幸而当时社会风气开放，李季兰广交朋友并未受到过分阻拦，亦无失德之类舆论哗然。和尚、官员、名士、文人墨客，她交朋友并不注重身份，更在乎心灵的契合，韩揆、刘长卿、阎伯钧、萧叔子等也都与她有过密切交往。而从诗文中可以确定的是，阎伯钧曾一度虏获她的芳心，在他赴任剡县时，她为他写下“妾梦经吴苑，君行到剡溪。归来重相访，莫学阮郎迷”的诗句，分手后则“情来对镜懒梳头”，泪水如玉箸般连绵。
多情总被无情伤，银灯空照不眠时。满怀真情的李季兰一再受创，内心刻满伤痕。长久以来，她一直渴望着能得一知音，携手游人间，相伴到白头。可惜兜兜转转，几经波折，蓦然回首时才发现，****皆空，一切皆幻。
至近至远东西，至深至浅清溪。
至高至明日月，至亲至疏夫妻。
-唐·李冶《八至》
好一句“至亲至疏夫妻”！这首诗的前三句全只为衬托最后这六字箴言！淡致的语言浑似脱口而出，细细品味，反复咀嚼，却觉意味深远，别有一番滋味在心头。
是啊，男人和女人的关系是多么微妙难言，爱与恨，聚与散，往往在于一念之间，转瞬之际。是至亲，海誓山盟，两心相依，多么地甜蜜醉人；可也是至疏，一朝离散，便成陌路，花落人亡两不知。
缘来缘去缘如水。李季兰终于看淡了。这原是送她入观的父母、谆谆诱导的师父一直期望的，无奈她终要自己历练一番，在血泪伤痛里用心去顿悟，去领会，去参透。
如果说，李季兰曾抱有还俗嫁人为爱痴狂一生的念头，那么这念头，在数次打击下，已经烟消云散了。三十岁后的她，虽依然以诗会友、交游广阔，甚至比之前更为任性纵情、放浪形骸，心底已再无痴心妄想。
李季兰与朋友们同歌共酒，恣意畅谈，席间言笑毫无禁忌。一次聚会，患有疝气病、常用布兜托起肾囊以减少痛楚的刘长卿在座，她知道此事后当即吟诵了一句陶渊明的诗“山气日夕佳”，以谐音讥笑刘长卿，而后者也毫不示弱，迅速回应以陶渊明另一诗句“众（谐音重）鸟欣有托”，惹得当场众人喷茶大笑。
由此可见，李季兰在男女社交方面是坦然率直，毫不扭捏作态的，她在诗作中也并不避讳隐藏这一点。情之所至，吟咏相赠，一切只为自己的心，至于其他人如何看待如何揣测，她全不在乎。
而每一段情对她来说，从初开到怒放再到曲终人散，已如花开花落般自然。是真便好，何必追问有多真，有多深？无论谁都是匆匆过客，无论什么都是过眼云烟，但得一时取暖，留取瞬间温情作为人生记忆，便已足矣。
正是这种开阔的心境，或消极的随缘，让李季兰在面对真情被辜负、面对离合聚散时，不至于如苏小小般含恨而亡，也不会像鱼玄机那样自暴自弃。她寄情山水，将万般心事皆付与瑶琴诗歌，游戏人间，悠然人生。
随着李季兰诗名的远播，在天宝末年，即公元755年，唐玄宗竟特意下旨宣她入宫，想见见这名倾一时的才女。李季兰闻讯后，悲喜交集。临行前还写了一首诗描述当时的心情：
无才多病分龙钟，不料虚名达九重。
仰愧弹冠上华发，多惭拂镜理衰容。
驰心北阙随芳草，极目南山望归峰。
桂树不能留野客，沙鸥出浦漫相峰。
-唐·李季兰《恩命追入，留别广陵故人》
李季兰的心情可以理解。此时的她已近不惑之年，早已失却了当年的美貌与光华。如果可以选择，想来她也许宁愿不见天颜，也希望保持自己才貌出众的美名吧。
她在宫中的那段日子自是备受赞誉，临归还得了不少赏赐。唐德宗时，她又再次被召见，被赞为“上比班姬则不足，下比韩英则有余，不以迟暮，亦一俊妪”。
人生二悲，英雄末路，美人迟暮。随着岁月流逝，李季兰年老色衰，门前冷落，晚景凄凉。如果说，纵然贫困落魄，能这样度过晚年还算安然的话，那么李季兰最后的结局确实非常凄惨，令人倍感惋惜。
公元784年，李季兰给篡位叛臣朱泚献诗称贺一事，为她引来了杀身之祸。唐德宗对她这种附逆叛国的行为盛怒不已，大声斥责道：“汝何不学严巨川有诗曰：手持礼器空垂泪，心忆明君不敢言？”无言以对的李季兰终被唐德宗下令乱棍打死，时年约七十五岁。
曾经风情万种的女冠诗人就这样长眠黄土，但她的才华并未被历史的烟尘掩埋，如今虽只能欣赏到她的十六首诗歌，却足可想见她当年的文采风流，想见十六岁的她投射给香客那“回眸虽欲语，阿母在旁边”的含情目光，想见她初坠爱河时沉醉娇媚的神情，想见她与陆羽、皎然围坐清谈的沉静，想见她呼朋唤友、笑语连珠的爽朗……无论有多少褒贬非议，千年之后，定还有人会不由自主忆起这个一生未嫁、头戴黄缎道冠的狂放女子。
青山憔悴卿怜我，红粉飘零我怜卿
明末清初时期，在桨声灯影的秦淮河畔，曾上演着一幕幕暧昧温情，流传下一段段风流佳话。卞赛，一个琴棋书画无所不能的女子，也在这里开始了她缠绵多年的爱情、颠沛流离的人生。
“酒垆寻卞赛，花底出陈圆”，这两句诗在当时的江南广为人知，由此可见，卞赛的美名与倾国红颜陈圆圆不相上下。不过，她不肯在压抑中沉寂的气质却是后者没有的。这也许与她的出生有关，毕竟曾是秦淮官宦家的千金小姐，只因父亲早亡，家道中落，才和妹妹卞敏沦落风尘，成为歌伎。
论才论貌，在美女如云的秦淮一带，卞赛是数一数二的。她最擅画兰，“一落笔尽十余纸”，枝叶纵横，笔墨酣畅，其性情里的热情激烈显露无遗。
但她并非那种活泼爽朗的性子，内心狂野，外表却冷清，一般见客她总刻意保持着距离，显得神情淡漠，不善酬对。只有遇着了那感觉对的人，方才一扫之前的拘谨木讷，谈吐如云，令人倾倒。
这是她为自己留下的骄傲，虽身为下贱，亦绝不放下灵魂的高洁。而这高洁不仅表现在不轻易与人接近的疏离上，也严格到居室的一尘不染，以致当时坊间有“爱洁无如卞赛赛”之叹。
少女情怀如梦如诗，十八岁的卞赛纵使定下再高的格调，也很难在爱情面前冷静自持。当她遇到了吴梅村，一个让她怦然心动的男人，素来孤傲的她也不由放下身段，主动张开双手去拥抱心中的幸福。
那是公元1641年的春天，南京水西门外胜楚楼上，众人为吴梅村的兄长吴继善设宴饯行。她也来了，席间赋诗，她尽显才情，令满座宾客倾倒：
剪烛巴山别思遥，送君兰楫渡江皋。
愿将一幅潇湘种，寄与春风问薜涛。
-明末清初·卞赛《题扇送志衍入蜀》
是情难自禁，还是因为酒后薄醉？她瞥见他眸中的赞许与欣赏，一时情愫翻涌，凑近他，低低问道：“亦有意乎？”
那也许是她一生最美丽的一个瞬间，也是她毕生难忘的一个瞬间。那一刻，她和他的距离是那样近，几乎可以闻到他身上男子的气息。她目光流转，酒意微醺，妩媚的神情里满是热切的期盼。她等待着他轻轻颔首，从此，天涯海角，夫唱妇随。
而他的反应是她始料未及的，“固为若弗解者”，他一副听不懂的模样，用装傻充愣做挡箭牌，将她的千般柔情阻隔在外。
斯情斯景，着实令她尴尬难堪。她沉默，怔怔地注视着他，半晌，方轻叹一声，再没说一句话。
其实，卞赛感到难堪尴尬，吴梅村又何尝不是。适才他的心思都在她那首好诗上，绝没料想到会有这突如其来的一问，他的确有些反应不过来。何况，初次相见，她便问及终身，这么重要的事情，怎能仓促决定，时年三十二岁、已近中年的他实在不知该如何作答。
那一刻的心情，他后来在文章里说得坦白，也可见他至少不是个虚伪矫情、风流轻浮的男人。
他只是素来谨慎，平日里规行矩步，从无逾越。面对佳人，他难免心生涟漪，但付诸实践却是需要勇气的。他深知自己受崇祯皇帝亲旨特准成婚，从此家族荣光都系于他一身，而朝廷对官员在所辖地纳妾的明令禁止，名士纳妓为妾的舆论压力，以及国舅田畹将选卞赛入宫为妃的消息，凡此种种，都是障碍。
他也知自己伤了她，她那一声轻叹，落在他的心头，也化作了他的遗憾。
不过，吴梅村怎么也没想到，卞赛竟是那样骄傲，在以后的几十年岁月里，无论是怎样的情境，她再没提及婚嫁之事。
眼底桃花媚，罗袜钩人处。
四肢红玉软无言，醉，醉、醉。
小阁回廊，玉壶茶暖，水沉香细。
-清·吴伟业《醉春风》
他笔下，一首首艳词，见证着她与他的欢好时光。她，曾经幸福甜蜜过。他，也曾经如痴如醉过。
一切源于那次初见后，他的回避躲闪，她的骄矜自持，终究没能抵挡住爱情的脚步。她和他终是相爱了，虽无海誓山盟终身之约，却是浓情缱绻，灵肉契合，两心相悦。
而第二年，卞赛的确与陈圆圆一起，被田畹选中送入宫中。一入宫门深似海，临别之际，惊惶无助的她是多么期待他能说点什么做点什么，然而，拘谨胆怯如他，回应给她的是又一次失望。
那一夜，在她的住处，他吹着箫，一曲又一曲，低沉哀婉，叫人凄然心痛。她看着他，眼前这个不肯也无力护她的男人，千言万语梗在喉间，终只化作沉默与叹息。
她走了，昂首挺胸去迎接那未知的命运，一切只得自己，终究只得自己，她懂。
幸而，因时局****，选妃一事不了了之，1643年，卞赛重又回到秦淮河畔。
金风玉露一相逢，便胜却人间无数。尽管他一直犹豫徘徊，她还是选择谅解他的怯懦，重续旧情。
可惜她的宽容并没有化解他心头的诸多纠结，一边是情难自弃，一边是顾虑重重，他的人在这里，心却难免飘向别处。她越好，他求圆满的心越深厚；她越爱他，他越为自己的不能承担负疚。终于，他还是选择了放手，即使这个决定也让他心如刀割。
她自然是失望伤心的，却也不甚悲痛。这结局在相识之初就已昭然若揭，之后的男欢女爱不过是一晌贪欢，她懂。他既然要走，她也无须做出纠结缠绵的姿态，满目山河空念远，不如怜取眼前人，与其为他伤痛欲绝，不如重新找自己的好生活，这道理她也懂。
从此，君情与妾意，各自东西流。
1644年，李自成攻占北京，崇祯皇帝煤山自缢，一时间，血腥漫天，人心惶惶。1645年，南京陷落，清廷开始广征教坊歌女，艳名远播的卞赛自然也在名单之中。
逢此巨变，卞赛并未哭哭啼啼、惊慌失措，也未像陈圆圆那般甘愿随波逐流。她不是那种只知哀叹、听天由命的女子，也不会轻易就拼着一死去反抗，在这样的紧急关头，她的冷静沉着与过人胆识充分显露出来。
“私更妆束出江边，恰遇丹阳下诸船。剪就黄絁贪入道，携来绿绮诉婵娟。”卞赛冒险出奔，悄悄换了一身道装，躲过清军，来到江边时正好遇上一艘丹阳来的民船，于是，登船东下，顺利脱身。此后，她便自号“玉京道人”。
时逢乱世，卞赛选择入道避乱，吴梅村也选择在太仓老家当起了隐士。她和他，各自过着各自的日子，守着各自的无奈与寂寞，原以为今生早已缘尽，可惜命运总是那样难以捉摸，叫人欲说还休。
1650年的秋天，吴梅村去尚湖拜访钱谦益，方知卞玉京也在此地。众人有意撮合，他也自是思念故人的，便由柳如是亲自发函邀请了她来。
去，还是不去？想来卞玉京对着书函定是怔愣良久，心情复杂。分别多年，忆君心似西江水，日夜东流无歇时。然，人成各，今非昨，物是人非的情境下，相见又争如不见。何况，她对他，毕竟也有些恨。
她终是去了，却是径入内室与柳如是交谈，钱谦益再三派人催促，她只借词推脱，一会儿说尚需妆扮，一会儿说旧疾骤发，最后方说日后再相约一见。
缘知薄幸逢应恨，恰便多情唤却羞。她去，是那爱犹在心头耿耿。她不见，是情何以堪。这些，一帘之外的他又何尝不懂。所以，他并未勉强，只是带着凄怆的心情回到太仓，写下四首七律诗抒怀：
休将消息恨层城，犹有罗敷未嫁情。
车过卷帘劳怅望，梦柬携袖费逢迎。
青山憔悴卿怜我，红粉飘零我怜卿。
记得横塘秋夜好，玉钗恩重是前生。
-清·吴伟业《琴河感旧》其四
说到底，他亦算她的知音。犹有罗敷未嫁情，他明了她的爱，也未尝不爱她，只是这爱尚未浓烈到让他奋不顾身。红粉飘零我怜卿，他也明了这些年她的不易，可惜爱已成往事，两人皆劫后余生，沉思前事似梦里，只余泪暗滴。
翌年春天，她履约前来，携琴登门拜访。曾经，咫尺之间，她就是拒绝见面，只因斯时万千心绪实难尽述。而如今，她想好了，准备好了，她来与他做最后的诀别。
席间，身着一袭道服的她一边弹琴，一边细述经年际遇。没有抱怨，也没有诉苦，只是那么淡淡地同众人讲述着，在天翻地覆的年月，人人颠沛流离，她所受的苦楚也许也只是命中注定吧。
她不恨他了，她真正理解、原谅他了，然而，自此也是真的成了陌路了。
同是天涯沦落人，众人相顾无言，唯有泪千行。
曲终，她画兰相赠，“一落笔尽十余纸”，枝叶纵横，笔墨酣畅。兰，依旧，人，已非。然后她沉默陪坐，不再说一句话，也不再饮一杯酒。
她离去时，他相送百余里，直至苏州虎丘横塘的居所。那，是他们爱情开始的地方。
桃李春风一杯酒，江湖夜雨十年灯。十年前，酒席上的借醉探问。十年来，人世风雨间的飘零。过往记忆纷至沓来，在她和他的心里翻涌。不同的是，她，不再问，他，也不用再装糊涂。
“薄幸萧郎憔悴甚，此生终负卿卿。”他终于说了，是道歉，是伤悼，也是又一次的无情拒绝。那一刻，她几欲落泪，却到底忍了下来，恩断情绝。