对于儿孙辈久困场屋，文徵明有时吟哦祖父文洪的《除夕》诗以自解：
“……梅渐有香因得煖，竹能无恙为禁寒，一杯莫道贫非幸，且得团圆共笑欢。”（注一）
文洪赋此诗，时在中乙榜不就，自北京南归家居，含饴弄孙，有感而发。近时每届年节，孙曾绕膝，徵明想起祖父诗中所谓不幸之幸，得享天伦团圆之乐，他的心中，倒有了层更深的体会。
他也记得正德晚岁和长子文彭一起到南京赴试的往事；江西宁王造反的消息频传，城内一夕数惊。在长夜细雨声中，百无聊赖地喚醒文彭，闲话半生的得失。
一次他在玉兰堂中置酒，已是送长子文彭和长孙肇祉赴试金陵。当他正想嘱咐几句笔砚和南都起居之事，肇祉却口吟五律一首：
“吾祖已垂白，堂开聚德星，衣裳动云气，杯酌吐玄音。喜共趋庭日，那堪驾远临，欧公倘相遇，苏氏慰初心。”——大父玉兰堂小酌时将奉侍家君应试南畿（注二）
这种三年一度地送儿孙赴试，无论离别的惆怅，别后的悬念，遥远的祝福，以及父子叔侄铩羽而归的沮丧；似乎都成了一种固定不变的循环模式。丹阳、焦山和金山，均属必经之地，首先，他会在家书中，读到他们纪游之诗，和满怀的信心与斗志。寓邸的夜读和应酬的景况，他不但知之甚详，更仿佛身临其境。锁院的煎熬，中秋后的焦虑和等待，不仅应试者，更是全家人心之所系；这期间儿孙媳妇对他的饮食和照顾，都显得格外地审慎。
如果收到肇祉《雨花台》或《出场月色如昼侍家君至顾尚书园登见远楼》一类的诗篇，其用意一方面为抒解入试者的心理压力，一方面也为松弛家人紧绷的心弦。接着，就是出现在里门，包括书童在内的一张张沮丧的面孔。
“一秋惭失意，九日废登台，菊为佳辰发，怀从浊酒开。哀蝉犹夕响，征雁向南回，时序愁中改，城高砧杵催。”——《九日不出》（注三）
文徵明看到长孙肇祉失解后的重阳诗，想到自己集中的类似诗篇，心中真是别有一番滋味，许多往事，纷纷浮现在眼前。
同样潦倒而归的文彭，稍事休憩之后，便手不停挥地书写起来。他不同于乃父的，是性情随和；徵明晚年，索书者如非其人，或是在情绪上不乐于书时，虽权势富贵者，亦无法强求。文彭却使求者无不如意；因此，堆积在其斋中的楮素，反而是他屡试不售后，消除心中块垒的良方。
虽然少承家学，但年已五十三岁的文彭，无论篆、分、真、行、草、都已渐渐摆脱父迹，自成家法。有人认为其才胜过乃父；而功力精熟，比文徵明则稍嫌不足。也有人认为其小楷肉而圆，行、草有怀素、孙过庭法，在临摹双钩方面，则有明以来，无人能及。而文徵明始料未及的，是长子篆刻方面的成就，已开一代之先河。
文徵明治印，不知始于何时，也不知以那家为法，大概是以秦汉为师吧！论者认为文徵明印章雅而不俗，清而有神，颇得六朝遗意；比秦汉玺印，也许缺少几分苍茫古朴。宋元以来，王诜、米芾、钱选、赵孟頫、王冕，皆能治印；以前文人的“诗书画三绝”，逐渐转向诗书画篆刻四美，似乎成了一种必然的趋势。尤其王冕以花乳石为印材，突破了古代铜铁金玉等印材的限制，治印时不但下刀容易，且别具神韵。
文徵明治印，知者不多，其印作也鲜有流传，就愈发凸显出文彭在此道的历史地位。
“为善最乐”，白文长方印，文彭作于嘉靖九年；由此以观，到了嘉靖二十九年，文彭治印起码已经历了二十年的岁月，或许更为久远。文徵明的名、字、“停云”诸印，莫不出于文彭之手。
文彭的治印习惯，于印背以真书释印面篆文，以行书为边跋；字迹潇洒流畅，有一气呵成之感。
“琴罢倚松玩鹤”，嘉靖二十六年，为好友唐顺之（应德、荆川）作的朱文印，就是最好例子。款为：
“余与荆川先生善，先生别业有古松一株，畜二鹤于内。公余之暇，每与余啸傲其间，抚琴玩鹤，洵可乐也。余既感先生之意，因检匣中旧石，篆其事于上，以赠先生，庶境与石而俱传也。时嘉靖丁未秋，三桥题识于松鹤斋中。”（注四）
文彭早期篆刻，并非以石，而是以象牙为材。写好印文之后再请南京李文甫操刀为镌。李氏善雕扇边花卉，玲珑有致，极为生动。他为文彭刻印，颇能把握文彭的笔意。及至以石为材，自然不必假手于人，也就愈能表现出其独步当代的风韵。
此外，文彭在绘画方面，亦非吴下阿蒙，写墨竹，老笔纵横，可入文同之室。山水苍郁，颇近吴镇。对于花果写生，风评也大为可观。
至于在闱场中同属难兄难弟的文嘉，倒也能借艺文创作来平复失意的心绪。其小楷轻清劲爽，山水疏秀似倪瓒；但无论书画，较之父兄，都稍逊一筹。人们认为，他鉴古和石刻的功夫，可为有明之冠（注五）。
诗文草隶大有父风的文肇祉，虽然也是屡试失利，比起年逾半百的父叔，文徵明总觉得肇祉来日方长，得失之间，不会过分萦怀；然而他读过肇祉的《览镜》五律之后，则不能不予以格外的关怀。
“览镜对愁颜，西风秋雨，惭看新白发，犹着旧青衫。酒醒难成寐，诗裁不用芟，辞巢双燕子，空自语喃喃。”（注六）
“清朝揽明镜，元首有华丝，怆然百感兴，雨泣忽成悲。……”伯虎赋《白发》诗时，年仅二十六岁，不但徵明可以体会他那种父母妻子相继死亡后的哀伤，及功名无成的焦思，连父亲文林也赶紧和韵，加以劝慰。算来肇祉不但年逾而立，连其子文周，也渐渐长大成人，看来“五世同堂”当非空想。难怪肇祉揽镜自照，悲头上之白发，也悲那袭难以摆脱的秀才青衫。
文徵明的《千岩竞秀》轴，完成于嘉靖二十九年三月十日；共历三年岁月。比起他为王宠所作的《关山积雪图》——历时五年，为陆师道画的《千岩万壑图》——历时十三年；为王穀祥所画的《千岩竞秀万壑争流》卷——始于嘉靖二十四年，已经六载，尚不知成于何日？为时三年完成的《千岩竞秀》不能算是太久。但他年岁愈高，愈感到光阴之可贵；他忍不住在识中自责：
“……昔王荆公选唐诗，谓‘费日力于此，良可惜也’；若余此事，岂特可惜而已！”（注七）
七十九岁那年冬天，长夜无眠，取纸戏写此图，当时仅成一树而已，以后屡作屡辍，以致拖延到八十一岁的暮春。
此轴纸幅狭长，位置奇特，结构紧密。首先，以山溪和树梢，断断续续地形成一条斜线，右上左下，把画面分成两部。这条分割线的起讫，是由右边的中点伸展至左边五分之三处；在分割比例上，异常优美。
上部山岩结构极为繁复，有矾头远峰、光滑的石坡、蜿蜒起伏的岗岭，以及可予人憩息登眺的平台；千岩竞秀的繁复中，却布置得井然有序。山以浅绛色染成，一簇簇的远树和盘旋纡曲的泉流，使奇岩巨石，顿时显出一片生气。图的下半，在偏左侧的枝叶掩映中，众流汇聚成垂瀑，直泻而下。瀑底岩石略呈弧形，远视清潭，仿佛一具银瓶，承接着万斛明珠。近处一座小小石峰，突兀而立，与垂瀑上下呼应。伸向潭中央的一个石坡，顺理成章的连贯了山峰和落瀑之间的气脉。在潭岸、峰顶和左缘的树干之间，微露携琴童子和两位相对清话的高士；这瀑布、明潭、高士，就是千岩之外令观者瞩目的另一个焦点，也是人与自然和谐圆满，融合一体的所在。而上下两个焦点之间，也安排得恰到好处，在“竞秀”、观瀑间，呈现出一片馨宁。
又是初夏时候，停云馆蝉声四起，闻知长洲茂才张凤翼（伯起）病卧石湖僧舍，文徵明心中不觉怃然。
张凤翼父亲张冲，贾而侠，性情与当年唐伯虎父亲唐广德有几分相近。张冲育有三子，凤翼、献翼（幼于）、燕翼（叔贻），气质俱各不凡，而凤翼更有奇童之名。
童年的张凤翼与文徵明幼时颇为相似，到了五岁犹不能言语，人以为鲁钝。一天，见祖父张准扫除庭院，张凤翼突然开口指着乳娘说：
“汝当代扫！”闻者莫不啧啧称奇。
另一传扬一时的佳话是，童年的张凤翼不知何故触怒父亲，张冲一把抓住他的头发，凤翼忙说：
“徐之！是中有簪，末锐，惧伤大人手。”父亲的怒意因之而解；所以凤翼的孝名，也传闻远近。
他像文徵明一样，自少便耽于二王的法书，年纪虽仅二十有三，却已退笔成冢；在文徵明眼中，他像周天球一样，倘然投入门下，又是一位书道传人。而其专心治易的精神，则像亡友蔡羽。这一切，似乎都加强了文徵明对这位同邑张凤翼秀才的关怀与厚爱。
那天夜晚，当彭年把张凤翼卧病消息带到玉磬山房，文徵明又是疼惜又是感叹，随即剪烛命笔，作水墨《古柏图》。
图中古柏虽仅一株，但情态、笔致，和那种偃仰蛣屈，孤高凌云之势，使人自然想到他六十三岁那年，为石门王氏所摹的赵孟頫《虞山七星桧图》。画在千年古柏后面的湖石，雄奇丑怪，颇有与天地同生共存的气概。这幅古柏图，对年轻的张凤翼，既是激励其求生的意志，更是祝祷他寿比贞石古柏。最令门生子弟称羡的，是文徵明题诗中对张凤翼的奖誉：
“雪厉霜凌岁月更，枝虬盖偃势峥嵘，老夫记得杜陵语，未露文章世已惊。徵明写寄伯起茂才。”（注八）
图后，和者十余人，茲举三首，可见文徵明门生、好友和儿子对此图诗的珍视，对张凤翼蒙其垂爱的羡叹：
“书法翩翩近率更，诗才未儗让钟嵘，郑公三绝亲题赠，一日声名艺苑惊。”——陆师道。
“翠柏星霜阅变更，仇池风骨自峥嵘，文翁为爱张衡赋，片纸图成满座山。”——袁。
“秉烛挥毫仆屡更，虬枝香叶斗峥嵘，知君卧病无聊赖，寄向空山神鬼惊。”——文彭。
年寿日高的文徵明，无论体力、目力，常有日益不济之感，对于所作书画，也往往不甚满意。
“感君意趣犹如昔，顾我聪明不及前”；类似题《千岩万壑图》的句子，远自二十年前就屡见不鲜。
这年五月二十六日，有客索书《赤壁赋》，当时他觉得兴致尚好，随于烛下连夜作行草书《赤壁赋》轴。次日悬壁自视，愈看愈不满意。数日之后，又觉得意兴勃发，颇得苏长公文气之助，乃秉笔挥毫；结果依旧不尽如意，他题：
“……逾数日再为书此，而卒不佳；岂老人气弱，不可强也！”（注九）
由此一跋，足见文徵明晚岁之虚怀若谷及自我要求之严。两个月后的七月二十五日，有客持唐伯虎的《赤壁赋图》来谒，文徵明览图怀人，感慨之余，为书小楷《赤壁赋》。
不知何时，价如珙璧的唐画文书，却失其图而存其赋，使人见了，不禁生出感伤。五六十年后，文嘉的长孙，徵明曾孙文从简，感伤之余，以浅设色，补绘《赤壁图》，使曾祖遗泽免于孤零。此一艺坛佳话，当为文徵明始料所未及。
“曾王父楷书《赤壁赋》，图失而书存，简追摹此纸。前贤名迹，加于人数等，何物小儿，敢为邯郸之步；多见其不知量也。曾孙从简拜书。”（注十）
在五月的行草《赤壁赋》、七月的楷书《赤壁赋》之间，又有七月十六日所书《阿房》、《赤壁》两赋（注十一）；文徵明对《赤壁赋》之喜爱，书写之勤，于此可见一斑。
年已知命的王穀祥，不仅愈来愈少交游，连那渲染有法，意致独到的写生花卉，也鲜有新作。每日杜门却扫，焚香默坐，并手录古文，多至数百千卷。他录古文的书册、仿晋的字迹，精致美好，令人不忍触摸。
此外，他像文彭一样，篆籀八体及摹印，无所不善；满室之内，琳瑯金薤，宁谧温馨。他有咏《绣毯》诗二首，无论用以形容他敏颖的才思，修洁的姿容，乃至那种清静优雅的生活情调，都很恰当：
“朵朵冰镂就，团团玉簇成，水晶帘影外，相映太分明。
朵朵玲珑玉，团团簇不开，天风苦无赖，推月下瑶台。”（注十一）
文徵明的长孙文肇祉，对王穀祥的人品风范，一如对王宠般景仰，那如诗如画的生活境界，更使他流连忘返。一次，王穀祥邀饮于宅内，使他有种当年置身陈淳浩歌亭的兴奋：
“吏部声名久，堂虚客到稀，举杯留夜酌，邀月弄清辉。露沃天香袭，谈霏玉尘挥，清朝思报答，明主正垂衣。”《秋夜王吏部录之丈招饮》（注十三）
不过，言及当年在吏部所见所感，这位乞归奉母不准，反被谪为真定通判的文选员外郎王穀祥，只是不置可否地淡然一笑。
大约深秋时分，多时不见的王穀祥，冒雨造访停云馆，手携赵孟頫所画兰竹。文徵明自谓嗜古书画成癖，闻有名书名画，甚至不远几百里，扁舟往访，一展为幸。尤其赵孟頫的书画，是他上追晋唐的桥梁，为复兴古代书画的重镇，展卷之际，其内心的快慰，可想而知。文徵明感觉中，赵孟頫飘逸的笔墨，疏篁幽兰相看不厌的情态，仿佛眼前冲寒冒雨，翩然而至的嘉宾。他对赵氏兰竹、心领神会之余，也搦管挥洒一幅，以报良友的美意：
“纤纤小雨作轻寒，最好疏篁带雨看，正似美人无俗韵，清风徐洒碧琅玕雨中禄之携松雪画兰竹过访，即为作此。徵明，时年八十有一。”（注十四）
对于一生荣辱，不管看得何等澹泊的人，内心中总有一些萦怀不去的往事；文徵明自不例外。
他抄录予人最多的诗篇，则为当年赴试入京后的《午门朝见》、《奉天殿早朝》、《实录成蒙恩赐袭衣银币》……这是他生命史上最辉煌的一页。比之金殿传胪，进士及第虽然未可同日而语，然而能蒙优旨除授翰林待诏，也是多少读书人梦寐难求之事。次为怀归诗和游苑诗；怀归诗一方面反映权臣当道、朝政混乱，多少老成谋国的元老重臣，多少胸怀理想，不为身家性命与前途计的新锐，纷纷挂冠求去，或遭受杀害、斥逐。另一方面则表现出他的风骨和志节，不为威迫和利诱，宁可牺牲那得来不易的荣宠，毅然致仕出京。
《西苑诗十首》，记录着他离京前的一次奇遇。御苑之美不亚于蓬莱仙境，历代高官显宦，终老金台，倘无特殊机缘，恐怕也难越雷池一步。他所以能留下这十首诗作，不能不感谢亡友陈侍讲鲁南和守苑官王满。
从他当日的《西苑诗》后记中，即可见出那种机缘不再的感喟：
“窃念神宫秘府，出天上，非人间所得窥视。而吾徒际会清时，列官近禁，遂得以其暇日游衍其中，独非幸与！然而胜践难逢，佳期不再……因尽录诸诗藏之。他时邂逅林翁溪叟，展卷理咏，殆犹置身于广寒太液之间也。”（注十五）
尽管时光流逝，这令人难以想象的人间仙境，不但时时呈现眼前，更一遍遍地抄录，与好友共享。然而每抄录吟哦一次，也往往引起他内心的感慨。
嘉靖二十九年十月十六日，他再次以行书录《西苑诗》，看着镜中白发；岂仅“胜践难逢，佳期不再”，一切都像南柯一梦；遂加小叙于后：
“……于是去游苑之岁二十有七年，而余八十有一矣。回首旧游，恍若梦境，可慨也。徵明识。”（注十六）