到了吴国以后，子贡以称霸天下为饵，成功地让好大喜功的夫差，对援救鲁国进而争霸的事业感到心动。但是夫差担心越国在背后搞鬼，趁机进攻吴国，因此仍有一丝踌躇。于是子贡再答应夫差，自己必能使越国随同夫差出征，从而解除吴国的后患。夫差当然乐意，便请子贡往越国游说。
子贡见到越王勾践以后，向勾践陈说夫差此行北上，无论胜败，都能让越国得利。如果战胜，夫差必会顺势进攻晋国，让吴国的兵力被牵制在北方；如果败给齐国，那越国更能趁乱发难。因此请越国一定要尽力奉承吴国，让夫差北上救鲁，越国才能趁机灭吴。勾践听后大喜，马上接受了子贡的计谋，并派出大夫文种向夫差提出跟随吴国出征的请求。夫差见到越国的反应，当下便决定北上援鲁的计划。而勾践见到夫差果如子贡所说，即将出兵伐齐，自己的耻辱有机会得报，便很感激地给了子贡黄金百两、宝剑一柄、良矛一双的赏赐，不过子贡并没有接受。
子贡继续风尘仆仆地前往晋国，告诉晋定公吴国可能趁势伐晋的消息，让晋国预作准备，好抵挡吴军的攻击。全部准备妥当以后，事情果然都如子贡所计划的一样发生了。夫差在艾陵（艾陵，一说在今山东省莱芜市东北，另一说在今泰安市东南）大败齐国，随之立刻进攻晋国，与晋国在黄池之会后，大战一场（黄池在今河南省封丘县西南，当时晋、吴并未在黄池开战，但会盟之时夫差与晋定公争夺霸主之位，态度嚣张，引起晋、吴敌意，终酿战事），结果晋胜吴败。勾践见到吴国战败，立刻出兵袭吴，最后灭了吴国。三年以后，越国成为霸主。当时的整个列国局势，因为子贡的一次出使，竟然完全转变了。