对唐伯虎诗歌文学，持论不同于袁袠、顾璘、王世贞的人颇多，如为他编辑诗文并三次作序的苏州后进何大成、对伯虎全集有增辑补亡之功的曹元亮、清嘉庆年间重刊伯虎文集的族裔唐仲冕、《明诗纪事》编者陈田、《列朝诗集小传》作者钱谦益（受之）等。
他们批评欣赏伯虎诗文的幅度比较广博宽厚；几乎肯定这位苏州才子每一个生命里程中的心血结晶。尤其何、曹、唐三人，搜集伯虎诗文、题跋、轶事及与之有关的文评、诗话唯恐不周。
何大成心目中的伯虎，不仅是风流倜傥的才子，从他在宁王府中佯狂避祸的作为来看，简直可以称之为智者。对于其生平得失，只能说是有才华而不善于运用；也因此，才愈发显示出他那风流才子的本色。何大成对伯虎的总评是：
“……愚故曰，伯虎殆几于智者也，所著诗文翩翩有奇藻，乃其迈往不屑之韵，卓然如野鹤之在鸡群，是乌可以无传哉？噫！其传者亦寡矣！”（注一）
在伯虎集“外编”序中，何大成假借座客的口吻，称赞伯虎的小词：
“……况伯虎领袖东南，才名藉甚；不幸坎坷落魄，其胸中块垒郁勃之气，无由自泄；假诸风云月露以泄之；语虽不经，亦以自摅其才情之所至而已……”（注二）
曹元亮对袁袠弃而不顾，顾璘、王世贞不加赏鉴的伯虎中晚年作品，特加赞赏：
“……今所集二十二种，百五十余篇，大都先生中年作。悲歌慷慨，而寄韵委婉，谑浪笑傲，而言谈微中。……”（注三）
唐仲冕不但广搜有关伯虎的一鳞半爪，更研究他的传记，考证其生平行事，他的结论是：
“……知其寓气节于风流，与俗所称有文无行迥异。”（注四）
选辑《明诗纪事》的陈田，对袁袠所辑伯虎文集，颇有微词：
“田按：子畏诗才烂漫，好为俚句；选家淘汰太过，并其有才情者不录，此君真面目不见。”（注五）
钱谦益在《列朝诗集小传》中，对选辑伯虎诗文的袁袠，批评得就更为露骨：
“……伯虎诗少喜秾丽，学初唐。长好刘、白，多凄怨之词。晚益自放，不计工拙，兴寄烂熳，时复斐然。苏台袁袠辑伯虎诗，谨存其少作，而顾华玉以为绝诣在是；此固未知伯虎，抑岂可谓知诗也哉！”（注六）
在有关唐伯虎的诗文评论中，两位亲密好友徐祯卿、祝枝山的看法，也值得注意：
“……雅资踈朗，任逸不羁。喜玩古书，多所博通，不为章句。属文务精思，气最峭厉。尝负凌轶之志，庶几贤豪之踪，俛仰顾，莫能触怀……”（注七）
这是徐祯卿《新倩籍》对伯虎性格、读书、写作态度和豪情壮志的描述。徐氏早丧，本文更作于伯虎而立之年前后；“属文务精思，气最峭厉”，和王世贞所说“玉楼金埒”的创作态度，可以相互印证。可惜同属吴下才子的徐祯卿，未及见到伯虎后期作品，否则必有持平之论。
“……子畏临事果决，多全大节，即少不合不问；故知者诚爱宝之若异玉珍贝。……”（注八）
祝枝山在伯虎墓志铭中，总结好友生平的为人处世。对伯虎的诗文造诣，也采取这种既赞赏又宽容的态度；针对其作品本身予以评价，不像袁、顾、王三氏那样以创作先后强行划分取舍标准，也不掩伯虎作品之短：
“……子畏为文，或丽或澹，或精或泛，无常态，不肯为锻炼功，奇思常多，而不尽用。其诗初喜秾丽，既又放白氏，务达性情；而语终璀璨，佳者多与古合。……”（注八）
他所肯定的是伯虎的才华，作品风格的多彩多姿、有浓厚的感情和丰富的想象力；但却终觉缺少锻炼工夫。
至于伯虎一些不尽完美的书画文字，祝枝山归之于伯虎成名后，四方慕名而来者，车马盈门；无休无止的索求烦扰，使他只好不计一时毀誉，随手应付。加以伯虎始终未将之视为终身事业，也就更不宜加以苛求了。
各种文评、诗话或题跋中，有些人只拈出伯虎的名篇、警句、吟哦玩赏，见仁见智，也颇饶趣味。
曹元亮的好友，翰林院检讨文林郎张鼐，最欣赏伯虎《与文徵明书》，他在序伯虎全集中说：
“余读唐伯虎先生与文衡山先生书，慷慨激烈，悲歌风雅，眼底世情，腔中心事，一生宇宙冲凌海岳之气，奋在几席。掩卷究其本末；嗟呼！丈夫遭时不遇，遂至此哉！”（注九）
唐伯虎这篇堪与《李陵答苏武书》悲凉、慷慨相伯仲的尺牍，连鄙薄其晚期作品，指为“如乞儿唱莲花落”的王世贞，读后也不得不为之改容：
“明唐伯虎报文徵明、王稚钦答余懋昭书，差堪叔季；伯虎他作俱不称，钦于文割裂比拟亡当者，独尺牍差工耳。”（注十）
在伯虎贫病交加的晚岁“怨音”中，《吴郡二科志》作者阎秀卿，特别刊出前录《伥伥行》，和另一首同列于《漫兴十首》中的自咏之作：
“拥鼻行吟水上楼，不堪重数少年游；四更中酒半床病，三月伤春满镜愁。白面书生期马革，黄金说客剩貂裘；近来检校行藏处，飞叶僧家细雨舟。”——《拥鼻》（注十一）
阎秀卿的独具只眼，其后不仅引发了王世贞对这两首七律的共鸣。《藤圃撷余》作者，更为二诗感动不已：
“……阎秀卿刻其‘伥伥’、‘拥鼻’二诗，余每见之，辄恨恨悲歌不已。词人云：‘何物是情浓！’少年辈酷爱情诗，如此情，少年那得解！”（注十二）
《笔精》作者，认为伯虎像嵇康、阮籍一般，是疏狂玩世之流，他的诗虽然不甚雅驯，但自写胸次，有一种天然之趣，非堆砌典故、组织套语而沾沾自喜者可及。例如：
“去日苦多休检历，知音谅少莫修琴。”
“生涯画笔兼诗笔，踪迹花船与酒船。”
“苦拈险韵邀僧和，煖簇薰笼与妓烘。”
……（注十三）
有人酷爱伯虎书画中某些闲章：
“百年障眼书千卷，四海资身笔一枝。”
“天上闲星地下仙”
“秋榜才名标第一，春风弦管醉千场。”
“江南第一风流才子”
“普救寺婚姻案王者”（注十四）
其中有些是伯虎诗中得意之句，有些词句则带有自嘲和自诩的意味，看来真是目空一切，洒脱狂放。
论及伯虎小词，恃才傲物的王世贞，也不能不发出由衷的赞叹：
“吾吴中以词曲名者：祝京兆希哲、唐解元伯虎、郑山人若庸；希哲能为大套，富才情而多驳杂；伯虎小词翩翩有致。……”（注十五）
中郎袁宏道评伯虎小词，更认为其词中有画境：
“子畏小词，直入画境，人谓子畏诗词中有几十轴也，特少徐吴辈鉴赏之耳。”（注十六）
连袁袠、顾璘认为不入鉴赏，王世贞视为莲花落的俚俗之作，也有人以为别具新境，和一种天然之趣。
顾元庆《夷白斋诗话》举伯虎题画诗为例：
“不炼金丹不坐禅，不为商贾不耕田；起来就写青山卖，不使人间造业钱。”并评为：
“解元唐子畏，晚年作诗，专用俚语，而意愈新。……”（注十七）
鸿鹤山人陆延校《说听集》中、引伯虎《一世歌》：
“人生七十古来少，前除幼年后除老；中间光景没多时，又有炎霜与烦恼。……请君试点眼前人，一年一起埋青草；草里高低多少坟，年年一半无人扫。”（注十八）认为从这些诗歌之中，最能见出一代才子胸中的感慨。
自然，骚人墨客们也忘不了唐伯虎的春图，和题画的艳诗与艳词。
他和仇英，往往被认作是苏州一前一后的此中高手，除了生动而冶艳的男女情爱表现之外，笔墨的秀润典雅，更为人所称道；唯据传伪作极多，雅俗的分际，有赖于识者的明鉴。
“唐伯虎解元于画无所不佳，而尤工于美人，在钱舜举、杜柽居之上；盖其平生风韵多也。此《倦绣图》，从赵文敏公摹来，故设色之艳，位置之工，迥胜他日作。至其雅韵风流，意在笔外，则伯虎自有伯虎在，览者当自得之。……”（注十九）
从王世贞之弟王敬美这则题跋可以了解，唐伯虎于美人的描写所以能出神入化，实由于生平风韵事多，眼界广，体验深；即使临摹之作，也能反映出他那独特的韵致。仇英在生活方面，可能不似唐伯虎那般多彩多姿，但他对古画中仕女、宫室、陈设所下的临摹和考据工夫，当是他人物画创作的泉源。
《唐伯虎全集》“题跋”篇，有一则论伯虎春图，足证其创作时的巧思：
“伯虎尝作春图一幅，图中美人，以绿蕉一叶为簟，风味洒然，当属神品。”（注二十）
伯虎风韵事多，所作美人图构思巧妙，栩栩如生，别出心裁；从此不难想像他以妙手巧思所作的春图，何等引人入胜。唯公私书画著录中，有关唐仇二人是类作品记载阙如，真实情况，杳不可考。
伯虎全集中，有题半身美人二首，旖旎浪漫，颇堪玩味：
“天姿袅娜十分娇，可惜风流半节腰；却恨画工无见识，动人情处不曾描。”
“谁将妙笔写风流？写到风流处便休；记得昔年曾识面，桃花深处短墙头。”（注二一）
同集“诗话”篇，录伯虎自题春图《一剪梅》、《水仙子》等六阕，首题为：
“春来憔悴欲眠身，尔也温存，我也温存；纤纤玉手往来频，左也消魂，右也消魂；条桑采得一篮春，大又难分，小又难分；惟贪缫茧合缗抡，吃不尽愁恨，放不下愁恨。”《右调一剪梅》（注二二）
前引诗词，仅能作为传说中伯虎善于春图的一点佐证而已。
面容憔悴，灰发稀疏的文徵明，周旋于盈门贺客之间，在他的感觉中，恍如隔世。
久病的折磨，使他功名之念早已断绝，许多切磋举业的砚友，自然也就疏远了，笔墨更任其荒芜。尽日拥着一身败褐，怔怔忡忡地坐着；他时而自嘲，自己简直成了一只药瓮。久久以来，连镜子也懒得去照，明知镜中容颜一日不如一日；他自我安慰：
“……安心是良药，此外复何营？”——《病中》（注二三）
然而，仍有件事，使他无法去怀，就是次子文嘉的婚事。
年已二十二岁的文嘉，像乃兄文彭一样，着意于书画，而拙于举业。年长四岁的文彭，于篆、分、真、行、草各体书法，几乎无所不佳。笔下的山水花果，也颇有几分功力，偶尔还可以为懒于应酬的老父代笔。文嘉小字看来清爽劲拔，大字比文彭显得松散，画山水画则颇有父风。看看半生潦倒，文徵明唯恐二子会像自己一样，长困于场屋之间。病中的他，但愿能早日为次子完婚，了却做父亲的心事，其余一切，也只能看各人未来的造化。
贺客当中，有熟悉学署和官场消息的人，紧握着文徵明枯瘦的双手，祝贺他时来运转，多重喜事同时来临；他只好笑笑，谦逊中带着一抹凄凉的意味。
远在正德十四年的秋冬之交，文徵明九度乡试不售，铩羽而归。当新旧科举子们，纷纷整装准备进京赶赴春闱的时候，传说应天诸府巡抚李充嗣（士修）露章荐举文徵明的人品才学，堪为国用。督学见李巡抚举荐，则想以这位资老学优的长洲生员，越次进贡。李充嗣的章荐，时为宁王乱后，百废待举，可能就暂时积压下来；对于学使者的越次进贡，却受到文徵明的婉拒：
“吾生平规守，岂既老而自弃耶！”（注二四）
为了提高贡生名额，宸濠乱前，他曾上书吏部尚书陆完；唯所争的是一个不尽合理的贡士制度，考虑到举国各地学优资深生员的出路；也深惜庠序中儒生壅塞，多少有为的人才，遭到埋没和浪费。
接受越次拔贡，岂非为一己之私，破坏成规？文徵明义所不为，愈发显示出他的风骨，赢得苏州士林的敬重。
李充嗣巡抚，内江人，是成化二十三年进士。自正德十二年巡抚南畿，大约每隔一年才到苏州巡视一次。府县学生员，只有被召见聆训时，远远地望见颜色，余者鲜有个别的接触。文徵明性情耿介，非但多年足迹不入公门，更无书信干请，因此，何能单独受知于李充嗣？就成了有趣的话题。
关于这点，文徵明也曾反复思索过；不作私人干谒，无所求于当道，是士人应有的风骨，也就是所谓“士之体”。士之体，原是每个读书人该守的本分，但求之于末世，反而变得难能可贵的了；是否因而得到李充嗣的垂青，为所举荐？石田师不也先后受知于郡守汪浒和巡抚王恕！
李充嗣是两朝旧臣，为官中外长达四十年，他的好贤礼士也闻名中外，及门之士极多；何以未见举荐，而唯独有意于潦倒三十年，九试不得一售的穷秀才？文徵明觉得唯一的解释应该是，他长久以为自恃的是“士之体”，李充嗣的荐奏，当非为市恩，仅仅基于古大臣的职责，为国选才而已。
其后又有风声传出，是致仕右都御史林俊林见素建议李氏举荐的。
林俊是文林的好友，文徵明岳丈吴愈在郎署时的同事。林俊之弟一度教授长洲，文徵明实出其门下；林俊与文徵明，不仅是通家之好，也相知最深。如出于林俊的建议，倒愈发显出李充嗣大公无私的气度了。这使文徵明想到欧阳修（永叔）章荐苏明允的故事：
张安道和欧阳修二人原本极不相能；但当张安道想荐举苏明允时，却觉得非欧阳修不能，因而特别加以托付。欧阳修则丝毫不计张氏前嫌，毅然荐贤。其后苏明允以文章名世，世人不但感佩欧阳修的气度，更认为他有知人之明。
不过无论如何，正德十五六年间，文徵明仍思有所为之时，这种受知被荐、行将召用的声浪，却逐渐沉寂下来。新天子即位、改元，起用老成、召致贤才……只见道路传闻，不见使命的踪影。文徵明在《五月雨晴》、《感怀》等诗中，留下一声声不得用世的幽叹。
此后，再经元年的一次秋闱落第、接连百余日夜的病榻煎熬，乃至来自新朝种种令人忧虑沮丧的讯息……已经销磨尽了文徵明经国济世的壮志。他在日后写给李充嗣的一封信中，形容此际的心境：
“……某家世服儒，薄有荫祚。少之时，不自量度，亦尝有志当世。读书缀文，粗修上业。……自弘治乙卯抵今嘉靖壬午，凡十试有司，每试辄斥。年日以长，气日益索，因退托，志念日非；非独朋友弃置，亲戚不顾，虽某亦自疑之。所谓潦倒无成，龌龊自守，骎骎然将日寻矣。……”（注二五）
然而，到了嘉靖元年隆冬岁末之际，被误以为谢世多时的文徵明，却在致友人书中，提及次子完婚及开春入京赴试的喜讯。
“枝山老子鬓苍浪，万事遗来剩得狂，从此日和先友对，十年汉晋十年唐。”——《口号》（三首之一）（注二六）
转眼六十四高龄的祝枝山，早在两年前就已致仕家居。当他冒着雨露风霜，奔波于句曲道上，催督财赋的时候，他感到无比的疲倦。有时，多日奔驰之后，好容易盼到家中，想享受一下家的温馨，好好的酣寝一宿；结果刚刚听到鸡声，就要起身，再度冒寒出行。
另一个使他灰心致仕的因素，可能是连遭丧子之痛：
“三年两度哭亡儿，莫怪衰翁舐犊痴；谁使为生便为死，可堪成喜亦成悲……”——《伤》（注二七）
从诗意推测，晚岁得子可能为侧室所生，但随生随夭，喜乐和哀痛，竟像有意捉弄人一般，接踵而至；对多病多感的老人，实在是一股很大的冲击。祝枝山谢世后，王宠在祝允明行状中，说他有子男二人，长子祝续已由给事中累升为陕西按察司副使，次子侧出，由于年幼尚未命名；从此可见，祝枝山连丧二子之后，仍有所出，但可能是他生命后期之事。
六十二岁致仕后的祝枝山，日常生活不外三件事：
招待酒友，歌呼噱饮，务求尽兴，对有限的一点养廉俸，毫不爱惜。
平日居家，为了专心勘书、著作和书写，往往头也不梳，衣裳不整，独自漫步回廊，寻求灵思。天暖气清，索性到中庭草茵之上，仰天而卧。尽管这位风流才子年事已高，醇酒之外，对于侍婢宠妾，依旧保持着浓厚的兴趣；从他另一首《口号》中，足可见出他晚年洒脱的生活情调：
“蓬头赤脚勘书忙，顶不笼巾腿不裳；日日饮醇聊弄妇，登床步入大槐乡：（同注二六）
第三件，则是近乎罗掘俱穷地变卖家财，另于日华里袭美街起建新宅，其地在朱存理先祖朱伯原的“乐圃”和杜琼的“东原”北面，前后古剎林立，非常幽清。匾额之上，他自题“怀星堂”三个大字；他解释：
“……乃假昔人睹洛怀禹之意，著餐羹觌尧之义。”——《怀星堂记》（注二八）
他准备于此操琴歌诗、著书燕客、莳花灌园以终老是乡。
嘉靖二年正月初七堂成之日，这位决心长隐林下的一代书家，特别请来著名道士周北山老师，前来作醮。当祈福表章点燃之际，忽然飞来三只仙鹤，在祭坛上空盘旋，恍如紫皇传命，特来接取表章一般；奏升之后，仙鹤踪影亦随之杳然。祝枝山感动欣慰之余，特赋《鹤章》五古一首（注二九），铭志玄赐，更对周北山道士表达钦敬和谢意。
然而时届二月下旬，文徵明以及同时入贡的蔡羽纷纷准备北上应试，王守于前一年冬天，赶赴礼闱未归，伯虎依旧埋首整理著作，多病寡出……为文徵明和蔡羽高兴、祝福之余，祝枝山忽然有一种“众鸟高飞尽，孤云独去闲”的孤独与空虚：
“恭人当远别，思念畏寅送；讵惟离群怅，吴邦去光重。奇珍不横道，遄为宗庙用，君其保气体，讯问慰寤梦。鄙夫谁向扣，日益守空空，时来玩鹧雏，頫仰见翔凤。怠赋李陵诗，愿为王褒颂。”——《送徵明计偕御试》（注三〇）