在海上航行期间，杜月笙基本上待在房舱，整天整晚地躺在床上，与姚玉兰、孟小冬她们默默相对。同船的朋友亲人因为他病重，相互提醒，不要去打扰他，以便他休息。其实，病痛只是一方面的原因，心头之苦才是他萎靡不振的真正原因。“心似已灰之木，身如不系之舟”。这句话，应该是这个时候的杜月笙的最好写照。
经过五天五夜的航行，轮船终于抵达香港。因为事先没有告知在港的朋友，所以来迎接的就只有先期到港的美如和维善姐弟，还有为数不多的几个朋友。其实，即便告知，来迎接的人也不会很多。市长没有当上，副市长也没当上，议长当选了又不得不当即辞职，只能算是“苍蝇”的儿子杜维屏被蒋经国整了，种种迹象表明，昔日的上海皇帝已经下台，即将成为一只死“老虎”。更何况，这只垂死的“老虎”还是外地来的！试想想，正在走下坡路的人，或者说已经跌到谷底的人，别人还会在意吗？
当然，也有例外，在迎接的人中，有个叫李裁法的年轻人，成了杜月笙刚到香港时的重要依托。十年前，这个李裁法还是个名不见经传的小角色，杜月笙离开香港时，他开始有了小车洋房。这个时候，他更是了得，是香港有名的娱乐场所丽池游乐场的老板，人称夜总会皇帝，香港的杜月笙。其实，他们之间并没有深交。李裁法之所以回报杜月笙，是源于五年前的一次救助。日寇占领香港期间，李裁法援救过一些抗日人士，因而被日寇列为嫌疑人物。1945年，他逃离香港，想绕道去重庆。到达西安后，他的身上没钱了，便冒昧地给杜月笙去了个电报。获悉情况，杜月笙二话没说，马上给李裁法电汇了两万大洋。
至于住处，更比不上当年来港的时候，就坚尼地台底层一套三室一厅的房子，还是门徒帮他租的。那么多人，一套三室一厅怎么够了？没法子，不够也得住！杜月笙住最大的那间卧室，对面的那间隔开分为两间，给孟小冬和姚玉兰住。灶间住一两个用人，其他的只能住外面。因为实在住不下，三夫人孙佩豪带着儿子儿媳住到外面。杜维藩的妻子先带着小孩到香港，借住在别人的住处。另外成了家的三儿一女，杜维屏住堡垒街，杜维恒、杜维新住渣华街，二小姐杜美霞嫁给金廷荪的儿子金元吉，也住渣华街。二夫人陈帼英留在上海，后来来过香港，但因为和杜月笙说不到一块，短暂停留之后，又带着儿子维翰、维宁回上海了。
就这样，到香港后，杜月笙一大家子人，香港有，大陆有，这里住一小家，那里住一小家。孟小冬很感庆幸，因为住房这么困难，她居然能拥有一间属于自己的房间。她把房间布置得很高雅，墙上挂着大大小小的剧照，还摆放着一把胡琴。众多的剧照中，《武家坡》显得很特别，它好像被人为地从中间撕开的。于是有人怀疑，那个被撕掉的人极有可能是梅兰芳。看得出，尽管她已经远离舞台，但在内心深处，对于过去的舞台生活和过去的人，还是很在意的。她并非有些资料说得那样，抛弃了过去的一切。
还有钱，这也是个大问题。杜月笙很有钱，但到底有多少钱，连他自己也不知道。从早期贩卖烟土开赌馆大赚黑心钱，到中期创办中汇银行率先进入金融界，然后以金融界为跳板进入民国工商实业界，涉足包括金融、纺织、面粉、纱布、轮船、渔业、报纸等所有行业在内的民国实业界。试想，这些个实业，能不为他带去滚滚财源？不过，杜月笙是右手挣钱，左手花钱，赚多少不清楚，花多少也不清楚。
“钱财用得完，交情吃不光。所以别人存钱，我存交情。存钱最多不过金山银海，交情用起来好比天地难量。”这是杜月笙对钱的认识，也是他做人的基本准则。杜月笙曾这样回忆他的童年：“当时，一个月的学费只有五角钱，可惜因为家里实在太穷，读到第五个月，先母缴不起学费，只好停学。”这段回忆表明，杜月笙没有钱，没有社会地位，处于社会的最底层。就是这样一个出身低微、父母早逝，一个在众人眼中微不足道的上海小瘪三，竟然以柔弱之躯，闯进号称强人才能生存的地盘，最后成为上海滩一个涉足商界、军界、政界的强势人物，成为一个横扫华、英、法三界的超大亨级别的人物。他的成功，就大大得益于这种金钱观、用钱观。作为赤贫的后代，他发迹后倾其所有，去结交所谓的社会上层人物，去帮助社会底层老百姓。在他那里花钱的人，不仅有达官贵人，也有鸡鸣狗盗之辈，可谓三教九流无所不有。
随着局势变化，杜月笙的收入自然会缩减，尤其是上海临近解放，他的进账更是锐减。逃到香港之后，杜月笙的所有财产就只有两笔：一笔是十万美金，这笔钱是他当年为孩子受教育储备的，由宋子文的弟弟宋子良保管；一笔是四十五万美金，这笔钱是他逃离上海时把杜美路上的房子卖了所得，说实在话，当时只有美国人愿意出钱买这样的东西，能有美国人买并且能卖四十五万美金已经很不错了。因为出逃，这笔钱花了不少，估计还剩个三十万美金。所以，杜月笙能支配的钱，加起来不过四十万美金。这笔钱，他要养活多少人？除了他自己，有孟小冬，再加上两房太太，还有子女，还有用人、司机等，总共加起来有二十多个人。当年的上海大亨杜月笙也差钱，这绝对没说假话！
没房子住，没钱花，对于杜月笙来说，这还不是最要命的问题。最要命的问题是什么？他的身体。本就患有严重哮喘病的他，经过这么一番折腾，身体状况更加糟糕，病情一天天加重。好在孟小冬陪伴左右，给予他体贴入微的照顾，才让他的心得到莫大的安慰。