对年逾古稀的文徵明而言，儿子是他生命和艺术的延续，平日呵护之外，在艺术传授上，也不遗余力，冀能青出于蓝。儿子的潦倒场屋，使他不时发出无奈的叹息，像他、许多好友和门生弟子那样，功名得失，只好委之于“命”。文徵明原有三子，不幸折去季子文台，为此，他曾致书王守，表现他那刻骨铭心一般的苦痛；唯由于文献资料所限，人们对文台所知甚少。
弟子，则纯是他艺术生命的延续和发扬，在与他们的杖履偕游中，不仅受他们的扶持，感情得到寄托，无论他们的思想谈吐和各异的艺术风格，都可以使他得到一种教学相长的喜悦。例如陈淳、朱朗、周天球等。莫不谊介师友之间，不为严肃、刻板的师生礼节所束缚。对于性情高洁，和他一样能急流勇退的王穀祥，则言笑游憩，就更加不拘形迹。
大约嘉靖二十年春夏之交，文徵明在一个偶然机会中，购得南宋钱塘画家夏森的画册，共二十六幅。世人多知与马远并称“马夏”的夏珪（禹玉）山水，笔法苍老，墨沈淋漓，境界高深，但很少见到夏珪之子夏森的作品。有人说夏森笔法墨法，与乃父相去甚远；可是从文徵明所购夏森山水册以观，其墨色、意象、苍润之感，实不下于夏珪的遗迹。文徵明的真赏秘藏，一向不轻示于人，以免因身外之物，招灾贾祸。却例外地，把珍爱不已的夏森册借予王穀祥，使能尽情地玩赏。王穀祥朝夕披览，爱不忍释，于六月下旬，竟整册临摹一过，借消长夏，亦无负于乃师之垂爱。
不久，同门好友周天球（幼海）过访，见到临作，甚为欣赏，王穀祥也即赠之以去。哪知十余年后，周天球将临作二十六幅装裱成册，持请王穀祥题跋之际，文徵明所藏夏森原册，却已为时宰（按，可能为严嵩）所夺；吴中仅余王氏临册，堪谓优孟衣冠，使王穀祥叹息不已（注一）。
大约在王穀祥将所临夏森画册，赠送周天球前后，文徵明和王穀祥师生二人，相偕泛舟石湖。前一年八月既望，他们也曾泛舟于此，水波荡漾，群山环峙。想到苏东坡赤壁之游，文徵明画兴勃发，乃搦管为爱徒作《赤壁图》。时隔将及一年，旧地重游，王穀祥从行箧中，取出《赤壁图》共相玩赏。文徵明乃凭着记忆，补书《赤壁赋》（一说，书赤壁赋于嘉靖二十一年）于后：
“……舟小搖荡，且老眼眵昏，殊不成字，良可笑也。”（注二）文徵明满怀感慨地跋于卷尾。
另一位为文徵明所钟爱的晚年弟子，是籍隶吴县的居节（士贞、商谷）。居节家贫年少，从这一年起，就学于文嘉。居节不但聪明，且在书画方面，都已有了相当的基础。一见到太老师得暇，便趋前请教书画。有时文徵明也毫无吝啬地把精心之作，送给居节。久而久之，他索性把这贫苦而勤奋的少年，从次子书斋带领过来，收为自己的入室弟子；一时也传为艺坛佳话。
文徵明七十四岁那年，为居节所作《湖山新霁图》，可以看出他对晚年幼徒的宠爱。
时近深秋，居节以佳纸一幅，恳请文徵明作山水小景。正在构思时，适巧有人以赵孟頫的《水村图》相示，秀润的笔墨，淡雅幽深的境界，立刻引发出文徵明的灵感。但，由于连日宾客纷扰，只能在应酬之余，时作时辍，半个多月后，始渐完成。文氏对于古画，一向只求深入地体会画意，很少一笔笔地临摹，对于《水村图》也不例外；看来墨色苍古清润，极能把握赵孟頫的位置，却又不求形似。此外，细加品味，也隐隐含蕴着黄公望的气韵，冶多位古人的风格于一炉，再加以自己的胸臆，是文徵明令人激赏不已的高明处。他在跋中谦冲地表示：
“……老年迟钝，聊用遣兴耳；若以为不工，则非老人之所计也。系之诗曰：‘老人长日不能闲，时寄幽情楮墨间，岂是胸中有丘壑，聊从笔底见江山。’……”（注三）
文徵明写得虽然谦虚，但，面对来访的弟子陆治（包山、叔平）和周天球，仍然掩饰不住心中的喜悦说：
“是纸可敌赵文敏。”（同注三）
周天球从太仓前来停云馆就学时，仅十六岁少年，转眼间，年已而立。连袂来访的包山陆治，则已年近知命。这位自青年时代便游于祝枝山和文氏之门的陆治，像文徵明两个儿子一样，多才多艺，满腹诗书，却久困场屋，不得一第，索性连廪生都想辞去，以免空耗公粮。倒是督学赏识他的才行，令为贡生。从此遂衣处士服，离开西洞庭，像杨循吉一样，隐居支硎山上。陆氏少年习武，好为游侠，他的深隐，在人们心目中，反而蒙上一抹神秘的色彩。
陆治在写生，和徐、黄体花卉方面的成就，接近陈淳；其山水则以两宋的李成、郭熙、马远、夏珪为宗，不像陈淳那样写生姚山云烟，遥承二米和高尚书的衣钵。
那一次相偕造访停云馆，纵观徵明师的得意新作，使他们留下毕生难忘的印象。三十余年后，周天球犹对小师弟居节的机遇，羡慕不已，对老师《湖山新霁图》的成就，称赏备至：
“……每窥先生暇，辄以书画请，先先辄应之。故士贞所得良富；然其中之绝佳者，惟此湖山新霁图耳……球尝见文敏水村图；固精绝，恐不逮此之遒劲也。……”（同注三）
嘉靖二十一年八月二十一日，文徵明妻子吴夫人逝世，享年七十有三。
吴夫人和徵明同庚，苏州昆山县人，为已故河南布政司右参政吴愈的三女。结婚那年，他二十三岁，奉父命，正从学于吴江县隐士史明古。
史明古在批示他所作《重庆堂记》和《水月观记》二文的信中，附赠贺礼：
“……以原藁奉上。佳期在迩，云鹤绫裙段一事附去，聊佐盈门利市之末。……”（注四）这信，他仍珍重收藏。
文徵明既不事生产，又不耐尘俗，婚后五十年间，所有家务，悉委之于吴夫人。无论丧事、婚嫁、筑屋、置产，丝毫不让文徵明操心，使其专意于文学和艺业。
犹忆到达北京之初，食住不便，生活费用无着。仆夫病倒，愈发使他起居乏人照料。加以政局混乱，满心焦虑……如非吴夫人及时北上，重新稳住他生活的脚步，后果恐怕不堪设想。
吴夫人辞世之初，文徵明心中一片茫然，尤其友人吊唁，或致奠仪，回函答谢时，戚然的心境，随笔墨而俱现：
“……使至辱书，知贤令人遽尔违世，良用惊悼。区区比日，亦抱此戚，情悰愦愦，不能为怀。矧君伉俪之重，悲怛何如！秋深气候未调，惟尊生自广。……”（注五）
文徵明和这位友人，真可谓“同病相怜”，他只能强抑制住内心的悲痛，安慰友人。旧日所求的画卷和画扇，也一并如约付予来人带回。
另一札，则是回复类似画商的信，其人不但吊唁、致赙，且遗以重金，求作卷轴扇面，无计其数。这笔原可济一时之贫的润例，此刻于他，似乎已经没有任何意义，而且，无论精神和情绪，他都无法荷此重负。他在信中写：
“昨承惠吊亡妻，兼赐厚赙，区区偶出，不获拜辱。方愧念间，再领诲函，重以仪币。情意稠叠，推与过情，潦倒末杀，何以堪此，只自惭悚耳。所委卷轴扇头大多，七十老人，加之病冗，实不能猝办。谨留一卷二扇，稍需数日课上，余且奉还，更伺他日，得为干当；佳币并就纳还。……”（同注五）
像这样，连楮素及预付笔润一并璧还，也正是他洁身自持，分外之财一介不取的个性表现。
除声色犬马不为文徵明所近外，许多爱好和习惯，他与其高徒陈淳，倒极为相像。
归隐后的文徵明，由于停云馆缺乏叠石莳花植木的空间，只好把所好寄托于王献臣的拙政园中。陈淳则以禽鸟花木亭台来点缀陈湖上的农舍；他有时称之为“五湖田舍”，有时称作“姚山田舍”。文徵明不但爱惜朋友远道送来的温兰，到洞庭西山时，对徐缙厅房内外的奇花异卉，流连玩赏之外，更当筵挥毫，为花写容。陈淳一遇奇花，也便如痴如醉，爱不忍离。
例如嘉靖二十年秋天，他到胥口一带访友。佳友、美酒、名花，使他流连忘返。尤其那株盛开的茉莉，清芳四溢，姿态优美。友人知道他的癖好，当陈淳解缆欲返时，赫然发现那盆茉莉已在船上。惊喜中，对主人相知和体贴，生出无限的感激。回到田庄后，迫不及待地秉烛对花。在篱落的衬映下，愈发显得明洁可爱。陈淳呼酒挥毫，写出花的神韵，用以报答友人的深情厚意（注六）。
文徵明尽管爱花，并以“玉兰”为堂名，却不致像其高足那样，连梦中都见到花神。某年，十月廿四夜，陈淳梦见一位仙裾飘飘，姿容美丽的佳人，坐于他书房的东舍。当他走近的时候，美人起身向他拜了四拜，且拜且说：
“余别你门，穿江蹈海。”言下哽咽，仿佛不忍作别。陈淳醒来后，推测梦中人的语意，可能是他自幼爱画的水仙，托梦告别，乃就枕上赋梦水仙七绝一首，以为纪念：
“曾将觞酌对君倾，小圃年来欠合并，最是主人情不极，梦中依约睹轻盈。”——《梦水仙》（注七）
文、陈师生，都善于米氏云山，似乎也都感染了米元章嗜石之癖。
陈淳读书作画的西斋，庭院清静整洁，向少尘氛。偶尔一二只禽鸟，飞鸣而至，仿佛在探慰孤独中的主人。轩前供古石一块，石虽不大，但雄奇多姿。当其淋沐在风雨中时，一种特异的光泽，四面流布；“古石轩”之名，因此而来。陈淳时常轩中独坐，面对着这亘古无言的知友，诗思画意，不知不觉浮现于胸臆。
阅历过“西苑”仙境和无数名园叠石的文徵明，每次莅临之际，也对西斋古石，情有独钟：
“玲珑苍壁太湖姿，浪蚀沙淘四面奇；百穴晴牕通玉女，一拳小石梦仇池。乍逢合下南宫拜，欲咏还输白傅词；使拟高斋题列岫，朝来秀色满檐帷。”《道复西斋古石》（注八）
也许，师生二人性格上的狷介，就很像那块幽斋里的古石似的，在风雨中，别具情韵，陈淳在诗里写：
“晨兴颇闲适，独坐看古石；最怜风雨深，四面流光泽。……”——《古石轩独坐》（注九）
陈淳在嘉靖二十二年八月四日所作《昆山图轴》上题：
“久不入城府，缘有山水之癖。今日偶过龙泉山房，坐玩水石，种种可爱。中有昆山壁景尤奇，主人见余酷嗜，因割赠余；余愧夺人所好，故写此纸答之……”（注十）
这又是陈淳爱石成癖的明证。盆中石壁，苍苔密布，辍以花草卵石，在白阳山人陈淳的笔墨下，别有一种劲挺的气势，堪为其晚岁的力作。
如果比较一下陈淳在文徵明书画后面所作的跋语，也可看出随年齿的增长，有着明显的差异：
“秋日辨之携此卷索余画，既展卷，见吾文师戏墨，不敢援笔，敬书数语归之，丁卯陈淳谨识。”（注十一）正德二年，陈淳书于文徵明《温兰图卷》后面的跋语，对师门尊长之作，表现得恭敬而拘谨。
嘉靖八年二月六日，在文徵明《落花诗图合璧》（注十二）卷后，亦仅书年月及：“白阳山人陈淳观”数字而已。
至嘉靖十年左右，陈淳题文徵明早年山水画时，语气态度，就大有改变：
“余幼入太史门墙，才德倾动海外，书画冠绝古今，日无虚刻，笔无草率。
此卷精妙入神，生平得意作也。珍之，珍之。门下士陈道复。”（注十三）
“嘉靖壬辰春日，石门王子，自海虞访余于湖上，盘桓信宿，别去数年。戊戌之秋，复来过湖上，持吾师衡山先生所图七星桧见示。曰：‘此昔年访君，别后见衡翁，丐得此卷，茲持来欲求赏鉴数语。’余谛观之，不能释手。盖吾师得意作也。其笔法得松雪公三昧，故染勒秀润，若出一手。
当不易畀人，今君乃不烦请谒，遽尔得之；非高标儒雅，有以惬其神情，莫能与也。石门子，其十袭宝藏之，道复谨志。（注十四）
戊戌为嘉靖十六年。回忆陈淳父亲殁后，文徵明不忍见这位世交子弟，入室高足征逐声色，一度当筵拂袖而去。此后，陈淳即于书画路途上，力求脱胎换骨，摆脱文氏的影响。文徵明则对人表示：“我，道复举业师耳，渠书画自有门径，非吾徒也。”从前述文徵明早期山水、七星桧卷后两跋观之，使人不禁联想到，师生间中年的一点心结，早已冰释。随着年龄的增长，陈淳对乃师看似拘谨的性格和书画——实则含蓄醇和，可能有了更深的理解。因而面对作品，发出由衷的赞叹。
陈氏家财，从陈淳父亲逝世后，就已经开始败落，而以陈淳北游太学期间为甚。由于所托非人，家中有童仆偷盗，外面府县吏繇勾结侵凌，田亩一天比一天减少，而官府租稅却并未消除，是家道衰败的主因。陈淳卒业太学南旋之后，只知和名人雅士，文酒欢聚，不事生产。倒是嘉靖初年，知府胡缵宗等，想为他查稽家业，但是，已经无法补救了。
陈淳平日不卖书画，即使流散出去的书画，也不为一般人所重。巡抚都御史陈益盛，知道他精于书法，特别开馆，礼聘陈淳书五经周礼，镂板置之学府，使陈淳一时声名大振。但，依旧无补于家庭生计。
一年，冬至大雪纷飞，满头白发的陈淳，对酒自酌，妻、子饥寒之色，使他心中暗自惭愧，乃吟五古一首：
“……遐思不可举，对酒还自倾。白发满头颠，百事浑无成。家贪愧妻奴，身贱惭虚名。沦落非所耽，聊尔殉闲情。”——《至后值雪作》（注十五）
嘉靖十八年十月二十六日，夫人张氏，在贫病中远离尘嚣，使陈淳进一步陷于孤寂。
以“百足之虫死而不僵”，来形容陈淳父亲陈钥遗留的家产，似乎也很恰当。陈淳晚岁，虽然生活日益贫困，唯园产尚有数处。如葑门内，以善书闻名的长子陈枚所居的“城南草堂”。坐落陈湖之上的“五湖田舍”，依旧是他主要的啸歌所在；二子陈树，是否承欢庄中，则不得而知。长孙陈燦，读于塘南吴淞曲的别业；陈淳偶尔扁舟载客，探看长孙，也在嫩竹新荷间，巡视他那没落中的王国。次子陈栝，不仅善写花鸟，他那饮酒放诞的生活习惯，也很像乃父，颇具林下风范。陈淳晚年，陈栝隐于陈氏另一庄园所在的白阳山；山近苏州城西三十余里的灵岩。他能定下心来读《礼》，倒使陈淳颇感欣慰。
陈淳暮岁，当声色之嗜，携妓之癖，像他笔下折枝花卉、米氏云山一般，设色愈来愈淡，墨沈愈来愈多时，他对居处的选择，也随之有所变化。
“城市非吾性，无端住浃旬；交游仍不绝，诗酒复相亲。问齿已垂老，谋生怪益贫，不如速去楫，眠食任天真。”——《城居怀田舍》（注十六）
城居不能适情任性，不若田舍、浩歌亭之自由自在。但，回到田舍之后，遥望西山，在云端隐隐现现，他却又深觉湖居不如山居那么幽深僻静：
“我生寄迹陈湖上，湖水天光相荡漾，朝涵海日暮山月，披揽神情亦夷旷。有时举首见西山，万叠烟云指顾间，对酒令人几惆怅，此身未得常跻攀。……”——《赠山中人》（注十七）
不过，赋这首七古的时候，他已如愿移居山中，和次子陈栝，同栖白阳山的庄园。时为嘉靖二十年冬至二十三年之间，甚至于已迈入他生命中最后的一个“四季”。