“只有妈咪最苦”！这是8月10日，杜月笙对陆京士说的。这一生，他应该是最怜惜妈咪的那个人。他的枕头下还有七千美金，他叮嘱陆京士把这钱分作三份，分给小冬三千美金，分给三夫人孙佩豪和长子杜维藩各两千美金。
8月7日，杜月笙请秘书和其他几位老朋友立遗嘱的时候，他们发现，杜月笙可支配的现金就十万美金。按照“先外后内”的原则，十万美金全部分给杜家和杜家有关联的人。孟小冬分到了两万美金，加上这次的三千美金，也就是两万三千美金。
孟小冬和杜月笙没有子嗣，她一个女人孤孤单单的，在香港这样的地方，又没有经济来源，就这么点钱，教她怎么过日子？“只有妈咪最苦！”这句话，有杜月笙对小冬所受之苦的怜惜，有杜月笙自己对无法报答小冬恩情的愧疚，有杜月笙对小冬后半辈子的担心……
确实，只有孟小冬最苦！
在杜月笙叱咤风云花钱如流水的时候，孟小冬纠缠于失败婚姻，备受精神折磨，无法解脱，甚至到要自杀的地步。这个时候，她何曾不苦？在渐渐走出失败婚姻的阴影的时候，却因日寇侵略，她得不到杜月笙的任何庇护，只能在日伪统治下的北平如苦行僧般跟着余叔岩学艺五年，同时照顾身患癌症的老师多年。这个时候，她何曾不苦？
抗战胜利，两情相悦的人走到了一起，本以为可以长相厮守共筑爱巢，却又因内战爆发，杜月笙只能带着孟小冬和家人逃离上海。这个时候，她何曾不苦？到了香港后，孟小冬每日陪伴的是一个卧病在床行将就木的老人，即便有欢乐，也是痛苦的土壤中结出的花朵。这个时候，她何曾不苦？结了婚成了亲，孟小冬享受到的不是新婚宴尔的温馨、甜蜜爱情的缠绵，而是去听新郎临终时候的嘱咐，去看新郎被病魔折磨的痛苦表情。这个时候，她何曾不苦？
杜月笙死前遭受了极大的痛苦，可以说是痛不欲生。据长女杜美如说，那几天，他父亲发着高烧，嘴唇烧得发紫，好几次昏迷过去，严重时几乎没有呼吸。8月14日下午，昏迷中的杜月笙又一次醒过来，似乎想要说什么。陪护在一旁的姚玉兰、孟小冬急忙近身询问，可他说不出话来，泪水直流。
孟小冬拿出手帕，帮他抹掉眼泪，说：“月笙，你放心好了！”
似乎，杜月笙还有什么事放心不下。因为他死去活来好几次，就是落不了那口气。8月15日，杜月笙去世的前一天，一个消息传到了坚尼地台的杜公馆：洪兰友会从台北赶来，代表“总统”前来慰问他。当时，洪兰友担任国民大会秘书长，可以直接面见蒋介石，是1949年后蒋杜之间的传话人。
8月16日下午，带着蒋介石的话，洪兰友赶到杜公馆，站在了杜月笙的面前。这个时候的杜月笙双目紧闭，似乎已经垮了。为了完成自己的使命，洪兰友还是凑到他的耳旁，大声说：“杜先生，我是洪兰友，老先生问你好，希望你好好养病，早点来台湾。”
旁边的人以为杜月笙已经深度昏迷，听不到洪兰友说什么了。没想到，杜月笙竟然睁开了眼睛，说：“好，好，好——”
见他有了反应，洪兰友继续说道：“杜先生，你好好养病，老先生说你有希望。”
杜月笙颤巍巍地蠕动着他的手，和洪兰友的手相握，并清晰地说出了他在世的最后一句话：“我没希望了，你们都有希望，中国会有希望！”最后一个“望”字说完，杜月笙连嘴都没来得及闭上，就撒手人寰了。
站在一旁的钱新之情不自禁地一声长叹，泪如雨下，喃喃自语地说：“大家都有希望，大家都有希望，天啊，就他没有希望了！”
有资料提出，是蒋介石的话在杜月笙临终前到达，还是杜月笙听了蒋介石的话才肯离去？如果不是当事者，这是一个问题，难以得出答案。不过，就杜月笙和蒋介石的关系而言，答案应该更偏向于后者。从1925年开始，他就忠实地追随蒋介石，为他，为他领导的国民政府竭忠尽智，做了不少事情。对于蒋介石的要求，杜月笙基本上是不打折扣地接受并去落实。在杜月笙办杜祠庆典的时候，他把蒋介石题赠的“孝恩不匮”贺词匾额，作为整个仪式队的压轴戏；在杜月笙办六十岁大寿庆典的时候，他把蒋介石题赠的“嘉乐延年”寿匾悬挂在寿堂的正中间。正因为如此，抗战结束后，他希望自己会有一个好的政治归宿。可是，蒋介石不但没给予他很好的政治待遇，还把他作为打击对象频频打压。所以，他还是希望蒋介石对他的看法有所改变。现在，他的想法已经满足，这口气终于可以落下。
三天后，蒋介石派人送来了四个字：义节聿昭（义气和品节应该书写出来昭示天下）。这四个字虽然来得有点晚，但是，蒋介石最终还是高度肯定了杜月笙的一生。如果泉下有知，杜月笙肯定会感面子很足，可以瞑目了。