（1）
除了写作的原因，卡夫卡戏剧性的婚路历程还跟他对婚姻的认识有关系。他一方面根本不相信婚姻，认为婚姻只会给他带来厄运，同女人一起生活会令他窒息；另一方面又想利用婚姻完成他的成年礼；而婚姻与性之间的密切联系又让他不知所措，于是就出现了在订婚与解除婚约之间起伏不定的情况。
卡夫卡相信，人世间可能有美好的爱情，但绝对没有美好的婚姻。在日记中他对自己写道：“同女人在一起生活很难。人们这么做，是陌生感、同情心、肉欲、胆怯、虚荣逼出来的。只在深处才有一股溪流，它才称得上爱情，这爱情是找不到的，它转眼即逝。爱情不是找到的，它并不在人生中的某个地点可以让人去找。”
历经几次反复的订婚之后，卡夫卡基本上否定了婚姻能给人们带来幸福感。在给密伦娜的信中，他认为他所看到的婚姻都是一场灾难：
通过一个神圣不可解除的正式婚约（我是多么神经质，我的船一定是在最近的几天里不知怎的弄丢了舵），你同你的丈夫结合在一起。而我也通过这样一桩婚姻，我不知道同谁结合在一起。但是这个可怕的妻子的目光经常注视着我，这我有所感觉。奇怪的是，尽管这两桩婚姻每桩都是解除不了的，也就是说本来是无需对此多言的，尽管如此，一桩婚姻的棘手造成了另一桩婚姻的棘手，或者至少是使它变得更棘手。反过来同样如此。只有这个宣判存在着，正如你写下的“永远成不了”，而我们永远不愿谈未来，只谈现在。
（2）
卡夫卡从1912年到1919年整整七年的尝试，统统以失败告终。他试着闯出令人窒息的社会空间，进入自立与自由的天地，可是他不能如愿。他每天都发现自己与外面的世界日益对立起来，而女人就是外面世界派来的代表，并且要求他宣布以结婚的形式把这种联系固定下来，这让他避之唯恐不及。卡夫卡在日记中写道：同F生活是不可能的，同任何人共同生活都是不可忍受的。于是他宣布不打算结婚了，他认为婚姻是他“一生中最恐惧的东西”。
在三次订婚的漫长岁月中，卡夫卡能感到幸福的时刻很少，几乎从头到尾他都认为这是对双方的折磨。他后来回顾与菲莉斯这段关系时说：当然她只是受罪，而我就是对她大打出手的人，同时，我也在受罪。
（3）
卡夫卡对婚姻的敌视跟他的家庭背景不无关系。卡夫卡说过：“我并不妒忌具体的某一对夫妻，我妒忌的只是所有的夫妻。”在他的家里，他生活的时代，他所看到的夫妻生活多是不幸。
少年卡夫卡，看上去敏感又羸弱卡夫卡出生于布拉格一个犹太人的家庭，父亲是一位退役军人，经过多年的经商奋斗而小有成就。在卡夫卡眼里，父亲如天神一般强悍，如上帝一般威严，原本就瘦弱胆怯的卡夫卡常被父亲粗砺的嗓门吓得发抖。
在家庭教育上，父亲是个完全的失败者。他无视儿子天生的“羸弱、胆怯、迟疑不决、惴惴不安”，一厢情愿地以军人的标准来训练他：当卡夫卡达不到要求时，性格粗暴的父亲便怒不可遏，极尽辱骂、恐吓、挖苦之能事。在父亲面前，战战兢兢的卡夫卡随时准备垮掉。父亲的粗暴不仅深深扭曲和伤害了小卡夫卡敏感而稚嫩的心灵，而且影响了他整整一生。
卡夫卡性格中根深蒂固的恐惧感即源自于父亲的“咆哮”、“狂喊”和“威吓”。这种恐惧感导致了卡夫卡整体生存状况的“存在性不安”，从而也就决定了他一生都难以进入正常的伦理—人际关系。
父亲的教育带给卡夫卡虚弱、缺乏自信心、有负罪感的性情，这是卡夫卡“私人的痛苦”，卡夫卡想通过婚姻克服这些性情，以为婚后就能与父亲平起平坐。
年轻的卡夫卡理想中的婚姻家庭，绝不应该是施虐者的乐园，而是一个充满爱的港湾。他在《致父亲的信》中说：“结婚、建立家庭、接受所有降生的孩子，在这不安全的世界上保护他们，甚至给予些许引导，这些我确信是一个人所能达到的极致。那么多人好像轻而易举地就做到了这点，并不能构成反证，因为：第一，确实没有很多人成功；第二，这些不很多的人多半不是‘做’这些事，而仅仅是这些事‘发生’在他们身上。尽管这不是那种‘极致’，但依然是十分伟大、十分光荣的。”
对安宁和谐的追求是他想要通过结婚达到的主要目的，建立在爱情婚姻之上的家庭是归宿、安身之地。这封信像是一个宣言，宣告他要通过结婚摆脱父亲统治的打算。
但卡夫卡失败了，他发现他无论如何也不能摆脱父亲的控制，他依然像是父亲的一件物品一样，被肆意践踏。与菲莉斯的订婚仪式中，他发现自己再怎么努力也无法成为当场的主角，在父亲面前，他仍然被忽略、训斥。第三次订婚，依然是同样的情形。尤丽叶的父亲是教堂仆人，是犹太人中社会地位最低下的。卡夫卡的父亲对这一结合暴跳如雷，责骂卡夫卡还不如去娶一个妓女。卡夫卡虽然忍无可忍，行动上却依然无能为力，他想闯出去，但又找不到正确的方向，只能绝望，只能顺从父亲的愿望。
这就成就了小说《判决》的主题：长大之后的儿子在衰老生病的父亲面前似乎获得了一种权力，这权力不仅限于事业的继承，还要通过“订婚”才得到固定；但当父亲举起他那权威的手，一声断喝，宣判他的死刑时，他刚刚建立起来的自信就顷刻间轰然倒塌，跌跌撞撞地坠进冰冷的河流。
（4）
卡夫卡对婚姻的敌视也跟他的性观念有关系。同菲莉斯长期分分合合的恋爱中，卡夫卡也有过偷尝禁果的欢愉。
没有人会说婚姻中的性是非法的、肮脏的，但婚姻之外的性却往往被人们所唾弃。卡夫卡深知这一点。每次他跟菲莉斯相聚同居后，他都想通过婚姻使他的性生活合法化，但他同时又觉得这种手段过于卑鄙。
托尔斯泰说：男人用“心意相通”来诱惑女人，其实男人这么做的目的只有一个，“为自己谋取最大的快乐”，贪婪地享用一个肉体；结婚是一个“无耻行为”，订婚是一场“堕落的开始”，蜜月旅行是一段“卑鄙的旅程”；人们把少女卖给一个道德败坏的家伙，正是社会安排了这场交易，普及了这种放荡，把世界变成了一家“巨大的妓院”。
整个一生，卡夫卡都在阅读托尔斯泰，托翁对“纯洁”的渴望与卡夫卡不谋而合。
无论是婚姻内还是婚姻外的性都让卡夫卡产生罪孽感。当他享用另一个人的肉体的时候，这种感觉就无限膨胀起来，他无论如何也不会原谅自己。让自己承受性的煎熬也许会使他的良心有所安慰，卡夫卡似乎是以自虐的方式惩罚自己的性行为。
卡夫卡还把自己作品中的人物都安排成单身汉。1915年卡夫卡写出了小说《老光棍布卢姆费尔德》，描绘了单身汉的生活：他最近一段时间走上楼梯时经常感到，这寂寞透了的生活真是讨厌，弄得他不得不这么神不知鬼不觉地登上七层楼，然后进入他那空空荡荡的房间；在房间里又那么神不知鬼不觉地穿上睡衣，填上烟斗。