韩寒在多个场合说自己不喜欢上大学，拿这话当真的人都没心没肺。对于一个已经在现实上跟大学无缘的人来说，他不那么说能怎么说呢？
从家庭背景来说，韩寒的父亲曾因病错失华东师大，韩寒的父母从小就憋着一口气望子成龙，想让韩寒替父上大学，所谓不争馒头争口气。韩寒当初数次参加新概念作文大赛，本来就是想通过大赛保送上名牌大学，谁知两度落空。了解韩寒的《萌芽》编辑胡玮莳曾说，韩寒参加了两次作文大赛，“当然希望能用这种方式直接被大学录取”。作家出版社的《三重门》编辑袁敏也说，韩寒表现出的是玩世不恭，但内心是严肃的，非常有想法的。袁敏尤其曾强调说：“他对北大非常向往”。韩寒当时的北大情结，一定程度上与对钱钟书的崇拜有关。钱钟书曾经有过一段“横扫北大图书馆”的佳话，韩寒高中阶段也曾经横扫松江二中的校图书馆，他那会儿就算不鸟北大，但对北大的藏书则肯定是高山仰止的。实际上韩寒曾明确表达过如果北大愿意破格录取他，他会去北大读书的意思。多年以后，就复旦放风要韩寒去旁听事件，韩寒自己也承认说：“复旦向我抛出橄榄枝的时候，我也心动过，只是碍于面子和少年叛逆拒绝了去旁听。”
《三重门》中的林雨翔、Susan，都是锁定清华大学的，去清华大学读书，甚至是Susan对林雨翔做自己的男朋友的要求之一。而林雨翔众所周知有着很多韩寒的影子。多年以后，韩寒终于承认，现实版的Susan原型曾经向韩寒提出要他考上复旦大学，才能跟他发展关系。《一座城池》中则描写了肄业大学生“我”和健叔，飘在大学城周边，跟一群大学生交往，并爱上女大学生永久姑娘的故事，委婉地传递出韩寒对于大学爱恨交织的复杂情感体验。
尽管像韩寒这样个性跳脱而且已经取得一定成就的少年，即使进入大学，也有可能像比尔?盖茨、迈克尔?戴尔、史蒂夫?乔布斯、马克?扎克伯格、郭敬明那样中途退学，但说韩寒因退学而无法上大学而受到了一定程度的伤害，也是绝不过分的。且不说上大学所能提供给韩寒的肯定不仅仅是玩笑中所谓的泡妞的便利，就从心理上来说，被人拒绝和自己放弃感觉起来也并不相同。这跟谈恋爱一个原理，一个一向自诩风流倜傥，本来想甩人的家伙，突然被对方抢先说了句“我想你不适合我”，肯定多少还是会有些怅然若失。韩寒自己的说法是：“我原来是想等拿到大学文凭之后，马上回去上厕所，拿大学文凭擦屁股用。”没想到大学们都很狡猾，坚决地避免了纸张的浪费。
从高中退学、断绝了上大学可能性的韩寒，当时才17岁。当他的同龄人还每天坐在宽敞明亮的教室中苦读时，韩寒已经不得不独自面对生存和职业的考验。
刚退学那会儿，韩寒着实过了一段很潇洒的日子。因为有出版《三重门》的高额版税支撑，韩寒可以独自一个人租屋居住，买了新电脑、新摩托，又是上网聊天、又是全国各地旅游，成天四处溜达，看碟、吃大餐，爽得不亦乐乎，再不用受学校里青灯苦读挨训的洋罪。但这样的日子总有腻烦的一天。
在相当长的一个时期里，韩寒对自己的未来是非常迷茫的。韩寒自己曾这样形容当时的心境：“当然不笃定了，我那个时候还不到20岁。我可迷茫了，好在迷茫归迷茫，该干的事都干了。”《长安乱》中有着韩寒影子的释然，在离开少林闯荡了一阵江湖后曾感慨地说：“我觉得我在寺庙里的时候很有性格，可能大家都没性格吧。出来以后发现江湖上的人都那么有性格。我觉得自己一点都没有特殊，越来越不知道自己要做什么。”
从目前已知的种种迹象看，退学之后，韩寒可能经历了一段不短时间的摸索，才最终确定了从事赛车运动。当时石家庄的一家青年杂志社、《萌芽》杂志社、两家网络公司，都曾表达过想聘用韩寒做编辑的意思，但韩寒自由惯了，根本不想受那个坐班的苦。不想跟别人混，那就得自己折腾。韩寒的小说《一座城池》中，曾提到小说主人公“我”在高中毕业后尝试学外语：“那年我意气风发，决心在进大学前精通英语，接着在大学里搞搞翻译，然后在毕业前自己挣钱开上汽车，在学校里巡游。我很诧异我能有这样清晰的目标，并且真的付出了行动。”短篇小说《小镇生活》写作于韩寒退学后离开父母，独自租住在上海郊区，未曾去北漂以前。小说中的主人公“我”独自一人租住在小镇上，进行文学创作。这些小说情节或多或少地反映了韩寒当时的一些生活状况。
《小镇生活》中某些人物的一鳞半爪后来显然被挪用到了长篇《像少年啦飞驰》中。从《像少年啦飞驰》中反映的情况来看，韩寒退学后虽然没有像小说中的人物“我”、老枪、磕螺蛳、一凡那样做枪手，但是他显然跟京沪一带的写手圈子有接触。《像少年啦飞驰》中所描绘的底层写作者的生存状况十分恶劣，人物形象也不乏猥琐之处，韩寒显然因这种接触对于职业写作、职业文人产生了一定的不好印象。事实上，很多稍后于韩寒，名气没有韩寒响亮的“80后”青春文学作家的职业写作生涯，也确实并不怎么太潇洒。
离开学校的时候，韩寒说未来要依靠稿费生存的临别留言，曾让老师们爆发出一阵大笑；韩寒退学前后的很长一段时间，也还有更多的人、更多的舆论声称不看好韩寒的写作前景。而此时，缺乏导师、领路人的韩寒满眼里所见所闻，却多是职业写作和职业文人的困境和猥琐。我们不难想象，一个曾经将文学视为理想、爱好和事业归宿，心理上极度敏感自尊、特好面子，就怕被人笑话的年轻人，彼时彼刻所能体验到的纠结和焦虑。
《三重门》出版后到2003年9月出版《通稿2003》，将近四年时间里，韩寒光写作出版了《像少年啦飞驰》一本小说，《零下一度》一本散文小说文集（其中还仅有几篇散文是新写的），《通稿2003》一本散文集（篇幅又超级短小）。相对于《通稿2003》以后大体上一年一本书的写作出版情况来看，韩寒在2000年退学后到2003年年底左右这个时期的创作效率是蛮低的。韩寒自己也承认“期间三年，只出版了一本三万字的小册子《通稿2003》和一本精选集，等于没有什么作品，且销量惨淡。”他的写作事业在那段时间陷入了低谷，其中部分原因应该就是写作信念的动摇。