从六十大寿庆典的盛况，杜月笙似乎又看到了自己作为上海皇帝的余威。只可惜，这只是表象。大寿庆典没过多久，他又遭遇到他人生当中的一次重大打击。
1948年8月19日，也就是杜月笙六十大寿庆典的前一天，蒋介石以国民政府总统的名义颁布了“财政紧急处分令”，决定施行币制改革，发行金圆劵。这个币制改革是什么背景之下搞的呢？1948年，蒋介石领导的国民政府在战场上已经一败涂地，濒临灭亡，经济上严重通货膨胀，濒临崩溃。当时，有报社刊出国民政府法定货币法币的物价对比：100元法币，1937年可买两头牛，1938年可买一头牛，1941年可买一头猪，1943年可买一只鸡，1945年可买一条鱼，1946年可买一只鸡蛋，1947年可买三分之一盒火柴，1948年连一粒米都买不到。
军事上的惨败和经济上的崩溃，犹如一双大手，死死地掐着蒋介石的脖子，让他呼吸不了，近乎死亡。无奈之下，他和他的智囊团想出这么一招，妄图通过这个币制改革，挽救经济危机，进而拯救濒临灭亡的腐朽政府。
这个“处分令”的主要内容有这么一些：第一，以金圆券代替法币，法币即日起停止使用；第二，在9月30日前，所有个人和法人持有的黄金、白银、外币必须兑换为金圆券，违者一律没收并惩处；第三，严格管制物价，严惩囤积居奇者。
这个“处分令”的目的很明确，就是以政府的名义公开掠夺老百姓手上的黄金、白银和外币，自然不得民心，遭到广泛抵制。为了让“处分令”得以实施，蒋介石在各重要经济区域设置经济管制督导员。在上海，他干脆任命中央银行总裁俞鸿钧为正督导员，长子蒋经国为副督导员。
蒋经国临危受命，自感责任重大，正想建功立业，在当民国总统的父亲面前露一手，便亲自赶到上海督办。蒋经国是“太子”，又是总统任命的副督导员，他来上海督办，谁敢不从？所以，他一到上海，便说：“本人此次执行政府法令，决心实行，不折不扣，绝不以私人关系而有所动摇，变更法令。”为了更好地实施，他在上海挑选了近万名青年，组成大上海青年服务队，宣称“只打老虎，不拍苍蝇”。
为了达到杀鸡骇猴的目的，蒋经国下令逮捕申新纺织总公司经理荣鸿元等几家大老板。仅荣鸿元一人，就被他劝出800根金条和250万美元。金门饭店邓姓老板就因为不配合，拒绝交出金银兑换金圆券，被枪杀在饭店门口。在这样的高压恐怖政策下，到10月份为止，上海共收兑黄金114万两，美金3452万元，港币1100万元，白银96万两，合计价值超过2亿美元。
对于蒋介石这个“财政紧急处分令”，虽然心中有一百个不情愿，杜月笙还是表示支持。在此之前，为了抑制通货膨胀，蒋介石多次打电话给杜月笙，要他想出解决办法。接到这个任务，杜月笙马上召集智囊团商量。最后，他根据智囊团的意见，向蒋介石提出一个方案：政府向市场抛售一定量的物资，通过这种方式回笼大量法币。
这个方案得到蒋介石和孔祥熙的认可，很快在上海实施。没想到，物资一抛出，就马上被抢购一空，市场犹如一个无底洞，随抛，随抢，随空。尤其是还来了一批消息灵通的南京客人，加入这个抢购浪潮。他们在人数和钞票上，比上海本地的投机商人更强势。濒临崩溃的南京政府本就没多少东西可卖，这招很快宣告失败，还让本就稀缺的物资囤积到了那些奸商和官商手中。
这一招宣告失败后，蒋介石决定实施“财政紧急处分令”，想抑制通货膨胀。在颁布之前，他还特意把杜月笙等人召到南京，希望得到他们的支持和拥护，使得“处分令”能顺利实施。说实在话，杜月笙虽不怎么认可，但在行动上是很支持的。回上海后，他特意把家人召集到十八层楼开会，叮嘱说：“你们有多少黄金、美钞、银洋钿，我不晓得，我也不问你们，但是我要提醒你们一声，这次中央颁布的是‘财政经济紧急处分令’，中央一定会雷厉风行，坚决实施的。所以，你们务必要遵照规定，在限期以内把所持有的金银、美钞全部兑换成金圆券，否则的话，我今日有言在先，不论哪个出了事情，我绝对不管。”
长子杜维藩夫妇迫于压力，把两人所有的金银、美钞全部兑换成金圆券。当时，他们夫妇正经营着一家证劵公司，认为证劵交易风险太大，稍不留心就可能违反政府处分令，便干脆把证劵公司关掉，免得节外生枝，酿成灾祸。该兑换的兑换了，证劵公司也关停了，杜维藩夫妇一商量，决定去北京旅游。于是，他们禀告父亲，夫妻结伴去了北京，了却了夙愿。
从杜月笙的安排和杜家子弟的表现来看，杜家人是很配合国民政府的。可是，杜家还是出了事，而且是大事。杜月笙的第三子杜维屏是上海证劵交易所的经纪人，因他在交易所外面抛售永安纱厂空头股票2800多股，涉嫌犯罪，被警察带走。
其实，这是一笔很小的交易，算不了什么。不料，蒋经国小事夸大，以“在非交易所买进卖出，进行投机倒把”的罪名，将他逮捕下狱，还要判刑。在蒋经国的授意下，很多报纸报道了杜维屏被逮捕的消息，《中央日报》还刊出了杜维屏戴着手铐进班房的巨幅照片。很明显，蒋经国想通过这种方式让上海人看看，连上海皇帝杜月笙的儿子我都敢抓，你们就更不用说了，好好配合“处分令”，否则让你没好果子吃。
“杜月笙的大儿子逃了，三儿子被抓了！”一时之间，这条爆炸性新闻传遍了上海滩的大街小巷。转瞬之间，上海第一大亨、上海皇帝、中国的杜月笙的颜面丢尽，让杜月笙情何以堪？本身有病的他，气急交加，好几天起不了床，动弹不得。
精于谋术的杜月笙毕竟经过大风大浪，他没有乱分寸，先是保持沉默，以养病为由，关起门来，除了心腹门徒，谁也不见。实际上，他在苦苦思索对策，看从哪个地方找到突破口，然后一招致胜，救出儿子挽回颜面。
一个月后，杜月笙见蒋经国还不给一点面子，决定采取公开拥护暗中抵制的法子加以反击。于是，他先在《商报》上刊登公开信，说：“二十年来，镛之拥护领袖，服从政府，众所周知……币制改革，只能成功，不许失败，为心所企求，经国先生，不枉不纵，深致敬佩，何致以事涉私情，有所非议。”
说这番公开话时，杜月笙的心肯定在滴血。从1925年开始，他对蒋介石可谓忠心耿耿绝无二心。为了蒋的事业，他是有钱出钱有力出力，甚至充当他的急先锋，冒天下之大不韪屠杀共产党。可到头来，却被蒋的儿子狠狠地宰了一刀，他的心岂能平静下来？为了打赢这仗，他不得不俯首帖耳，先表一番忠心，赚取社会各界的同情心，也让老蒋知道他的忠心，好给他面子作出让步。
然后，杜月笙召集章士钊、陆京生、黄炎培等社会名流，请求他们给予支持，和上面疏通关系。同时，他派出心腹门徒，四处搜集蒋家及各豪门在上海囤积居奇的证据。
9月下旬的一天，蒋经国再次召集上海金融界巨头开会，杜月笙也被邀请。会议一开始，蒋经国就对那些违反政府处分令的人进行训诫和威胁。他的话音刚落，杜月笙就站起来发言，说：“犬子维屏的事，我相信蒋先生一定会调查核实，给个说法的。无论结论如何，都是他咎由自取，我不会说什么。不过，我听说上海有家扬子公司，囤积居奇投机倒把，大伙都知道。我，还有在座的诸位有个请求，请蒋先生秉公办理，对扬子公司公然和政府处分令对抗的行为作出惩处！”
听杜月笙这么一说，在座的金融巨头们马上响应，纷纷点头，表示赞同这个要求。
见与会者一致要求，蒋经国没有法子，只得当众表态说：“扬子公司如果有违法行为，我也一定绳之以法。”
杜月笙马上说：“好，那就好，我静候蒋先生的佳音，告辞了！”说完，在手下的簇拥下，他颤悠悠地出了会议室。
蒋经国被当众将了一军，只得派出打虎队，去搜查扬子公司。见该公司果然囤积居奇，他马上下令查封。扬子公司是谁的？是孔祥熙儿子孔令侃开的！见自己的公司被表兄蒋经国查封了，那还了得？孔令侃急忙打电话给小姨宋美龄，告知情况。宋美龄也急了，忙乘总统专机飞往上海。她没有下飞机，而是直接把蒋经国叫到上海龙华机场的专机上，要求他马上停止查办。
蒋经国年轻气盛，仗着是父亲的命令，不愿意接受继母的要求，强烈表示要一查到底，不揪出幕后老板誓不罢休。打老虎打到自己头上，这不是犯糊涂吗？见继子不买账，宋美龄只得给正在北方前线督战的蒋介石拍了份加急电报，催他火速南下。
蒋介石火急火燎地赶到上海，听了宋美龄的一番诉说，他长叹一声，说：“我来和他说说吧。”
第二天早上，蒋介石和蒋经国一起用早餐。他叹了口气，说：“经国，扬子一案，你就不要再管了。”
事情才起步，怎么就不管了？更要命的是，如果这个案子不抓，他高呼的“只打老虎不打苍蝇”就会变成“只打苍蝇不打老虎”，刚刚有了起色的上海经济又会重新陷入混乱的局面，甚至更为严重。他不由一急，梗着脖子，说：“父亲，这怎么行？”
蒋介石摆了摆手，说：“和为贵，和为贵！”
轰动一时的扬子一案，就这样不了了之。蒋经国在上海苦心经营三个月的“打虎”行动，最终不但没打到老虎，就连狼也没逮到，只打了几只替死的苍蝇。接下来，他在上海广播电台凄凉地发表了《告别上海父老兄弟姐妹书》，宣布经济管制失败，并向上海人民致以歉意。
不久，杜维屏被保释回家。儿子被救了出来，杜月笙总算保住了老脸。可是，对手毕竟是他一直效忠的蒋介石的儿子，对手毕竟比他整整小了二十岁，虽然赢了，可赢得很不是滋味。再一次，他体会到了被蒋介石之流当作夜壶耍的滋味。
没意思，没意思！坐在十八层楼的房间，望着窗外蓝蓝的天空，杜月笙喟然长叹起来。小冬，你现在一切可好！莫名地，他想起了远在北平的孟小冬。他忽地发现，只有和她在一起的日子，他才觉得生活更有滋味，人生更有意义，什么金钱，什么地位，都没有她重要。