第二，主要将领决心不果断。陈玉成率部进入湖北后，竟轻信巴夏札的讹诈，中止进平武汉，以致功败垂成。李秀成中部逼近武昌时，同样不坚决果断地夺取武汉，见陈玉成部东返，便折回江西。陈、李两部长途跋涉，徒劳往返，丧失了战场上的主动权。其实，尽管曾国藩和胡林翼都声称不论武汉能否保住，决不撤安庆之围，但如果陈、李两部坚决执行会攻武汉的既定方针，进而积极向湘，鄂腹地发展，直捣湘军和鄂军的老巢，还是能够调动安庆围敌的。李秀成部逼近武昌时，先则有成大吉部由安庆前线回援，继则有胡林翼自太湖率部沿江西上，亟援武昌，就是明证。
第三，缺乏集中统一的指挥。太平军最高当局虽有“合取湖北”以救安庆的总的战略意图，但既无详细的作战计划，又不指定前线最高指挥官，以致各路将领基本上处于各行其是的状态。李秀成、李世贤、杨辅清、黄文金等部虽然同属江南战场，但也互不统属，以致不能协调一致地给危如累卵的曾国藩祁门大营以歼灭性的打击，最后反被敌人各个击败。在江北战场，后期集中了较多的部队，身居要职的干王洪仁玕也一度亲临前线，但同样没有摆脱各自为战的状态，因而始终未能突破敌人的包围圈，解安庆之围。
第四，作战指挥主观急躁，不能根据敌人的特点采取适宜的战法。曾园荃等根据曾国藩不攻坚，不出战，坚守勿撤，长期围困的指示，一直深沟高垒，静待战机。太平军方面，则由于安庆被围日久，陈玉成等解围心切，作战指挥上表现出急躁莽撞。太湖、潜山未下，就攻桐城挂车河之敌，桐城外围之敌未除，又攻安庆围敌，结果徒劳兵力，一处也未能攻下。太平军没有稳固的后方，也没有可靠地控制通道，因而供应得不到保证，难以持久作战。敌军见其“意在速战”，于是采取“深沟高垒，姑作如不欲战之状”，“待其逼近求战，而后从容应之”的方针，使太平军屡攻受挫。陈玉成等不注意认真侦察和研究敌人的作战企图，不能针对敌人坚守长围和积极增援的特点，采取相应的对策。只是从迅速解围的愿望出发，多次仓促发动进攻。结果安庆之围未解，解围之兵先溃，终至城陷军灭，彻底失败。倘若能审时度势，有计划有准备地集中优势兵力（当时太平军在数量上占有优势），使用一部兵力以围制围（从围敌外面筑垒包围），主力则集中打援，力求调动敌人，于运动中包围歼击之，待大量歼灭援敌而又疲困了围敌之后，再内外夹击，则安庆会战的结局可能大不相同。
李秀成部回师江浙与再攻上海（1861年7月～1862年6月）
1861年7月中旬，李秀成中止进军武汉，率部由湖北退入江西义宁州和武宁一带后，竟置安庆和天京上游的严重局势于不顾，倾全力回师江浙。加之天京最高当局对第二次鸦片战争结束后出现的中外反动势力进一步勾结起来共同镇压太平军的新形势认识不清，在李秀成部攻占杭州之后，决定再次进攻上海，最后上海未下，湘军却乘势进逼天京，以致太平天国革命战争的形势勉速恶化。
一、攻占淅江
1861年4月，李世贤部在江西乐平战败之后，即回师浙江，于5月初占领常山、江山，而后分路东进，连占遂安（今淳安西南）、寿昌（今建德西南）。龙游（今衢县东），金华。6月，又连占遂昌、松阳、处州、永康。7月下旬，一度占领严州。9月底，前锋进抵诸暨、东阳一线，浙江西部和中部的大部地区已在太平军的控制之下。
同年7月19日，从湖北退入江西义宁州和武宁一带的李秀成部进占靖安，逼近南昌。曾国藩在东流闻讯，急调原拟援鄂的鲍超部七千人由宿松南渡长江，经九江驰援南昌。8月14日，李秀成率部由瑞州府进向临江府。24日，鲍超率部经瑞州南下，李部随即东渡赣江，屯于樟树镇一带。27日，李部分三路沿赣江北攻南昌，在丰城为鲍部所败。李秀成不敢恋战，于30日率部东趋抚州府，围城多日不克，而的部将至，乃于9月8日撤围东走。16日，在河口镇一带会合自广西东返的石达开旧部注海洋、朱衣点、童容海等部及天地会众共约二十万人。之后，李秀成便率领号称七十万人的大军，进入浙江。
10月5日，李秀成部开始围攻浙江衢州，不克，11日撤围东走，过兰溪北上严州，与正在围攻该城的李世贤部会合。随后，李秀成率部北进，连下新城（今富阳西南），临安，于20日占领杭州西面的余杭，进逼省城。接着，陆顺德部自富阳东进，于10月27日占萧山，11月1日占绍兴。未几，李容发（李秀成之子）、李容椿（李秀成之侄）也率部赶到绍兴，协助守城。至此，李秀成部完成了对杭州的包围。11月4日，李秀成督令陈炳文、童容海等率部攻占城外要点馒头山，连破望江、候潮、凤山各门外清军营盘，切断了守城清军与外部的联系。7日，广西提督张玉良率兵万余自上游援杭，被太平军击败（张玉良也于21日被击毙）。从此，清杭州将军瑞昌，巡抚王有龄，提督饶廷选等率兵数万人困守孤城，食粮渐趋枯竭。12月10日，武林、钱塘，清波门外的各营清军投降太平军。29日，清军兵勇纷纷溃散，太平军各部乘势缘梯而入，打开凤山、候潮、清波等门，大队入城，占领杭州。王有龄等自杀，布政使林福群，总兵米兴朝等被擒。杭州既破，李秀成命暂停进攻满城，允许杭州将军瑞昌率部退走。瑞昌顽抗，李秀成乃于31日下令攻破满城。瑞昌以及副都统杰纯、关福等自杀。
在李秀成部进攻杭州的同时，李世贤部于10月20日再克严州，随即向浙东发展，连占嵊县、新昌、上虞、天台、奉化、慈谿（今宁波市西北）、镇海、仙居、台州（今临海）、黄岩、太平（今温岭）等府县，对宁波形成包围之势。宁波是第一次鸦片战争后开辟的五个通商口岸之一。太平军进逼宁波，外国人甚为恐慌，多方进行干预。11月28日，英国驻华海军司令贺布从日本赶回上海，即派军舰一艘开赴宁波，企图阻挠太平军的进攻。同日，驻宁波的英、美、法领事会商保护外人办法，并派人前往余姚、奉化会晤太平军主将黄呈忠，范汝增。黄、范均答允入城后保护外国人生命财产的安全，但同时指出，外国人不得援助清军。12月9日，太平军分南北两路向宁波推进，守城清军纷纷溃逃，因而未遇任何抵抗即占领了宁波府城。
二、再攻上海
（一）李秀成部挺进上海与英法联军进攻太平军
第二次鸦片战争结束后，外国侵略者为了攫取不平等条约中规定的开埠、赔款、割地、内河航行。海关特权等一系列侵略权益，希望中国有一个象清王朝那样既软弱无能而又相对稳定的政权：而清王朝也早已意识到太平天国是其致命的威胁，迫切需要借助外国侵略者的力量来镇压太平军。中外反动势力这种反革命利益的一致性，成为它们相互勾结起来镇压太平天国革命的客观基础。1861年3月，英国驻华海军司令贺布曾向天京当局提出太平军不得进入上海，吴淞三十英里之内的无理要求。天京当局经过反复斟酌，同意了上述要求，但以当年为限，期满作废。年底，英国方面又派人到天京要挟，天京当局明确予以拒绝。
1862年1月7日，即太平军攻克杭州后的第八天，李秀成督令谭绍光、郜永宽、李容发等部向上海进军。与此同时，原驻苏州一带的太平军也在刘肇均率领下，经嘉定进逼宝山、吴淞。至1月20日，各路太平军分别占领了青浦、奉贤（今上海市奉贤县奉城镇）、南汇、川沙。西路前锋抵达宝山县吴淞镇一带，东路前锋抵达高桥镇，基本上完成了对上海的包围。
清廷认为，上海“僻处一隅，于用兵固为绝地，而海关为饷源所出，自应亟筹保护。”当时，上海由江苏巡抚薛焕等统带四万兵勇驻防（城内只有八千人），多数为残兵败将，战斗力不强。而这时湘军正欲进逼金陵，也难以抽兵增援上海。清廷渴望英法侵略者给予援助，于是，同冶帝（清穆宗载淳）谕令薛焕等：“与英法两围迅速筹商，克日办理，但于剿贼有裨，朕必不为遥制。”
2月13日，驻沪英法侵略军头目会商防务，大致确定：由英军防守英，美租界，兼守北门及附近城墙，由法军防守法租界和上海县城。其时，英、法驻沪海陆军为数不多，各约九百余人；但就在当天，英军一部由天津开至上海，使其实力得到加强。此外，以华尔为头目的洋枪队经过改组，已扩至一千二百人，仍以松江为基地。不久，英法侵略者公然以太平军进军上海影响租界的供应和贸易为借口，明目张胆地与清军一起向太平军进攻。他们首先企图肃清距上海百里之内的太平军据点，并根据其兵力不足而火力较强的特点，决定采取集中力量逐个攻占的方针。