适值元朝末年，社会矛盾激化，各地农民起义连绵不断。栾城（今河北栾城）韩山童与颍州（今安徽阜阳）刘福通起兵汝颍，罗田（今湖北罗田）徐寿辉起兵蕲黄，定远（今安徽定远）郭子兴起兵濠州，泰州（今江苏东台）张士诚举事高邮……起义队伍如火如荼，一浪高过一浪。而在江浙一带，黄岩人方国珍因被诬告通寇，一气之下，便杀死仇家，率兄弟三人聚集海盗数千人骚挠江浙，元朝廷几次派兵都未能剿灭，连江浙行省左丞孛帖木儿都被其活捉。朝廷无计可施，只得决定用厚禄诱降方国珍。但方国珍本性难移，几降几叛，弄得人心惶惶。江浙行省见方国珍如此，终于想到了刘基，举荐他为元帅府都事。
隐居多年的刘基觉得又有了机会。他一到任就力主用武力严剿方国珍，认为方氏兄弟首先倡乱，不顾朝廷恩恤，“不诛无以惩后”，并且定下了剿除方案。方国珍早已听说刘基的才干，甚恐，急忙派人以大量金银财宝向他行贿，刘基拒绝不受。方国珍又使人从海上至北京，贿赂京中权贵，以致元朝廷决定对方国珍进行招抚，并授以官职。刘基蒙在鼓里，正布置出兵呢，朝廷竟然令下，说他擅作威福，夺去兵权不算，还把他羁留在绍兴。刘基一怒之下，遂辞官回青田老家。
至正十六年（1356），元朝行省重新复议以都事之职起用刘基，让他招抚安山起义军吴成七等。刘基自己招兵买马，组成部队，运用软硬兼施的方法：投降政府的，予以宽大处理，甚至委以官职，抗命不服者当即擒捕诛杀，从而瓦解了这支义军。
至正十七年（1357），浙东山区暴发农民起义，行省又招来刘基剿捕，与江浙行枢密院判官石抹宜孙守处州。经略使李国凤上疏称赞刘基的才干，请求予以重用。用执政权贵因怕得罪方国珍，只让他做总管府判，不让他指挥军队。刘基施展不开才能，只得再次弃官回乡。青田富户生怕方国珍扰害，纷纷投靠刘基，组织起地主武装，修筑堡寨，保卫自家产业。方国珍的军队，不敢进犯。
2.研讨兵法，以效明主
刘基的才能在元朝并没有能够得到很好的发挥，在隐居青田的日子里，刘基遵奉孔子“邦有道，则仕；邦无道，则可卷而怀之”的古训，日日以读书为事，静待明主。凡天文兵法，四书五经，诗词文章，无不涉猎。并爱作诗撰文，抒发自己怀才不遇，报国无门的胸怀。他在《感怀》诗中写道：
昊天厌秦德，瑞气生艺砀，
修身俟天命，万石全其名。
诗中以“秦”喻“元”，既有对时及的正确分析，又表达了自己的情怀。
在和张德平的诗中写道：
贾谊奏书哀自哭，屈原心事苦谁论？
在《感兴三首》中写道：
乾坤处处旌旗满，肉食何人问采薇？
刘基哀叹各地农民起义风起云涌，虽已搅乱地主阶级的安宁生活，但那些麻木不仁、贪生怕死的高级官僚，却仍然醉生梦死，无所作为。而像贾谊、屈原一类忧国忧民的志士，朝廷却不理解他们的心情。埋怨朝廷不能任用像他这样满腹经纶，身怀绝技隐居民间的“草茅”之人。
大规模反元农民起义的广泛影响，二十多年仕途的屡遭贬抑，使胸怀正义并深谙军事的壮年刘基，对元朝的异族统治渐渐有所觉悟，开始发生动摇。他钦羡古代的杰出军事家诸葛亮、祖逖、岳飞等的为人，在苦闷中撰写了《吊诸葛武侯赋》、《吊祖豫州赋》、《吊岳将军赋》，字里行间表达了他对这些民族英雄的景仰，以及对蒙古贵族统治的反感，这为他之后投靠朱元璋作了思想上的准备。
刘基撰写的《郁离子》一书，是用寓言的形式表现了他渊博的学识和富有创造性的思想，寓意深刻。《郁离子》既是书名，又是作者自称，内容涉及面很广，从个人、家庭到社会、国家；从政治、经济到军事、外交；从思想、伦理到神仙鬼怪，几乎包罗万象，既是前一段从政经验的总结，又为日后立国治乱打下了深厚的理论基础。
《百战奇略》这部军事著作，也是这一时期刘基的重要著作。可惜此书后来被朱元璋密封朝中，未能面世，现在所看到的，只是民间流传的抄本。
《百战奇略》便是刘基读《武经》的笔记，同时还收集了从先秦到五代1600多年间散见于史籍中的重要军事资料。尤为难得的是，在书中刘基根据自己的军事实践和体会，提出了一些很有价值的见解。
《百战奇略》一书继承了我国古代军事辩证法思想的精华并有新发展。一方面，反对穷兵黩武，从治甲的角度谈治军，以政治家的头脑谈军事，认为好战必亡。另一方面，他又非常强调战略战术，主张安不忘危，治不忘乱，居安思危，“内修文德，外严武备”。刘基在战略上还主张“善战者省敌”，认为“省敌者昌，益敌者亡”，反对到处树敌，主张分化瓦解敌军，以敌制敌。
书中还有众多此类辩证军事思想，即使从标题上就可看出来：信战与教战，攻战与守战，进战与退战，缓战与速战，分战与合战，饥战与饱战……处处从相反或对立的方面来阐明用兵原则，提出了有信有教、恩威并施、严明赏罚的治兵之道及一系列辨明形势、灵活机动的作战方略。
史学家笔下的刘伯温，还是一位奇人、神人。他深通《易》学，能以天象预测人事，非常能料事均合，呼风唤雨，当时就有青田请葛孔明之称。
元至正十九年（1359），朱元璋统帅的一支红巾军，先后占领了诸暨、衡州和处州，随后又次第拔除了东南一带元军的一些孤立据点，元朝在浙东的军事力量已被清扫，浙东地区大部获得平定。雄心勃勃的朱元璋，极力搜求各地知识分子，知名人士，希望他们出来辅助自己的事业，帮自己扩充地盘，稳定社会秩序。刘基在浙东很有名望，自然被列入邀请之列。但因为刘基思想上反对红巾起义军，视起义军为“盗寇”，而自己又势力衰弱，无力与朱元璋相抗衡，所以当朱元璋几次派人礼请他出山，他都是好言推托。当胡大海攻下处州，再次厚币礼聘时，刘基仍是婉言谢绝，不肯依附。后来，处州总制孙炎写了一封几千字的长信，反复申明利害，讲明对他们不算旧账，只要他肯出山，不但可以保全身家性命，还可做官办事，一齐治理天下。与此同时，刘基的亲朋好友也写信催促，劝他应聘。
在严峻的形势面前，元至正二十年（1360）三月，刘基终于决定去应天府——今日南京，观察朱元璋对自己的真实态度。此时，他已经年近50了。离开青田时，他还不十分相信，拒绝了率军前去的建议。他把部队交给自己的弟弟刘陛和得力家人统率，要他们好生保卫家乡，提防方国珍的进攻。
3.投奔元璋，重创友谅
刘基到应天不久，就受到朱元璋的接见。朱元璋用上宾之礼接待了他，又命有司修礼贤馆让他住进去。刘基见朱元璋诚心诚意，自认为遇到了明主，马上呈上时务18策，内析内外形势，详陈灭元兴邦、扫除僭乱的大计方针。朱元璋听后大喜过望，当即把他留在身边参与机密谋划，尊称他为“老先生”、“汉之张良”。
刘基长期以来的愿望终于实现，他的政治军事才干也得以一展。于是他运筹帷幄，出谋划策，帮助朱元璋征东平西，走南闯北，逐鹿中原，干出了一番惊天动地的事业，成了朱元璋智囊中的中心人物和忠心耿耿的谋士。甚至在他晚年将要告老还乡之前，还不忘朱元璋帝业的巩固。公元1371年，朱元璋雄心勃勃，既定中都，又锐意要灭扩廓军。刘基临归青田前，还上了最后一道奏章说：“凤阳虽帝乡，但不是建都地。王保保不可轻视。”但朱元璋没有认真考虑他的奏文，仓促发兵西征，结果大败而归。扩廓最终逃入西北沙漠，成为边疆祸患。事后朱元璋大悔。
刘基初到应天，在军事战略上为朱元璋做了两件大事。这个时期正是朱元璋的政治、军事势力发展壮大的至关重要的时刻。朱元璋起兵后，利用刘福通在北方抗击元军之际，挥兵南进，一路下滁州，取太平，占建康，攻江浙，军事力量大增。但在政治上，他依然尊奉小明王韩林儿，受他的封爵，用龙凤年号。至正二十一年（1361）元旦，朱元璋在南京中书省设御座，遥拜小明王，行正且庆贺礼，文武百官齐拜，只有刘基不拜。朱元璋问其缘故，刘基说：“他只不过是个牧童而已，奉之何为？”刘基认为，在群雄四起之际，要成大业就必须摆脱别人的牵制，完成独立。朱元璋听后很是感动，后来终于废掉了小明王韩林儿。
其时，另外有两股劲敌。一是陈友谅，据湖广，扼长江上游；一是张士诚，称霸苏杭，占富庶之地。二者对朱元璋形成夹击之势，威胁很大。朱元璋决定主动出击，打破腹背受敌的局面。有人主张先打张士诚，他们认为张士诚力量薄弱，距离很近，容易取胜，且江南地区物产丰富，攻占后有利军需。朱元璋问刘基的意见，刘基却主张首先攻灭陈友谅。他说：“主公据有金陵，形势险要，地理条件很好，但东南有张士诚，西北有陈友谅，两人屡次为害于您。必须扫除二寇，无后顾之忧，才能北定中原。张士诚志向狭小，只图保其地盘，不会有什么作为，暂时可以不必管他；陈友谅则不同，他野心大，欲望高，是个最危险的敌人，拥有精兵巨舰，据我上游，无时无刻不想灭掉我们。面对这种形势，在战略上我们不能两面作战，应当集中力量首先歼灭陈友谅。陈友谅消灭之后，张士诚势孤力单，一举可定。接着再北取中原，霸业可成。”
朱元璋听后，觉得还是刘基想得全面，于是摒弃众议，采纳他的计策。抓住劲敌，各个击破，防止腹背受敌，成为朱元璋开创帝业的战略方针。
刘基不但为朱元璋制定了总的战略目标，而且在平定陈友谅的几次大的军事行动上，为朱元璋统一中国作出了更大的贡献。
至正二十年（1360）闰五月，陈友谅攻下朱元璋的太平城后，杀死朱元璋养子朱文逊及守将花云，在采石五通庙行殿称帝。建国号汉，改元大义，并自命不凡，凯旋江州。随后又约张士诚同攻应天，张士诚未允，陈友谅便自集舟师，自江州顺长江引兵东下，直指应天。一路浩浩荡荡，声势浩大。消息传来，应天震动。朱元璋慌忙召集群臣商讨对策。有的说陈友谅骁勇善战，锐不可当，今占有江、楚、控扼长江上游，地险而兵强，才剽势盛，与之争锋，如同以卵击石，自取灭亡，不如就此将应天城献给他，归附在他的旗下；有的认为陈友谅新得太平城，气焰正盛，莫若先退出建康，钟山有王气，可以据守在那里，待其气衰，再与之决战；有的说陈友谅不过一沔阳渔家，刀笔小吏，要与他在建康决一死战，万一战不胜，即使逃走也不迟。
朱元璋觉得都不甚妙，但一时又不得要领。他环视了一下全场，见刘基双目炯炯，沉默不言。朱元璋见状，知道这位军师一定又有妙计在胸了。他连忙召刘基进入内室，问他为何一言不发。刘基愤愤地说：“先立斩主张投降及逃钟山的人，才可以树立正气，消灭陈贼。”朱元璋说：“先生有何具体计策？”刘基答道：“陈友谅这次是以骄兵来战，劳师远袭。而我们则有了上次失守太平城的教训，并且是以逸待劳。天道以后举者胜，我们哪里害怕打不赢他吗？现在我们的当务之急是敞开府库，心怀至诚，以稳固士民之心。古代兵法说，日行300里，奔袭敌人，即使不交战也会溃败。为什么？劳士疲劳！我们可先放弃几个地方，移走兵饷，装成逃跑的模样，再派人假装投降，引诱陈友谅全速奔袭，我们却中途设下埋伏，派兵截断他的后路，叫他首尾难顾。后援不至，夺敌之心；设伏围攻，乱其部署；以逸待劳，挫其锐气，怎么会有战而不胜的道理！然后我们乘胜追击，陈友谅必然拼力逃命，我们不仅能收复失地，还可以占领他的属地。陈友谅遭此惨败，进一步制服他就容易了。帝王之业，在此一举，天赐良机，岂可错过？”
此言正合朱元璋心意。然后他们密谋，先命胡大海出捣信州，牵制陈友谅后路；命常遇春、冯国胜、华高、徐达等将领各处埋伏，打算截击。一切部署停当，朱元璋先请陈友谅的老朋友康茂才给其写一封密信，假称与陈友谅里应外合，请他赶快来攻城。
陈友谅收到信后，不禁一阵暗喜：“这下胜券在握了。”他急于取胜，占领建康这块风水宝地，于是马上发兵进攻。
朱元璋这边也在积极准备：先在石灰山侧埋伏奇兵3万人，并拆掉江东木桥，易以铁石，设置水障，只等他中计。时日既到，陈友谅果然如约，引着战船径直驶入一条狭窄河道。到达江东桥时，看见桥下都是大石块，没有了原来的木桥。他甚为惊异，连忙用暗语联络，并无一人答应。这时，陈友谅方知中计，但想撤退已迟。
朱元璋的军队见陈友谅已到达江东桥，黄旗一举，伏兵见此信号，跳跃四起，水陆夹攻。不一会，陈友谅全军就被杀得大败，他自己独自跳上另一小船逃走了。朱元璋指挥大军乘胜追击，太平城失而复得，取得了保卫建康的大捷。
胜利后论功行赏，朱元璋欲将最高级别的“克胜奖”奖给刘基。刘基认为自己只图怀才有遇、学有所用，不图眼前的名利，故坚辞不受。从此之后，刘基声名大振，人们都说他是诸葛孔明再世。