世界上死几个民工造成的损失比死几个这方面的专家要大得多。”由此可见韩寒对于某些学者专家的愤恨。
从这个角度出发，我们就不难理解和体谅，韩寒后来在跟文学批评家白烨等学术界、文学界人士笔战时所表现出来的激烈姿态的根源。白烨成了央视访谈节目“城门失火”事件所殃及的“池鱼”，韩寒在痛骂白烨、抨击文坛的同时，一定程度上将对主流文化界、教育界积压多年的愤懑发泄了出来。