拒绝登台演出，没有固定工作，又没人帮衬，孟小冬在港的生活是很艰苦的。其实，她还是有赚钱的机会的。比如说，她协助孙养龙编写《谈余叔岩》一书。这书出版后，成为畅销书，一版再版，据说赚了几十万稿费。可是，孟小冬没要一分钱，而是全给了孙养龙，因为当时的孙养龙已经家道中落，急需钱养家糊口。
除了这次，孟小冬还有一次赚钱的机会，而且是赚大钱的机会。那是1963年春，大陆方面和香港方面合作，邀请孟小冬去大陆观光、表演，并建议她灌录十张唱片，更希望她能将她的代表作《搜孤救孤》《空城计》和《捉放曹》等拍成彩色电影，流传后世，并告诉她，如若成行将奉赠一百万港币作为报酬。
考虑再三，孟小冬作出如下答复：感谢大陆方面的盛情邀请，因体弱多病，她暂时不能赴大陆演戏或观光；她的老师余叔岩已经有十八张半唱片遗留下来，再由她录制唱片，会有许多重复，没有必要；她表示对拍摄电影感兴趣，认为这是提倡国剧的精神，是有一定意义的。
很快，大陆方面、香港方面和孟小冬商定，先拍《空城计》。拍电影的事，只要孟小冬积极配合，还是可以成行的。可是，她提出“场面及配角人员要在拍摄影片前半年，来香港先行排练，完成准备工作”。
这个要求，难住了大陆方面，因为既要时间更要经费，一时半会难以达成协议。因为孟小冬不愿让步，拍电影的事最后就不了了之。
由此可见，孟小冬对于名利是不很看重的。名利不看重，可生活还是要继续。有熟人见她生活困难，就建议她拿出些积蓄做生意，赚点钱。灌唱片、拍电影赚大钱，孟小冬都不愿意，怎会愿意去做生意？后来，她听说这个熟人又要去台湾，准备找姚玉兰，要她投资。孟小冬急了，忙打电话给姚玉兰，要她提高警惕，以免受骗上当。
这个时候，姚玉兰和孟小冬已经整整十五年没有来往了。接到这个电话，姚玉兰很是感动，觉得这个结拜妹妹和她还是有感情的。于是，她多次去电话，极力劝说孟小冬去台北定居，和她一起安度晚年。
思量再三，孟小冬终于接受邀请，于1967年9月11日搭乘轮船离开香港，赶赴台北。到台北后，她在台北信义路租了一处房子，单独住了下来。因为她的名气太大，加上恒社弟子众多，所以慕名而去探望的人不少。这些人中，有采访的记者，有请求演出的人士，有梨园的同行，还有杜月笙那边的亲戚朋友。对于这些，她都客气接待，委婉拒绝。
当然，前去拜访的人中，还有许多慕名前去请教学艺的，甚至请求拜师学艺的。对于请教学艺的，冬皇还是给予热情指导，认真为其讲戏。但对于那些要拜师学艺的，她就有些心有余而力不足，不愿担当这样的责任。一则因为她个性孤傲，二则因为她的身体不好。由于遭受严重的精神打击，还由于常年抽鸦片，中晚年的孟小冬身体一直不好。拿她自己的话，就是“十年台北多病中”。从这个方面而言，人们还是应该体谅她不愿收徒、培养衣钵传人的苦衷。
到台北后的孟小冬，她的生活应该有很大的改变。一是受到众多恒社门人和仰慕者的照顾，二是受到姚玉兰母女（杜美霞）的照顾。特别是姚玉兰母女，一年三百六十五天，基本上是每天都去孟小冬的住处，坐上一坐，陪她聊聊天，陪她散散步。
到了之后，姚玉兰总是坐在那里，笑眯眯的。孟小冬常对人说：“真奇怪，她来这儿一坐，我就觉得很定心，她要是有一天不来，我就不知道这日子怎么过了。”这番话表明，从姚玉兰那里，孟小冬感受到了亲人般的温暖。
如此说来，这段时期的孟小冬，她的情绪、精神应该不错，常在住处和亲朋好友搓搓麻将、聊聊家常，但演唱是不会有的，即便是清唱。据杜维善（杜月笙之子）说：“孟小冬性格比较孤傲，晚年在香港、台湾的时候，她始终不唱，连清唱也不唱。最后一次清唱是在香港给张大千先生唱的，因为张大千喜欢听她的戏，这是面子很大的事情。”
后来，张大千先生投桃报李，特别用心地专门地为冬皇画了幅“六条通景大荷花图”。画好之后，他特意打电话问冬皇：“画已经画好，上款拟题令辉夫人好不好？”
孟小冬说：“不必不必，请题我的艺名小冬即拜谢了！”张大千欣然从命，于是在所绘的画上题写“小冬大家嘱写”。画作完成后，张大千先生将其带去日本，花大价钱精工装裱，还定做了一个大匣子。送画的那天，张大千先生让人转告孟小冬，说这画是他心情最好的时候画的。据说，这幅画后来拍卖，成交价高达一百八十万新台币。
若是杜月笙没有离世，还健健康康地活着，于孟小冬来说，这是多么幸福的事啊。只可惜，世界上的任何事情都不能假设，发生了就成了既定事实，不能改变。
庆幸的是，在台北，有待她如亲娘般的杜美霞（杜月笙的第二个女儿），有待她如亲妹妹般的姚玉兰，有仰慕她的梨园子弟，有看重她艺术才华的社会名流……因此，她感受到了亲情、友情的温暖。“多大的繁华都是虚空！”人到晚年，还有什么比这更好呢？
弹指一挥间，孟小冬在台北度过了十年。1976年阴历十一月十六，是她的六十九岁生日。按照庆九不庆十的传统习俗，这个生日就相当于七十岁的生日。于是，她的港台弟子和在台的亲朋好友，早就为她张罗，准备好好为她庆寿。
这次庆寿，孟小冬确实很高兴，是笑着度过的。可是，因为多日的劳累，寿诞一过，她就病倒。原以为只要修养一段时间病就会好，没想到这病偏与她作对，一直拖到年底，还是没好。
大年初一那天，姚玉兰过来看望她，见她病怏怏的没有精神，便劝她去医院看看。大年初一就去看病，心生忌讳的孟小冬怎会愿意？因为心头闹别扭，她居然对姚玉兰说：“我劝你应该早点立一张遗嘱。”
冷不丁听到这样的话，姚玉兰很是诧异，反问道：“你怎么不立一张呢？”
孟小冬说：“我和你不同，你有钱，有子女，我是钱和子女都没有，所以不用立遗嘱。”
新年的第一天，两个老太太讨论的话题竟然是立遗嘱，想起来总觉怪怪的，不是滋味。杜月笙辞世的时候，也有过不好的征兆，难道，这也是冬皇不久于人世的征兆？
似乎，孟小冬感知到了。4月份的时候，病情越来越重的她把杜月笙的大弟子陆京士请到家中，委托他代为物色墓地。杜月笙临终的时候，也是把陆京士召来，委托他办理后事。
1977年5月26日，孟小冬溘然长逝，享年七十岁。她的墓碑上，是张大千先生的题字：杜母孟太夫人之墓。这是一代冬皇最后的身份认定，属于她的爱恨情仇至此全部落幕！