自己的身体怎么样，自己应该最清楚。杜月笙的担忧并非多余，第二天晚上，他就直不起腰，站不起身，而且脚有些肿。得知这一情况，家人吓坏了，急忙请来平时治疗的中医丁先生、西医陆先生。两位医生看了，都摇头叹息。最后，丁医生没有开药，只陆医生开了一副常服用的增强体力的方子。因为担心半夜出事，姚玉兰和孟小冬央求善于救急的陆医生留下来。
28日，杜月笙好像没什么事。29日，他看上去和平时差不多。可是，他却派人速拍电报给台北的陆京士，电文就他口述的四个字：“病危速来！”陆京士是杜月笙最为得意最为亲近的门生，比他小十九岁，情同父子。他甚至说可以牺牲儿子，却不能失去陆京士。1949年的时候，陆京士没有跟着他去香港，而是去了台湾，成为杜月笙创办的恒社负责人。
接到电报后，陆京士马上回电报，说8月1日一定赶到。杜月笙得知消息，便和老天爷打了个赌，说：“我起个课（打赌的意思），要是京士8月1日能来，我的病就能拖下去，不会死。要是他那天不能来，我就不知道了。”言外之意，要是8月1日不能来，他就离大限不远了。台湾到香港并不远，搭乘飞机几个小时就可以到，何况还有一天的准备时间。杜月笙相信这个赌会赢，大伙更加相信这个赌会赢。
不料，7月31日电台发布气象预报，说第二天会有台风。其实，虽然有台风，第二天白天飞机还可以飞，但晚上的航班不可以。而陆京士的航班偏偏是晚上的那班，因为台风只能临时取消。得知这个消息，杜月笙面容憔悴，神情极其沮丧。
8月1日，杜月笙的精神似乎好了一些。吃完中饭，他把老友杨志雄邀到自己房间，说：“我告诉你，我不想活了！”老友听了，自然是大吃一惊，忙问他为什么说这样不吉利的话。
杜月笙继续说道：“我老老实实告诉你，如今我存在香港的钱几乎全部用光。我早就晓得，我这笔钱用光的时候，我就唯有死路一条。”
老友急忙劝慰道：“杜先生，你一生一世仗义疏财，凭你几十年里放出去的交情，你救了多少人的性命，济了多少人的急难？只要受你恩的人天良未泯，略略地尽尽心意，报报恩，你就不会为铜钿的事发愁了。”
杜月笙摇了摇头，苦笑一声，说：“世雄兄，人人都有床头金尽钱财用光的时候，人人都可以说朋友有通财之义缓急相济的话，唯独我杜月笙不可以。因为我无论借多少钱，其结果终究是用光。”
“月笙哥！”杨志雄想打断他的话。
杜月笙并没有停下来，继续说道：“一个人与其沿门托钵地求生，多活一日只不过拖累一些朋友，何不早点走路，落个清清白白的死，干干净净的去？我杜月笙还是老脾气，说一句是一句，我说我不想活下去了，老兄，你们想救我一命，其实反而是增添我的苦恼。”
从这番交谈可以看出，杜月笙已经生出不想活的强烈念头。是因为缺钱的原因吗？当然不是，如果他真想要钱，如杨志雄所说，只要稍微放下身段放出话，凭他几十年来积攒下来的人气，应该还是有朋友支援的。有人说，他不愿放下身段，这样做有损他的面子，而面子是他人生当中最重要的。所以，他是死要面子活受罪，还是因为缺钱不想活了。“人生要下好三碗面：体面，场面，情面。”这是杜月笙的“三碗面”论，在民国时期非常有名，他是这样说的，也是这样要求自己去做的。说他不愿放下身段去讨钱，确实有根有据。但把缺钱作为他不想活了的依据，还是缺乏说服力。
要知道，杜月笙根本无须折损面子去讨钱。只要他想，就会有大把大把的钱。因为，他手头有来钱的方式。在去世前，他要杜美如从香港汇丰银行的保险柜里取出一个包裹。里面是什么东西呢？全部是别人向他借款的欠条，少则5000美元，多的达500根“大黄鱼”（金条）。这些签名的借款人，大多为国民政府的军政要员，应该有一定的还债能力。然而，杜月笙不是要杜美如拿着这些欠条去讨债，而是当着她的面，把这些欠条一张张撕碎。他说：“我不想让你们在我走了之后去打官司。我没有给你们留什么财产，好在你们兄弟姐妹都已长大成人，以后要靠你们自己去养活自己。”
从那厚厚的借条里面，随便拿出一张兑现，就足够生活在困境中的杜家生活一段时间，甚至生活一辈子了。这些钱，是别人借他的，要来天经地义，合理合法。所以，杜月笙绝对不是因为缺钱而生离世之心。
那么，到底是什么使得他不想活了呢？原因很简单，那就是，一个英雄到了末路的时候，他想的不是怎么去活，而是怎么去死。这个道理，西楚霸王项羽诠释得最好！与其拖累朋友，倒不如清清静静地去！又有人问，他深爱着小冬，小冬也深爱着他，结婚才半年多，他就忍心离她而去？是的，他不忍心。可是，一想到她因为要照顾他而得不到片刻歇息，一想到她因为他的病受到牵累而过早衰老，他就释然了。因为他的死，可以让小冬得以解脱，不再受累受苦。