尹山在苏州古城东南6～7里处，枕于京杭运河之滨，为形如覆笠一土阜。
尹山南麓原有梁天监二年（503）所建崇福寺（尹山寺），故尹山又称大寺山。
尹山和崇福寺的外围流淌着周河小浜。兴许就是当年开挖这条环山绕寺之浜，才堆就了这座以后知名度甚高的小土山。
尹山高于地面15米，山体遍植松树。上世纪60年代，崇福寺所剩残屋遭到彻底拆除，尹山也于1976年被当地砖瓦厂轧制砖坯时挖尽夷平。
历史上，尹山曾随着当地乡都、集镇的繁荣而兴盛过。
春秋时，因貌丑不为孔子所重的澹台灭明（字子羽）退而修行，南游至（长）江，有弟子300人，名闻诸侯。他的老师孔子听到这个消息后，不禁也懊恢着说：“以貌取人，失之子羽”（《史记·仲尼弟子列传》）。
澹台灭明当年南游时曾在尹山之地讲学，开启了当地兴学易俗之风，使一乡之人受其益。为了纪念这位先贤，人们便在尹山之麓建起了一座澹台子祠（以后这座先贤之祠被移建至尹山之巅）。宋南渡后，名儒尹焞（字彦明、德充，号和靖）慕其胜而侨寓读书于其中。
这澹台子祠因涉及着先贤讲学、名儒寓读，遂也被称作为澹台书院。
元末明初，尹山澹台书院已是乌有。
明洪武八年（1375），皇上“以为天下既已安辑，而化民善俗之道犹有未备，乃下诏：郡县凡闾里皆启塾立师，守令以时程督之”（明代宋濂《长洲练氏义塾记》，下引同）。其时，长洲县之尹山已无书院，而当地“民居繁庶，习俗嗜利，久不知教，有司偶遗不举”。乡贤练埙（字声伯，后更名则成）知“明诏如此，而塾不时立，恐非朝廷淑斯民意”，于是就与其弟练篪合谋立塾。
洪武十一年（1378）正月，练氏兄弟出资着人在尹山之巅弄平土地、整治林木，“作堂三楹间以为讲习之所，旁为四室以供寝处庖湢”。是年7月，塾舍落成，“延儒士高平范焕为师，俾里中子弟就学焉”。练氏兄弟又割划自家田地30亩供养塾师。事后，练氏兄弟把此事禀告县衙郡府。县令郡首知道后对这件事情都很赞同。
对此，宋濂在《长洲练氏义塾记》中加以赞扬道：“皇上奋然闵前代之失，大设学舍以教之，欲使海内之民皆沾沐礼义，此与先生之心何异？埙非有化民之责，乃能以淑其闾里是图，岂非君子哉！”练氏兄弟修建的义塾后来在当地兴办了很长一段时间。不过，未知何故这义塾在以后还是废了。
清代“康熙中，尹山寺释某始谋重建，彭太史定求为文以募资稍集矣，未举也”（《重建澹台书院碑记》）。又后至“雍正初，某某等复请于当事，以兴是役，于是乎落成而记之”（《重建澹台书院碑记》）。至此，尹山之巅的学舍——澹台书院又重新建起。
为此，那位替书院作记的黄之隽极是感慨：“书院之建沿宋及明，盖尸祝久矣，而一旦居人惑于堪舆言而废之。废之何易也。复之者不在吾儒而在浮屠氏，且太史氏毫楮之力不为弱，集众资以购椽甓不为少，而至于今始成，成之何难也”（《重建澹台书院碑记》）。
对于当地这一兴学重教之举，这位清代华亭人士又在《重建澹台书院碑记》中大加赞扬：“其慕古崇道之志，妥先贤而复义学，澹台氏必阴掖导其子弟以答吴人学兴而俗美，其在此举也”。
物换星移、沧桑巨变。如今当年的书院、义塾以及那座叫人萦怀的人文尹山已不复存在，尹山之麓的土地也在日益被现代交通网络、新型厂房覆盖，然而在当地村民迁址重建的楼宇里、在新造学校明净的教室内，兴学易俗的浓重之风仍在不息传承。