陈淳迁居白阳山庄，除了喜爱山居清静，无尘嚣之扰外，健康的恶化，是主要的原因：
“春来淹肺病，静息较偏宜，院僻人踪断，昼阴花事迟。”——《春日养疴寄诸弟》（注一）
唐伯虎、王宠，都在肺病的摧残下，盛年凋谢；陈淳自知去日无多，往往尽夜无眠，对灯孤坐，心事有如潮涌一般：
“满眼儿曹谁奋发，百年门户强周旋。从今只学蜉蝣去，莫问修仙与扣禅。”——《夜坐》（注二）
想着平生落魄，父祖两代的基业，几乎破败一空。也许受到他的习染，几个儿子，看不出奋发向上的志向；宿疾缠身的他，不由得万念俱灰，无论生前身后，都不愿再想下去。
及至看到儿子，突然用起功来，陈淳心中，一方面感到欣慰，一方面也了然：
“重九今年好，何当值病中；登高心自倦，把酒兴犹浓。破帽不出户，瘦肌还怯风；弱儿勤笔砚，想亦慰衰翁。”——《九日病中作》（注三）
嘉靖二十三年二月四日，昆山张寰造访白阳山庄园之际，陈淳呼酒飨客，并草书《山居十咏》为赠：
“山堂春寂寞，学道莫过兹；地僻人来少，溪深鹿过迟，炊粳香入箸，沦茗碧流匙；从此逍遥去，长生未可期。”（注四）
张寰，字“允清”、“安甫子”，自通政司参议致仕后，正欲畅游名山大川。武夷、匡庐、黄山……都是他神往已久的胜迹。此次到灵岩以西造访山居的姜姓友人，无意中得知陈氏养疴于近在咫尺的白阳山上，随即舍船乘舆，往扣白阳山人的草庐。张寰不仅对陈淳所赠《山居十咏》所描写的清幽静谧称赞不已，对那深入草圣堂奥的字迹，尤为珍爱；深庆他家中的“宝墨斋”，增添了一件难得的名迹。
山中的气候，对白阳山人的病和精神，似乎产生了滋润作用，红润的面色，看不出一丝《夜坐》诗中所表现的绝望与颓唐。其后数日中，他除了伴陪张寰参加姜翁集。穹窿山麓陆氏堂构落成盛典，并同往虎山桥西，一探铜坑之胜。离别之际，又应允为张寰和其师李蒲汀、乡丈周约庵的二十首《咏梅诗》补绘图卷。
这一番不期而遇，与数日的杖履相接，日后使张寰义不容辞地为他撰写《白阳先生墓志铭》（注五）。他那显赫而富裕的家世、风流纵诞的性格、名师的教导、一生的落拓、乃至足以睥睨千载的文艺成就，在张寰笔下，形成史诗一般的篇章，使人从中可以窥出这位苏州花卉、山水、书法大师的生命轨迹。
四月，陈淳为“怀斋”表弟作《松菊图卷》，不久之后，怀斋送请文徵明题跋，年高七十五岁的文氏，略加思索，搦管书七绝一首：
“归来松竹未全荒，雪干霜姿照草堂，种得秋田供酿酒，年年风雨醉重阳。”（注六）
“归来松竹未全荒”，用的是陶渊明的典故，就其高弟陈淳的现况而言，却也是真实的写照，正如陈氏在另一首《山居》中所懊悔的：
“自小说山林，年来得始真，耳边惟有鸟，门外绝无人。饮啄任吾性，行游凭此身；最怜三十载，何事汨红尘！”（同注四）
然而，在陈淳有生之日，题松菊图七绝，可能是乃师为他所题的最后一幅画。
秋天的白阳山，时晴时雨，烟霞漫地，为松林、竹渠，带来千变万化。有时，陈淳正在荫下读书寻诗，忽然一群不知来自何处的鸣禽，扰乱了他的诗思，却又领会到另外一种自然情趣。沉寂中，他可以听到风雨由远而近的沙沙声，于是急忙呼唤童子，零乱地收拾起书册和纸笔，快步奔向草堂。工夫不大却又见松影、白云，在青空中共舞。大自然运行的巧妙，使他心醉，也使之忘怀一切。
这是他山居的第二个秋天，他不时吟诵初入山时所赋的《秋日白阳山居》五律：
“不到山居久，烟霞只自稠，竹声兼雨下，松影共云流。且办今宵醉，宁怀千岁忧，垂帘趺坐久，真觉是良谋。”（注七）
山居虽好，只是时间一久，难免静极思动；烟波浩淼的太湖、太湖西岸的荆溪、风味独特的阳羡茶……不时在他心中萦绕。时已渐入深秋，山上到处飘飞着红叶，晓起花圃、草丛，都已罩上了一层严霜，但依旧阻挡不住他出游的意念。
“甲辰秋日，余有荆谿之行，舟行道中，偶阅杜集得此作，遂书成卷，并制小图道复识。”——题渼波行（注八）
小图之前，是一卷字约拳大的狂草，或许是他最后的书画合璧。
近年，陈淳常携杜诗，以便随时翻阅吟哦。这年春日山居岑寂，曾把《戏题王宰画山水歌一首》书写一过。荆谿舟中所书《渼陂行》，是杜甫与岑参兄弟在长安鄠县渼陂泛舟所作。
“岑参兄弟皆好奇，携我远来游渼陂。天地黤惨忽异色，波涛万顷堆琉璃。琉璃漫汗泛舟入，事殊兴极忧思集。鼍作鲸吞不复知，恶风白浪何嗟及。……咫尺但愁雷雨至，苍茫不晓神灵意。少壮几时奈老何！向来哀乐何其多！”
类此险象环生的水上之旅，是否为陈淳此行亲身体验，以致有感而书，不得而知。但回到白阳山后，他的精神体力，就一蹶不振。祸不单行地，他的两个儿子，一个儿妇和长孙（注九），在短短期间内先后离开人世。这倒真如杜甫诗中所说的“苍茫不晓神灵意”了。
在他生命末期的“有感”诗中，已经完全失去了一年来山居所散发的光彩：
“老觉今年甚，愁怀与病俱；儿曹半凋落，事业总荒芜。倦借藤床卧，行教竹杖扶，不须存妄想，闲适是良图。”（注十）
嘉靖二十三年十月二十一日，陈淳默然而逝，享年六十有二。
“君有云林之飘洒而无其癖，同石田之高洁而通于和；岂真所谓‘远性风疏，逸情云上’者耶？”（同注五）
回想白阳山的邂逅，那不羁的性情光芒四射的才华，张寰无限怅惘地为陈淳作了盖棺之论。
嘉靖二十一年腊月二十一日，武原李姓友人，不远数百里前来吴门，慰问晚年丧偶的文徵明。
篝灯夜谭时，话题由腊月的天气转到北宋李营丘所擅长的寒林景色。文氏所作《寒林钟馗》中的寒林，凛冽肃杀，已充分表现出李营丘的家法。一时不由得技痒，乃抽笔边谈边写，古干枯枝，错落的石块，纡曲的溪流，把视线引向迷濛幽深的远方。图成之后，不知不觉间，已漏下四十刻的深夜。时虽岁暮，而天气和煦，与画幅间所流布的阴冷之气，反倒形成一种有趣的对照（注十一）。
音讯久已沉寂的杨循吉造访停云馆，出乎文徵明的意外，更大出苏州人的意外。他已八十五岁高龄，又常年隐居支硎，识得他的人已经不多。后生晚辈，有的仅知其名，听过他所以被称为“颠主事”，和令人受窘的一些青年往事。也有的记得正德十五年，他应召往南京行在伴驾，行前奇装异服，对地方官大肆奚落的行径。
几年前致仕的顾璘，决心往来金陵和苏州间，多与苏州父老诗酒雅集，他向文徵明透露一件憾事：
顾璘久仰杨循吉才名，但缘悭一面。那次路经吴县，知循吉在嘉靖初年，筑室于支硎山下，乃以金币一枚为贽见之礼，扣庐往访。两人一见如故，促膝论文，欢洽异常。不久，知府遣使，折简邀请顾璘赴宴；杨循吉闻言，脸色忽变，立刻下令逐客：
“野人安敢与贵人争客！”（注十二）
启碇前，循吉又命儿子，将作为见面礼的金币，投掷顾璘舟中，以示不屑与之往来：
“即汝呼，慎无复应。”他嘱咐少子。（同前注）
第二天一早，顾璘亲自前往谢罪，任凭如何叩门，杨循吉只是坚闭不纳。知道事情始末的人，无不认为循吉不近人情；但度量宽宏的顾璘，却并不介意，他以此告诫途经苏州的贤士大夫：
“过吴不可不造杨先生；然亦毋易造杨先生也。”（同注十二）
数十年来，文徵明经常受托为行状、传记和墓志铭。杨循吉于《董氏志》中，尝论文章家多伪书；无论何人，只要束帛乞铭，写文章者，不管其人品，行为和勋业如何，便来者不拒，大加揄扬。这类文章，不仅影响到墓志的可信性，也坏了史料的来源：
“……人死，凡有力者便得铭，无不以为忠臣、孝子、慈母、烈妇、廉士、才人也。夫贤者固不若是之多也。则文安得不坏。而天下之诚、忠、孝、慈、廉、才者，何怪乎人之不信也！呜呼，真伪相乱，史何徵焉……”（注十三）
此论虽非对文氏而发，文徵明落笔墓志前，却不得不格外慎重。
对于诗，循吉也别有见地：
“予观诗不以格律体裁为论，惟求直吐胸怀，实叙景象，妇人小子皆晓所谓者，然后定为好诗。其他饾盯攒簇，拘拘拾古人涕唾者，亦木偶之假线索以举动者，吾无取焉。……”——《序国初朱应辰诗》（注十四）
文徵明的诗，兼法唐宋，与杨氏同样，不拘于格律体裁。但他只求温厚和平，不避用典，也不刻意堆砌。倒是他的高足陈淳，诗中绝不用典，而清新畅达，写景应物，傲兀自放，与杨循吉颇为同调。
正德十五年冬，人们指为因未得授官，而自南京行在乞归的杨循吉，实则系奉命返苏，装束后，再直接到北京赴命。但对他而言，这次北上，却是一个彻底的悲剧。
赴京时，他带着元配赵氏所生的二子同往，希望能开拓一番新的事业。青年时代的致仕出京，虽然士林称高，实则误信命相者言，以为寿命有限；不意到了两鬓飞霜之际，依然健在。静中自思，禁不住满怀悔恨：
“……有官不作身日卑，无财可悅亲益离；古之高行，岂汝能追？弗蒙其享，但招寒饥，原宪长贫，李广数奇，命也！”（注十五）
由于多年的贫困与悔恨，使他很想借正德皇帝对他词曲的欣赏，重新创建一番事业，以求封妻荫子，弥补往昔之失。只是，他仍旧无法摆脱命运的作弄：
杨循吉到京未久，正德皇帝驾崩豹房；自然，他荣宗耀祖，封妻荫子的希望，也就随之破碎。其随行二子，可能由于刚刚踏入繁华广阔的天地，不愿随希望之幻灭，便遽而重回支硎南峰的草庐，再度受贫困的煎熬，其中一子，索性独自出游，去向不明。另一子却于南归时，丧命于京口舟中。
正德十六年夏天返吴的杨循吉，可谓万念俱灰，加上年老体衰，遂筑室支硎山下，修葺旧闻，终日埋首在故纸堆中，以笔研度日。而祖上所遗负廓田百亩，也在漫长的岁月中，悉数卖尽。
他再一次燃起出山效命的希望，是嘉靖十五年的事：
十五年初，适九庙告成。崇信道教的嘉靖皇帝，年已而立，尚无子嗣。朝廷内外，像正德年间那样，陷于渴望储君的焦虑之中。亟盼借道家的法术，祈求祷祀使天赐金枝，以继承朱厚熜的宗兆和明朝的大统。年近八旬的杨循吉，为九庙肇兴，恭撰颂文一篇。外将所珍藏的《华阳求嗣斋仪》十卷，一并进呈。颂文蒙颁史馆典藏，《华阳求嗣斋仪》亦蒙皇帝嘉纳。不久，宫中传出喜讯；依据循吉的说法，此书极为灵验，屡现“日精射稿”的祥瑞征兆。十五年十二月，皇储降世，普天欢庆；但皇帝论功行赏，却把祷祀之功，归于嘉靖三年即被召入京，封“致一真人”，班列二品的道士邵元节，拜为礼部尚书。杨循吉形容当年冬天，转道山西还归故里的孤独情况：
“……埋首隐伏，终日惟与古贤相对，轮蹄绝迹，亦不尤人。……”（同注十五）这时的他，真的感到老迈不堪了，用世之念，已完全断绝，一切遭际，统归于运数。
文徵明发现，由两个庶子陪侍而来的杨循吉，不仅耳聩目昏，老态龙钟，无论坐起举步，都必须靠人扶持。对于仅余的两个儿子，因照应门户、扶侍老父，至今未得籍隶学官，杨循吉多少感到遗憾。
喘息良久之后，文徵明逐渐了解这位八五高龄长执的真正来意：
不久前，杨循吉在草庐右侧的小丘，为自己筑了一个生圹；前谿后城，他觉得这种清幽僻静的景色，足以供他作百年后偃卧之所。
唯恐一旦作古，无人纪述他的生平、性情和著作，乃自为《生圹碑》，琢石而镌之。自己生前可以摩挲玩赏，谢世后则供过往行人，阅读凭吊。他有求于文徵明的，是为他以隶书，书写那洋洋千四百余言的生圹碑，以便上石。
沈周的《夜登千人石》五古，列于《石田先生集》之首。当时意气风发，才华横溢的青年诗人杨循吉，曾一和再和，沈周一答再答，这些老辈风流事迹，直到多年之后，文徵明的祖父文洪和父亲文林，依然津津乐道。
文徵明也清楚记得，循吉以三十一岁壮龄，辞官东旋的往事。那时，徵明年方弱冠，从父亲的任所回来，定居苏州不久。石田师所赋《闻君谦致政赋此以致健羡》七绝三首，不但百读不厌，更发人深省；自己的挂冠神武，急流勇退，前辈的风范，未尝不是因素之一。
弘治四年二月二十一日薄暮，沈周往游支硎，林麓间，见循吉乘笋舆而来，头戴竹笠，手拢书卷，飘潇有如神仙。暮色苍茫中，两人仅一揖而别；但留在沈周心中的影像，却萦绕不去。除赋七古一首以纪其事，并作《支硎遇友图》一卷。那图在文徵明胸臆中，鲜活依旧。
然后，他自己也渐入壮岁，时约祝枝山、朱存理、陈淳等，往访支硎，杖履从游，或集草庐，分韵赋诗。那种雍容儒雅的气氛，仿佛被这位学问渊博，修养高深的长执，带进古昔的境界。
至于正德末年，杨循吉内心的矛盾、希望的幻灭，乃至丧失爱子的悲痛，文徵明虽有所闻，但那种震撼，远不如此刻所读杨氏亲自撰写的《生圹碑》：
“……文集方斟酌未成，书三四种，有完有未完。愧无寸长，不欲劳他人之笔，所贵以自述为不诬，故撰其碑云尔。”（同注十五）
生圹碑中的这段独白，语调虽然平淡，实则他一生中，所受到的谗言和议论，所遭遇命途的坎坷；使他唯恐在碑文中再被扭曲掩蔽，失去他应有的面貌，岂非百世莫辨！
在诔文中，杨循吉倒表现得豁达异常，使文徵明从前半篇所感受到造化弄人的心理压力，得到少许的抒解：
“……古多达士，裸葬未虔，从容自祭，靖节为贤。有书方编，有文未镌；无非糟粕，不喜流传。且夫生也忧，死则否；远耻辱，平仇雠，万苦千辛，一笔都勾。以还造物，与鸿濛游，锡汝长眠，草绿仍秋；所以佚我，惟此乐邱。”（同注十五）
看着那喘息方定，依案品茗的老人，从他的眼神中，文徵明似乎可以读到比生圹碑文更深奥，更丰富的内容：依旧隐隐发光的才华、玩世不恭的性情、为命运所播弄的愤慨、广博深厚，“仰之弥高，钻之弥深”的学养、洞彻天地奥秘，而又摆脱不了自然法则的惆怅……