刘表是个很有心计的人，他大量招兵买马。建安元年（公元196年），张济从关中引兵入荆州界，攻打穰城时，被乱箭射死。当时荆州的官员皆来向刘表祝贺。刘表当时没有半点高兴之意，反而表现出十分伤心的样子说：“张济因穷途潦倒而来，我作为主人，未尽到礼节，竟导致双方兵刃相见，这不是我的本意，我只接受哀悼而不接受祝贺。”而后来刘表派人收编张济的部下，张济的部下听到传出来的话，都感激涕零，纷纷跑来投奔刘表。张济的侄儿、建忠将军张绣接管部队，驻守宛城。在贾诩的劝说下，张绣依附于刘表。
长沙郡太守张羡，性格倔强，刘表很不喜欢他。建安三年（公元198年），张羡率长沙、零陵、桂阳三郡之众抗拒刘表，刘表派军围住，连年不能攻克。而张羡的依附者曹操正在官渡与袁绍对峙，难以分出兵来救张羡。张羡病死后，他的儿子张怿被众人拥立，接替他的职务。刘表随即攻打张怿，全部平定。从此，刘表拥有土地数千里，军队十余万，便不再向朝廷进贡。他在郊外祭祀天地，住处和衣服器具，都仿照皇帝的式样。
刘表有了强大的军事实力，广泛延揽了各路人才，但没有很好地使用这些力量。他的中庸自保之道无法使他成为一方霸主。
平原人祢衡自幼才华横溢，能言善辩，是个难得的人才。但年轻气盛、刚直而又骄傲，惹怒了曹操，被曹操送给刘表，刘表很赏识祢衡，对他礼节周到，每日都前去嘘寒问暖。祢衡很赞赏刘表的所作所为，但却爱讥讽刘表的左右亲信。于是，刘表的亲信趁势在刘表面前诬陷祢衡，对刘表说：“将军，祢衡这人表面称颂您仁义爱人，可以与周代的文王相媲美，但背后却私下议论将军临事不能决断，最终将无所作为，必定失败。”其实指出刘表缺点的这些话，不是出自祢衡之口。刘表听到后大为恼怒，为了表现他的仁厚之心，他没有亲自处置祢衡。他知道江夏郡太守黄祖性情暴躁，决定借他人之手来处罚祢衡，就把祢衡送到江夏，最后祢衡死于黄祖之手。
俗话说“机不可失，时不再来”。刘表拥有很多次机会，但他都没有把握住，使得他手下的谋士们大为痛心。
建安四年（公元199年），曹操与袁绍战于官渡。袁绍率精兵七十万，良马万匹，陈兵官渡，且早早占据了有利地势。而当时曹操只有兵力七万，粮草也不是很多。但由于作战方针正确，将袁绍打得落花流水。于是袁绍派使者向刘表求助，刘表答应了他的请求，却按兵不动，坐观察事态的变化，也不助曹操一臂之力。刘表的谋士们都在此时劝刘表早下决心，占据有利形势。从事中郎韩嵩和刘先都曾劝刘表说：“天下豪强纷争，现在两强相持而立，天下的重大责任在将军身上。如果将军您想要有所作为，现在有可乘之机，可乘他们斗得两败俱伤时起兵，如果不的话，最好选择一方。将军拥兵十万，怎能坐观虎斗，袁绍求援你不去，而又不愿归附贤能之人，将军势必将得罪双方。那时双方的怨恨必定集中在您身上，您恐怕难以中立。曹操善于用兵，而且手下有一批贤能之士，一定能打败袁绍，然后移师打江汉，到时候将军可能难以抵御。臣以为，将军如能带荆州军士附于曹操，曹操一定会厚待将军。望将军深思。”蒯越也劝刘表，刘表迟疑不决，于是派韩嵩到曹操那去观察虚实。韩嵩说：“圣人可以通达权变，次者只能严守节操。我是个守节的人，君臣名分一定，就以死守之。如今我作为将军的部下，只服从您的命令，赴汤蹈火，虽死不辞。据我看，曹操定会一统天下。如果将军能上尊天子，下归曹操，就可以派我出使许都。如果将军犹豫不决，我到京城，万一天子授予我一个官职，又无法辞让，那么我就成为天子之臣，对于将军而言就只是旧部了。既是天子的臣子，便遵奉天子的命令，一臣不能尊二主，在道义上就不能再为将军效命。请您三思而后行，不要辜负了我的一腔忠诚！”刘表以为韩嵩害怕出使，很不高兴，就强迫他去。韩嵩到达许都，果不出他所料，献帝下诏任命韩嵩为侍中、零陵郡太守。韩嵩从许昌回来，盛赞朝廷与曹操的恩德，劝刘表将儿子送入侍，跟从曹操。韩嵩回来盛赞曹操已经使刘表火冒三丈，只是压着火没有发作。听到要自己将儿子送去做人质，脸色立即变了，认为韩嵩怀有二心。马上召集全体僚属，排列武士，手持代表天子权力的符节，准备处置韩嵩。刘表大骂韩嵩：“韩嵩，你竟敢怀有二心！你不过是个臣子，没有权力指使我！”周围的人心惊胆颤，都为他担心，劝他向刘表谢罪。韩嵩不动声色，没有丝毫畏惧，从容地说：“是将军辜负了我，我并没有辜负将军！”把自己的话在大家面前重复了一遍。刘表怒气未消，决定处死韩嵩。刘表的妻子蔡氏深知韩嵩贤能有才，向刘表进言：“韩嵩是楚国的望族之后，所言皆为直话、真心话，杀他是没有道理的。”刘表仍然满肚子火气，严刑拷问韩嵩的随行人员，有的被拷打致死，知道韩嵩没有背叛自己的意思，只是想劝自己早作决断而已。就未杀韩嵩，派人把他囚禁起来。
时间飞逝，当又一次有利时机到来时，刘表因没听劝告，再次与之失之交臂。刘备在建安元年（公元201年）在汝南被曹操打败，到荆州投奔刘表。刘表听到刘备来的消息，亲自到郊外来迎接，并且设宴以酒款待他。他给刘备增加一些地方，让刘备驻扎部队。正像很多人所说的，刘表自知才干不能驾驭住刘备，弃之可惜，为他人所用，重用则害怕控制不住，轻用则不会留住他，于是收而不用。建安十二年（公元207年），曹操出兵北伐乌桓，许都兵力很少，刘备向刘表进言劝他发兵袭击许都，刘表以三思为由迟迟不作决定，等到听到曹操得胜班师的消息，刘表后悔不已，对刘备说：“哎，当初没有听你的话，结果失掉了这个大好机会。”刘备安慰他说：“现在天下分裂，战争不断，机会不断有，就看你能否抓住。只要不放过以后的机会，则这次不足以为憾。”
但最终留给刘表的还是遗憾居多。招览了贤才不重用，有了机会不把握。建安十三年（公元208年），曹操亲自率领大军征讨刘表，还没有到达襄阳，刘表便病死。刘表的儿子刘琮投降曹操，将父亲辛苦打下的一片江山拱手相让。这个结果果然不出刘表手下的部属所料。
【作者点评】
刘表为东汉末年割据一方的豪强，曾占有湖南、湖北，对于军阀混战，一直持观望态度。毛泽东对刘表的评价较散，针对刘表几件事分别作出评点，评点简洁而又能反映刘表的性格特征。
“杀降不祥，孟德不为也”，这是针对刘表入荆州后，诱杀当地作乱的宗室一事作出的评点。
当阅读《刘表传》中有关于刘表周旋于李啤⒐汜，曹操，袁绍三者之间时，毛泽东的评价为“虽绝绍附操，终亦为操所吞”。
长沙太守张羡背叛刘表，刘表等张羡死后，攻打其子，南收零、桂，北据汉川。对于此事，毛泽东的感想为：“做土皇帝，孟德不为。”
对于刘表官渡之战中坐观曹操和袁绍两虎相争，毛泽东的评价为“中立”。
毛泽东对刘表的评价反映出了刘表的性格特征：外貌宽和内心实多猜忌，谈计谋却不能决断，消极的中庸自保，没有立霸王之业的行动。这些评价中肯，指出了刘表的缺点。但毛泽东的评语基本上是贬语，而且在批语中总是把刘表与曹操相比较，这是毛泽东批语的一个缺陷。在东汉动荡的社会中，刘表把荆襄地区治理得很好，社会安定，百姓安居东业，各方贤士、豪族纷纷投奔到襄阳，躲避战乱。自然是刘表治理有方，才能有如此局面出现，这一点是不可抹却的。而且当时很多贤士都知道他没有决断之心，不能成大气候，但还要投奔到他的旗下，这是值得人思考的。可见刘表还有可取之处。毛泽东的评价反映出刘表的主体人格特征，但不是一个全面的刘表。作出这样的评价，反映出毛泽东当时读《刘表传》的情况，毛泽东胸怀大志，对于刘表的中立自保很不欣赏。
刘表为东汉“八俊”之一。年轻时单枪匹马闯宜城，在襄阳爱护民众，使百姓安居乐业。他广泛招贤纳才，礼遇贤士，为当时的各方有才之士提供了一方避难之所，使得襄阳人才云集，社会安定，成为大乱之中的一片绿洲。但刘表生性迟疑不决，采取“坐山观虎斗”的策略以图自保，让一次次大好机会从眼前溜走。广招贤士而不用之。笼络人才，重用则害怕自己控制不了，弃之又怕为他人所用，让投奔他的人大为失望。结果，投奔的贤士纷纷离开。自己大业未成，等到死后，儿子刘琮投降曹操，基业丧尽。
他的许多缺点是不足取的。
（罗杜芳）