（1）
梭罗生在康科德，长在波士顿。父亲曾在波士顿教书，后来又到马萨诸塞州的切姆斯福德开了一家商店。1823年，当梭罗还是孩子时，他们家搬回了康科德——他在《瓦尔登湖》中提到过这次回迁。梭罗一家在当地还算是文化人，兄妹四人不同程度地接受了大学教育。1833年，梭罗进入哈佛大学，在那里与爱默生结识，从此种下了自然主义的种子。1837年毕业时，20岁的梭罗已经成为一个孤独而特立独行的青年。
梭罗大学毕业后回到康城。1837年10月22日这一天，他记下了他的第一篇日记：
如果要孤独，我必须要逃避现在——我要我自己当心。在罗马皇帝的明镜大殿里我怎么能孤独得起来呢？我宁可找一个阁楼。在那里是连蜘蛛也不受干扰的，更不用打扫地板了，也用不着一堆一堆地堆放柴火。
稍后，在1838年2月7日，他又记下了这样一篇日记：
这个斯多噶主义者（禁欲主义者）的芝诺（希腊哲人）跟他的世界的关系，和我今天的情况差不多。说起来，他出身于一个商人之家——有好多这样的人家呵！——会做生意，会讲价钱，也许还会吵吵嚷嚷，然而他也遇到过风浪，翻了船，船破了，他漂流到了皮拉乌斯海岸，就像什么约翰，什么汤麦斯之类的平常人中间的一个人似的。
他走进了一家店铺子，而被色诺芬（希腊军人兼作家）的一本书（《长征记》）迷住了。从此以后他就成了一个哲学家。一个新我的日子在他的面前升了起来……尽管芝诺的血肉之躯还是要去航海，去翻船，去受风吹浪打的苦，然而芝诺这个真正的人，从此以后，永远航行在一个安安静静的海洋上了。
这里梭罗是以芝诺来比拟他自己的，他在禁欲主义与真正的生活之间建立起必然联系，过一种有深度的生活成为梭罗的理想。这种有深度的真正的生活绝不是找个女人谈恋爱，然后结婚生子，不，这跟真正的生活相距太远了。
梭罗刚毕业就在康科德中心学校谋到了一份教师的差事，报酬优厚，可以很宽裕地过一份中产阶级的生活。但短短几个星期内，梭罗就辞去了教师的职务，原因是学校的学监命令他“鞭打”学生。他还在家族的铅笔制造业务中进行了他的第一次技术革新，发明了一种更好地研磨石墨的办法。但梭罗不愿从事家族的工作，这种工商业气氛正是让他感到沮丧的东西。
不久，梭罗在缅因州找到当教师的工作，同时在家里跟哥哥约翰开办了一个小小的私立学校。后来，在爱默生的帮助下，这个小学校由梭罗的母校康科德专科学校接管过去了。到1841年4月，专科学校关闭了，部分原因是约翰生病造成的。
学校关闭了的打击让梭罗感到形势的严峻。作为儿子和弟弟依附家里的生活，让他感到不自在，他觉得自己的少年时代被延长了，家里的房子令他感到窒息。同时他觉得生活在社会中也不自在，是虚度光阴，有种失败的感觉，只有在大自然中他才觉得自己“完整无损”。
1841年，梭罗写道：“天天与人们打交道的困难使我几乎退缩，希望自己在社会中就像在大自然中一样毫无顾忌，无拘无束。”
“从圆心可以画出多少条半径来，生活方式就有这样的多。”梭罗在《瓦尔登湖》中这样说。早在1840年的3月21日，梭罗就在日记中描述了自己可能选择的角色与生活方式：秘鲁的邮递员，南非的农场主，西伯利亚的流放者，格陵兰的捕鲸人，广东商人，佛罗里达的士兵，太平洋上的鲁滨逊，如此等等，共计十种身份。这些身份都不约而同地远离当下社会，仿佛与瓦尔登湖遥相呼应。
（2）
1839年，梭罗正和哥哥约翰开办私立学校时，爱情同时降临到他们两人身上。7月的一天，一个17岁的少女艾伦·西华尔来到康城，并且访问了梭罗一家。她到来的当天，梭罗就写了一首诗。五天后的日记中还有这么一句：“爱情是没有法子治疗的，惟有爱之弥甚之一法耳。”这很显然是因为艾伦的缘故而作。不料约翰也一样爱上了她，这就使事情复杂化了。三个人经常在一起散步，划船，登山观看风景，进森林里探险，他们还在树上刻下了他们姓氏的首字，不知疲倦地交谈，三个人似乎都沉浸在幸福之中。
这年夏天，哥儿俩一起找了一条船。8月底，他们乘船沿着康科德河和梅里马克河上作了一次航行。在旅途中，一切都很好，只是两人之间已有着一些微妙的裂纹，彼此都未言明，实际上他们已成了情敌。后来约翰曾向艾伦求婚，但被她拒绝了。再后来，梭罗也给过她一封热情的信，而她回了他一封冷淡的信。不久后，艾伦就嫁给了一个牧师。
这段插曲在梭罗心头留下了创伤。但接着发生了一件绝对意想不到的事。1842年的元旦，约翰在磨他的剃刀片刀刃时，不小心划破了自己的左手中指，他用布条包扎了，没想到两三天后伤口化脓了，全身疼痛不堪。赶紧就医，但已来不及了，他得了牙关紧闭症，这是败血病之一种。约翰很快进入了弥留状态。十天之后，竟然就溘然长逝了。
突然的事变给了梭罗一个最沉重的打击。他虽然竭力保持平静，回到家中却不言不语。一星期后，他也病倒了，似乎也是得了牙关紧闭症。幸而，他得的并不真的是这种病，而是由于心理痛苦而引起的臆想症。整整三个月，他才从病中恢复过来。爱情失意后对哥哥的怨气变成了自我谴责，他几乎不能原谅自己曾经跟哥哥抢夺爱情。
那年梭罗写了好些悼念约翰的诗。在《哥哥，你在哪里》这首诗中，他问道：“我应当到哪里去／寻找你的身影？／沿着邻近的那条小河／我还能否听到你的声音？”
对梭罗来说，失去哥哥是他生命中最深切的创伤，这种创伤与深深的负罪感纠缠在一起，不少研究者认为这种负罪感是梭罗最终选择独身的原因之一。
（3）
恢复健康以后的梭罗住到了爱默生家里。稍后，他到了纽约，住在市里的斯丹顿岛上的爱默生哥哥的家里。他希望能开始他的文学生涯。但是，他那种独特的风格并不是能被人、被世俗社会所喜欢的，想靠写作来维持生活也很不容易。不久以后，他又回到了家乡。有一段时间，他帮助他父亲制造铅笔，但很快他又放弃了这种尚能赢利的营生。
到了1844年的秋天，爱默生在瓦尔登湖畔买了一块地。梭罗得到了爱默生的允许和支持，得以居住在湖边，他跨出了勇敢的一步，用他自己的话来说：
1845年3月尾，我借来一柄斧头，走到瓦尔登湖边的森林里，到达我预备造房子的地方，开始砍伐一些箭矢似的、高耸入云而还年幼的白松，来做我的建筑材料……那是愉快的春日，人们感到难过的冬天正跟冻土一样地消融，而蛰居的生命开始舒伸了。
7月4日，恰好那一天是独立日，美国的国庆，他住进了自己盖在湖边的木屋。