六十一岁，对于一个干过大事的男人来说，应该还不算老。杜月笙是干过大事的人，到港后也不过六十一岁。可是，因为身体不好，更因为心情抑郁，他已经失却再创事业的雄心壮志。可是，一家子人的生活费用，自己每个月高达两万港币的医药费用，坐吃山空，四十万美金又能支撑多久呢？
见杜月笙经济上陷入困境，有个热心朋友，想帮他做笔生意赚一大笔钱。这位朋友是四川人，他经常往来重庆、成都与香港。据他说，四川盛产蚕丝，成本很低，因为时局混乱，蚕丝卖不出去，价钱是一跌再跌，跌到了成本价之下，低到不能再低。如果这个时候在成都大量收购蚕丝，再通过空运把这些蚕丝转运到香港，肯定可以狠赚一笔。所有的手续他都已经办好，现在缺的就是合伙人了。
朋友是靠得住的朋友，生意是稳赚的生意，杜月笙动心了。于是，他咬咬牙，拿了十万美金给这位朋友。很快，四川朋友来信告诉他，说大部分蚕丝已经收购好了，货物全部集中在成都，只等中航公司履行合约，派飞机分批把货物运到香港。
没想到生意比想象中的还要顺利，杜月笙着实高兴了一阵子，在家等待大把钞票进账。当时，四川还在国民党军队的控制之下。照四川朋友的计划，这笔生意确实是稳操胜券。可是，人算不如天算，就在杜月笙坐等稳赚数十万美金的时候，一件意想不到的事情发生了。11月10日早上，他像往日一样打开报纸，浏览新闻。在报纸的头版头条，他骇然看到了一则消息：中国航空公司和中央航空公司负责人，带着十二架飞机，从香港的启德机场起飞，一起飞往北平，投共去了。这，就是震惊中外的“两航起义”。
两航起义，使得全国空运特别是西南一带的空运全部中断。如此一来，堆在成都的蚕丝无法空运，其他运输方式一时之间又找不到。就这样，价值百万美金的蚕丝就只能堆在机场。12月7日，成都和平解放，这些蚕丝就被当做战利品没收了。十万美金全赔了！这个打击，对于当时的杜月笙来说实在太大，急得他的哮喘病突发，差点背过气去。
从此，杜月笙再也不敢冒险去做生意。有人建议他开家影戏院，刚一开口，他就连连摆手，说：“算了算了，在上海几十年我都没开过戏馆，岂有到香港来开戏馆的道理？”
好友刘鸿生建议他在九龙开家织布厂，杜月笙拒绝说：“我还记得当年日本人攻香港，由深圳打九龙，简直是迈一步就过来了。如今的情形和当年差不多，九龙离深圳太近，在那里设厂，一旦九龙有事，就会全部泡汤。”
不熟悉杜月笙的人，会竖起大拇指，认为他这么做，是因为他老来持重，办事稳重。熟悉他的人，认为他这么做，会感叹不已，甚至心生凄然之感。冠着名作家、大导演头衔的郭小四，曾撰文说自己是个“很敢”的人，就是敢想，更敢去做。
想当年，在上海滩的时候，杜月笙的言与行，何止是“很敢”？才读五个月书的他，敢去上海滩闯荡；仅做过水果生意的他，敢开三鑫公司做大买卖；不懂金融的他，敢开中汇银行用钱去赚钱；没地位没背景的他，敢涉足大上海的商界、政界、军界，横扫一切牛鬼蛇神，成为中国近三百年来帮会第一人。
就是这样一个叱咤风云的人物，因为做生意陪了十万，就再也不敢去做生意了。你能不唏嘘？你能不心生悲怆？美人迟暮，英雄末路，这是人世间最让人感怀悲伤的事。现如今，杜月笙就是其中的主角之一。再加上孟小冬，他们两个就凑齐了人世间两个最让人感怀悲伤的事情了。一个面如死灰形同枯槁躺在床上，一个年长色衰默默垂泪陪坐在床沿，好一副凄美晚景图！
干事业，应该是男人生活中的主旋律。现在，杜月笙生活中不再有这样的主旋律，他的生活肯定单调枯燥。那么，大量的空余时间他做什么呢？
“早上皮包水，晚上水包皮。”啥意思？皮包水就是喝茶，水包皮就是泡澡。早上泡茶馆，晚上泡澡堂，这是黄金荣的生活方式之一。黄金荣还有一个人生目标，那就是“赚银子睡女人”，这是他作为流氓大亨的特点之一。同样是大亨，杜月笙可不这样，闲暇时间，他有三个爱好：赌博，听书，听唱京剧。
好赌，这是杜月笙年轻时候的性格之一。因为这，他吃过不少苦头。开赌场，更是杜月笙发家的重要生财之道。不过，随着年纪的增长和阅历的增加，渐渐地他不再把赌博视为纯粹的赌博，而是以此为手段，去结交朋友。后来，他更是这样告诫他的子女：“嫖是落空，赌是对冲，穿是威风，吃是明功。”杜月笙的文化层次虽不高，但对事物的认识很深刻，概括也很精准。他认为，嫖赌玩乐都是虚空的，没意思；穿则是仪表面子，吃才是明白无误、实实在在的事。正是基于这样的认识，杜月笙年轻时候虽好赌，但到有了事业之后，他从来没有沉迷于赌博，对子女更是严格要求，不许他们赌博。这个时候的赌，杜月笙更是视其为娱乐，小规模的玩玩。
听书，这是杜月笙学习文化知识的一种手段。因为穷，杜月笙只上过五个月的学。等到有钱上学了，他已经成年，不好再上学堂。于是，他就用听说书的方式去识字，去提高文学素养。在上海滩的时候，很长一段时期，他每天请来上海最有名的说书先生，替他开讲大部头小说，如三国、水浒、东周列国志等。对于听书，他是很认真的，开了讲绝不中断，每天不论怎么忙，听书的时间一定要先抽出来。慢慢地，杜月笙把这种兴致，升华到提升自我内在素质的高度，从而陪伴一生。不过，香港不同上海滩，极难找到说书人。好在逃荒的人里有，杜月笙用重金聘来张建国、张建亭兄弟，还有蒋月泉、王伯英等四人，每天一个，轮流为他说书，消遣时日。因为听书是杜月笙的真正嗜好，听得入迷时，可以让他忘却病痛的折磨。所以，即便自己没有这个兴趣，周围的人，特别是孟小冬、姚玉兰两姐妹，也会硬着头皮陪着一起听。
杜月笙喜好京剧，素有“天下头号戏迷”之称。他虽没开过戏馆，但曾兼任多家票房的理事；他的五个太太中，有两个是非常专业的京剧演员：姚玉兰、孟小冬；他成立的恒社，有专门的平（京）剧组，名伶马连良、高庆奎、谭富英、叶盛兰，名票赵培鑫、赵荣琛、杨畹农等人，都是该社门徒；他的一生中，在家中组织举办过五次堪称经典的京剧堂会，尤其是1931年杜家祠堂落成庆典的那次堂会，更是被人们称为天下第一堂会。杜月笙戏瘾很大，不光爱听爱看，他还请专人教授，学会后就到票房里走票。
讲到杜月笙走票，还有一件趣事。他唱戏改不了那口浦东方言，唱《四郎探母》常把杨延辉唱成“洋烟飞”。尤其是他最喜欢演的《打严嵩》，那段“西皮流水”，咬字发声最为浓重，被独脚戏名演员王无能编到滑稽戏段子《杜月笙打严嵩》里，到处表演，在市民中广为传笑。这个事情传到了杜月笙的耳朵，他很见识见识。有一次，他在杜公馆举行堂会，特意派人送去请柬，邀请王无能来演这个节目。王无能心惊胆颤，又不敢不去。无奈之下，他还是硬着头皮表演了一回。唱完之后，他加了一句，说：“我唱的是杜派，杜先生已经自成一派了。”杜月笙听了，哈哈大笑，很是开心。
在杜月笙生命的最后三年里，能让他真正感到最大快乐的，还是唱戏听戏。当然，凭那个时候的经济能力，他已经不可能组织举办像模像样的堂会了。不过，人以群分物以类聚，好这口总有办法去办。当时，四大须生之首的马连良正在香港演出，并暂留香港治病。得知孟小冬、杜月笙也到了香港，他很是高兴，马上去串门。
马连良是与梅兰芳齐名的20世纪最具影响力的京剧大师，是中国京剧里程碑式的代表人物。抗战胜利后，他遭遇了一场官司。某些国民党大员为了敲诈马连良，诬告他1942年的东北演出是为了日伪当权者，称他犯有汉奸罪。为了打这场官司，马家弄得倾家荡产负债累累，该案最后以查无实据告终。1947年9月，他应邀参加杜月笙的六十大寿庆典堂会，内心是很感激杜月笙的。因为，杜月笙给了他以正视听的机会。杜月笙是坚定的抗日分子，他邀请的人肯定不会是汉奸。因为要还债，祝寿演出结束后，他便在上海进行了为期四个月的“还债演出”之旅。这个时候的马连良已年近五十，四个月的连续演出严重摧残了他的身体。直到所欠债务基本还清，他才结束演出，他的身体也到了崩溃的边缘。后来，几经周折，于1948年11月，马连良到了香港，一边演出，一边治病。
除马连良常去杜家串门之外，还有上海第一名票赵培鑫、杜的门生钱培荣、琴师王瑞芝。另外，杜公馆管家万墨林、医生吴必彰等人也是京剧爱好者。如此一来，一套京剧班子就凑齐了。于是，杜公馆每逢星期五举行一次雅集清唱，主角自然是孟小冬，还有姚玉兰，其他参加人员只限于至亲好友。这样的雅集清唱，既博得了孟小冬的欢心，让她一改郁郁寡欢的心态，又让杜月笙借以解烦闷，消遣时间，可谓一举多得。身体好时，他会走出病房，出来亮一嗓子。
从这些活动可以看出，杜月笙在港期间的生活，虽然被病痛折磨，但还是有滋有味的。孟小冬呢，性格也有很大的改变，不再像在北平那样整天泡在麻将桌前或者烟榻前，而是开始融入生活，特别是杜家人的生活。