孟小冬、梅兰芳在抗战胜利后，他们都在以积极的姿态迎接新生活。那么，杜月笙杜先生呢？
杜月笙的姿态比他们更为积极，热情比他们更为高涨。在5月份的时候，因为苏联红军攻占柏林，欧洲战场取得反法西斯战争的胜利，德国正式签署了无条件投降书。德国投降了，它的同盟国小日本肯定离投降不远了。于是，蒋介石一面调兵遣将与日寇作最后一搏，一面安排人员准备随时接管日寇占领区。这时，他在重庆召见了杜月笙，要他先去东南一带做些布置工作，协助军队主管接受工作，一旦胜利，可抢先进驻上海及江南一带的大城市。
这是多大的面子啊！杜月笙抑制不住兴奋，既为即将到来的抗战胜利，又为自己担负的重要使命。另外，他还听戴笠私下里说过，这次蒋委员长想让他老杜回上海，出任抗战胜利后的第一任上海市市长。如果蒋介石没这个意思，凭戴笠的谨慎，他绝对不会随便说。所以，得知这样的消息，杜月笙更是激动万分，连白天打瞌睡时也恍惚见到他的弟子们和上海市市民纷纷向他热情高呼：“欢迎，欢迎！欢迎劳苦功高的新市长！”
6月25日，杜月笙带着他的几个心腹以及医生、秘书等一行三十余人，乘汽车离开重庆。经过长途跋涉，8月份，他们终于到达浙江淳安。
在那里停留的时候，他从收音机里听到1945年8月15日日寇宣布无条件投降的消息。淳安街头，锣鼓喧天，爆竹声声，欢呼声震天。
身旁的弟子兴奋地说：“大哥，八年抗战总算熬出头了，回到上海，您就是堂堂的市长！”
杜月笙也不遮遮掩掩，还煞有其事地说：“是的，上海这个烂摊子，也不容易收拾啊！”那样子，仿佛上海市长就是他，大有重整雄风干一番惊天动地的事业的壮志。
8月22日，杜月笙过57岁生日。按照他的吩咐，不宴请，不收礼，一人吃一碗长寿面。29日，杜月笙一行十余人登上了去杭州的轮船。到杭州后，9月2日，他们乘火车回上海。坐在车厢里，看着陪坐在一旁的弟子们，他感觉豪气干云，大亨的威风依然存在。
可是，接下来的一个消息让他震惊不小。原来，蒋介石已经任命钱大钧为上海市市长、吴绍澎为副市长，他们两个已经先行进入上海，开始工作了。得知这个消息，他知道自己被蒋介石一伙愚弄了，一种不祥之感涌上心头。难道，蒋介石真把我当作夜壶了？需要的时候，就好好用着；不需要的时候，就一脚踢开！
火车抵达上海北站，迎接杜月笙的不是欢呼的人群，而是纷飞的传单和醒目的标语——“打倒恶势力！”“杜月笙是恶势力的代表！”“打倒杜月笙！”……曾经的“中国的杜月笙”回到老巢大上海，竟成了过街的老鼠，叫人如何受得了？
杜月笙很郁闷，没心思回家，就先去了顾嘉棠家，想让自己静一静。听说他回了上海，前来拜访的人还是不少。可是，他期待的副市长吴绍澎没有来。这个吴绍澎，太忘恩负义了！当年，吴绍澎在汉口的时候，想投靠洪门大佬杨庆山的门下，但杨庆山并没把他放在眼里。为了攀上关系，他专程赶到上海，请陆京生、陈君毅作介绍人，拜杜月笙为师。在杜月笙的提携下，吴绍澎很快成为陆京生、陈君毅等一样地位的恒社门徒。这样之后，杨庆生才开始关照吴绍澎，让他在汉口党部的地位迅速攀升。
没想到吴绍澎当了副市长，居然连恩师都不来拜见！想到以前给他的关照，杜月笙不由心头生火。可生火有什么意义？在顾嘉棠家待了两天，到第三天，杜月笙实在忍不住了，决定主动去会吴绍澎。不料，他到市政府门口，被工作人员拦住，原因是吴副市长不在。大恩人来了，就是再忙，也应该出来迎接。现在，他不但不出来迎接，还说不在，他到底是什么意思？杜月笙很不明白，只得留了张名片，怏怏不乐地离开。
杜月笙回了杜公馆，让他高兴的是，委托万墨林、黄国栋看管的上海家产完好无损，他一手创办的帮会组织“恒社”和他的众多门徒，也都安好。
市长当不了，副市长也当不了，总得谋个够档次的职位，否则太没面子了！想来想去，只有上海市参议会的议长还够档次，杜月笙决定去谋这个职位。为了当上议长，杜月笙决定动用一切力量。第一步，让门徒尽量多地进入市议会当议员；第二步，通过活动，让不是门徒的议员也支持他杜月笙，到时候投他的票。为了争取最大的支持，王先青还是厚着脸皮去和吴绍澎协商，请他和他那边的人支持杜月笙。
就在杜月笙认为稳操胜券的时候，新任上海市市长吴国桢派人传话，告知杜月笙，希望他不要参加选举，因为重庆方面曾发过电令，最好是让国民党元老、曾任过江苏省主席陈陶遗担任上海市临时参议会议长。费了这么大的劲，没想到是这样一个结果！杜月笙终于彻底看清楚了蒋介石这些政客们的嘴脸。这些政客，为了自己的利益，需要你的时候就用你，不需要你的时候就一脚踢开你。说到底，他杜月笙在他们的眼中，就一夜壶！
为了顾全面子，杜月笙只得派王先青出面，命他和吴绍澎协商。最后，王先青说：“吴副市长，你是杜先生的门徒，总得给他个面子。杜先生身体不好，他不会当这个议长的。让他参加选举，大家一道选他一选，让他得个全票，然后再让给别人，好给外面一个交代。”
“王老弟，我不支持杜先生又去支持谁呢？你放心，我这边的人百分之百投杜先生的票，让他全票当选。”吴绍澎嘴上答应得很好，暗地里却使绊子。他要杜月笙知道，如今的大上海已经不是他杜月笙的天下，已经改天换地换了新人。
12月的上海，比往年更冷。那天，杜月笙穿着狐裘大衣，在门徒们的簇拥下，进了正始中学大礼堂，参加上海市参议会成立大会。让杜月笙失望的是，整个投票过程并没有想象当中的热烈，甚至可以说是泼了冷水。因为，一百八十张票中有四十余张空票。最后，上海市市长吴国桢宣布，杜月笙当选为上海市第一任参议会议长。
“杜月笙全票光荣当选！”本来，杜月笙希望有这样一个体面的结局来结束他的政治追求和政治理想。没想到吴绍澎从中作梗，让他难堪。致辞的时候，杜月笙拿着事先为他准备的讲稿，念道：“今天承蒙诸位选为市参议会议长，深感荣幸。惟我国正向民主之途迈进，上海又系通都大邑，议长责任异常重大，杜某疾病缠身，不能担此重任，辜负诸公厚望，深表歉意！……”
整个致辞过程，杜月笙没说一句政治高调，也没兴致说一句政治高调，而是反复说自己的身体如何如何不好，行政经验如何如何缺乏，请求大会同意他辞职。因为，这已经是预先设定好的程序，大会没有任何异议，马上表示同意，改选他人为议长。
就在杜月笙备受政治打击的同时，他最重要的政治盟友戴笠因飞机失事不幸身亡。戴笠担任国民党军统局局长，是蒋介石最为信任的人之一。戴笠在发迹前，曾拜杜月笙为师，得到过他的提携和帮助。所以，他对杜月笙非常尊敬。发迹后，他和杜月笙关系非常密切，私交甚为深厚。他的不幸身亡，让杜月笙失去了一个密友，更失去了一个国民党高层当中的亲信。
身体本就不好的杜月笙，加上这些个打击，让他不堪承受，感觉很吃力。这个时候，他的四夫人姚玉兰和几个子女还在重庆，因为交通没有恢复，一时回不了上海。身心俱疲的他，突然想起了孟小冬。香港一别，差不多八年没见到她了，不知道她的情况怎样？不知为什么，这样想，心里面除了担忧之外，还有温暖感。杜月笙找来黄国栋，要他马上写封挂号信给孟小冬，请她速来上海。一代枭雄，在需要安慰时首先想到的竟然是孟小冬！