孟小冬的苦，并没有随着杜月笙的辞世而结束，还将继续陪伴着她，直到她闭上双眸的那一刻。坚尼地台杜公馆本是杜月笙的门生给他租的，他一死，杜家人纷纷离去，各奔东西。孟小冬呢，也搬出坚尼地台18号，迁居使馆大厦。
孟小冬、姚玉兰，这对结拜姐妹，杜月笙的五夫人、四夫人，也因为杜月笙的死渐渐疏远，不再同住一个屋檐下，各过各的生活。1952年10月25日，在香港存放了一年多的杜月笙灵柩，因为陆京士、洪兰友等人的奔走，终于移到台北市南京东路极乐殡仪馆。又差不多等了一年，才于次年的6月28日举行安葬仪式，把他葬在秀峰国小的后山。据资料记载，安葬仪式的场面搞得很大，还专门成立了安厝委员会，其成员都是显赫之辈。
可是，这一切，依然与孟小冬没有关联。因宋美龄的邀请，姚玉兰于1952年10月去台北定居。杜月笙的子女有的在美国，有的在上海，有的在香港，都自顾不暇，哪有时间和精力顾这个名义上的“妈咪”？如此一来，孟小冬就成了真正意义上的孤家寡人了。“烦忙不会死人，冷寂才会死人。”这句话是杜月笙生前的担忧，如今，在她的身上开始应验。
作为五夫人，孟小冬分到了杜月笙的两万三千美金的遗产。有资料说，当孟小冬听到只能分到两万美金的时候，她说：“这怎么够……”杜家人发牢骚了，说：“美不死你！要不是老头子帮忙，举行过什么结婚仪式！丫头或女朋友，两千也甭想！”
这是实在话，没有这个仪式，孟小冬就与杜家没什么关联，也就分不到那两万三千美金了。可是，如果拿这个说事，讲孟小冬搞这个结婚仪式就是为了分杜月笙的遗产，未免太幼稚了。
盖棺论定，不从政治上去谈杜月笙，不从品质好坏上去谈杜月笙，只从对待孟小冬这事上去谈杜月笙，我们不得不竖起大拇指，为他点赞！喜欢一个女人，总得动动心思，让她高兴，让她快乐，让她幸福。
从认识孟小冬开始，杜月笙就以他的方式去让她高兴，让她快乐，让她幸福。曾经，病重的他和法学家吕光谈人生感悟，突然说道：“我活了六十多年，对于男女之间的事体，向来只知道一个欢喜，根本不懂什么叫爱。现在我说出来你不要笑话我，直到抗战胜利的这几年，我才懂得爱和欢喜之间，距离大着哩。”
对他的这种体悟，吕光很是惊讶，于是追问他为什么这样想。
杜月笙解释说：“我前后讨了五个老婆，我讨进来的当然都是我欢喜的人。我待她们，一律平等，个个我都和她们结了婚，所以我绝对不允许有什么大老婆小老婆之分，五个老婆大家统统一样。”
就男女关系而言，喜欢应该是感性而浅层次的，而爱应该是理性的深层次的。喜欢一个人容易，但要相爱却不容易。因为爱，需要心心相印彼此付出，痛苦着对方的痛苦，幸福着对方的幸福。多少婚姻，因为只有感性的喜欢，一有外部因素的干扰，就分崩离析作鸟兽散；也有多少婚姻，因为有理性的相爱，即便有外部因素的影响，甚至是严重破坏，也无法阻止无法拆散。
“等你长发及腰，能否嫁给我？”如果最初的相见，杜月笙还停留在欢喜孟小冬的层面，那么，经过三十年等待之后的结合，就是那种“执子之手，与子偕老”的忠诚爱情了。
杜月笙去世后，孟小冬再也没有登上过舞台，即便是清唱也不愿意。有的时候兴致来了，她也自娱自乐地清唱一曲，但也紧闭门窗不许别人偷听。庆幸的是，机缘巧合，在香港时她还是先后收了钱培荣、赵培鑫、严许颂辉等弟子，没把她的一身绝艺带入黄泉。其中，严许颂辉是冬皇在香港最为得意的女弟子，她天资聪颖，悟性高。她的嗓音甜润，高低宽细，恰如其分。如果闭着眼睛听，唱腔很像冬皇，唱功颇有孟味。心情好的时候，冬皇会亲自教授她身段，曾经手把手地教过她《搜孤救孤》一剧。学成后，严许颂辉屡屡登台表演，反响很好。
孟小冬教徒弟要求很严格，和她的老师余叔岩差不多。比如说，凡是经她教授过的弟子，没有经过她的同意，不得在外面随意吊嗓子，更不用说在外面随意登台演唱了。有人说，冬皇太过保守，思想不能跟着时代的进步而进步。当然，也有人说，这是冬皇忠于艺术的明证，京剧作为国粹，万万不可随便对待，更不可亵渎。
1956年，梅兰芳率团去日本演出。过境香港时，他曾在马少波的陪同下，探望过寡居的孟小冬。当然，梅兰芳的主要目的不是为了述说旧情，而是奉周总理的指示，劝小冬回大陆定居，光大国粹。两人会谈时间很短，二十分钟后，孟小冬就出来，眼里汪着泪水。举手长劳劳，两情同依依，便纵有千言万语，这个时候又能说些什么呢？梅兰芳的这次劝说没有把小冬劝回大陆，却把跟随她近二十年的琴师王瑞芝劝了回去。自然，小冬身旁的朋友更少，更显孤单。
五年后，梅兰芳因病在北京辞世，一代表演艺术家走完了他的完美人生路。得知消息，远在香港的孟小冬还是抑制不住情感，默默垂泪。这个撩拨我少女情怀的美男子，这个毁掉我爱情理想的坏男人，就这么走了！是你让我初尝爱情的甜蜜，是你开始了我的悲剧人生，现在，你走了，我还该恨你吗？她细细咀嚼着这个问题，想有个答案。
“只是一切都过去了！”呢喃完这句话，孟小冬慢慢平静下来，请人做了一块刻有梅兰芳名字的牌位，把它和杜月笙的牌位并排放置在神龛上。然后，她烧上三炷香，恭恭敬敬地祷告了一番。
当往事化为云烟，一般人会说“一切都过去了”，但孟小冬却说“只是一切都过去了”。这两句话隐含的意思一样吗？似乎一样，其实不一样。如果孟小冬说“一切都过去了”，人们感受到的似乎是她对过去了的人和事已经能够从容面对；如果孟小冬说“只是一切都过去了”，人们感受到的似乎不是她对过去了的人和事已经从容和淡定，而是在内心深处依然透着那种欲说还休的伤感和隐痛。