“种竹开三径，编篱翠作屏；怜公千载调，忆别两秋萤。杯盏香醪白，盘餐菜甲青；因过问奇字，醉卧子云亭。”——《过陈丈白阳田舍留集浩歌序》（注一）
时常前往石湖草堂和楞伽僧舍读书的文肇祉，最感到庆幸的，是在雅宜山人王宠仙逝前，随祖父造访越溪草堂，瞻仰这位高人的丰采气度，参与诗酒唱酬。
他像父亲和叔父一样，对祖父文徵明这位早年弟子，性情狂傲不羁的陈淳，有种说不出的景仰和好奇。他知道曾祖父温州公文林和陈淳的祖父，已故南京都察院左副都御史陈璚的深厚交谊；而祖父书斋西侧的“假息庵”，就是陈淳学习举业时，由其尊人陈钥出资兴建的。
在文徵明归隐前后，陈淳也自北京太学卒业归来。但，由于陈淳不顾堂弟兵部郎中陈津、中书舍人陈渶、和侄儿荆州太守陈樁的劝告，前往南都就选，因此，陈淳多少年来，就只那样闲闲散散。经常与几位名士在竹围花绕，背山临水的浩歌亭中饮酒赋诗。酒酣之后，不是点染花卉山水，就是挥洒作大草数纸；自己也以为是神来之笔。
陈淳曾赋《秋日浩歌亭》五律一首：
“老去惟求志，荒亭日日开，一尊聊自适，三益几时来？回首碧山暮，惊秋红树衰，忘机吾已久，鱼鸟不须猜。”（注二）
从少年时代起，文肇祉就梦想能在陈湖田舍的浩歌亭畔，和这位散仙般的书画前辈，接杯酒之欢。由前录诗中，不难感受到文肇祉心中的欢悅与骄傲。
高隐陈湖田舍的陈淳，偶尔也会驾着他的书画船，沿着葑溪航向葑门内的“城南草堂”。草堂属其先人遗产，他留儿子陈枚、陈栝和陈树轮流看管；读书并奉祀先人。他之入城，探视儿子之外，有时访友，有时勉强赴守、令之邀而至，不过停留数日，随即返航湖上。他喜欢把船在僻静的地方野泊，自由自在，不受干扰。肇祉对陈淳形容那首船的题画诗，记忆犹新：
“兰舟来去任西东，书画琴棋满载中；试问如何闲得甚，一身清癖米家风。”（注三）
肇祉觉得，这倒可以和传说中“葑门二朱”，朱存理的野航号，先后辉映了。
年逾知命的陈淳，每到玉磬山房中，仍旧和年轻时一样，面对文徵明新栽的奇花异卉，玩赏得如醉如痴。偶然兴至，借徵明笔墨挥洒，少用丹青，多以水墨点染；下笔迅速，顷刻而成，却别有一种神韵。对此，王穀祥至表钦佩，他赞赏陈淳的水墨花卉：
“每下笔写生，似草草立就，而天真烂发，自臻妍妙。”（注四）
玉磬山房初成，文徵明把得自京中的书画和秘笈，陈列架中；其中不乏内府赏赐。陈淳感动之余，曾留下五律一首：
“秋暑殊未解，言向城北隅，爰登君子堂，如坐冰玉壶。纵观循吏传，载展醉仙图，如恐褦襶说，此意真成孤。”——《新秋扣玉磬山房获观秘笈书画》（注五）
久知陈淳寄情声色的文肇祉，对陈氏早年因当筵的歌衫舞袖，与祖父间所发生的不快，也微有所闻。背着性情严肃的祖父，陈淳风流蕴藉，引人遐思的《如梦令》，更能琅琅上口：
“前夜那人虽小，世事胸中了了，执手已堪怜，况复歌声窈袅。倾倒，倾倒；不计酒筹多少！”五阕之五（注六）
这位视金钱如粪土，名满苏州的高士陈淳，仿佛夜空中的朗星，吸引着文肇祉的注目。
嘉靖十七年五月十七日，徵明的爱徒王穀祥造访停云馆。也许由于暑热蒸人，话题从窗外搖曳的竹影谈到画竹上面。文与可、苏东坡、顾定之……两人历数宋元画竹名家，分析各种不同的风貌和章法。
文徵明笔下兰竹不在少数，近年于竹姿竹影之外，对于如何表现竹声，也别有一番心得。不久前，曾作《听竹图》一幅。布局十分简单，墨枝数茎，略分远近，却含着若断若续，不疾不徐的天风和凉意。他知道，这是竹声与心声互相应和的表露。他几乎无日不面对着竹，更经常沐浴于竹风、竹雨之中，何以只有此际，才感到与竹同其声息？那么微妙、细致、冷冷然的相求相应？似乎仅能说是出于一种闲、寂的心境。其中况味，很近于弘治五年，沈周在其《夜坐图记》中，所描绘那种体认：
“……余性喜夜坐……然人喧未息，而又心存文字间，未常得外静而内定于今夕者。凡诸声色，盖以定静得之，故足以澄人心神情，而发其志意如此。且他时非无是声也，非不接于人耳目中也；然形为物役，而心趣随之，聪隐于铿，明隐于文华，是故物之益于人者寡，而损人者多。……”（注七）
弘治五年，沈周已六十六岁高龄，如今，文徵明也年近古稀，他深觉一个人的体验、悟力和心境，与年岁也有着密切的关系；他在《听竹图》上题：
“……谁云声在竹，要识听由己；人清比脩竹，竹瘦比君子，声入心自通，一物聊彼此。傍人漫求声，己在无声里；不然吾自吾，竹亦自竹尔，虽日与竹居，终然藐千里，请看太始音，岂入筝琶耳。”（注八）
当文徵明和王穀祥闲话画竹，并回忆画竹往事时，知道雅好花卉木石的王穀祥，有意于画竹，乃寻觅楮笔，意欲示范一二。不料王穀祥已先自案头，检出装好的素册，共一十一页。晴窗之竹、风竹、雾竹、白描竹、和荆棘同生共长的野竹……文徵明似乎已经忘掉暑热，口述笔画地就笔法、墨法、布局，一一加以指授。并于尾页，以行书作跋，写出课徒、消暑、闲窗清话的风范（注九）。
师生言谈中，也提及文徵明另一件索笋、写竹的趣事：
退隐林下的文徵明，不但对藩邸礼物概不收受，即使巡抚、守、令邀宴或有所馈赠，也均予婉谢。唯好友所赠阳羡茶、虎丘茶以及惠山泉，不但欣然领受，且往往亲自引火煎烹；而以佳种美笋为赠，似乎是鲜有之事。
前一年二月底三月初，文徵明饱尝友人所赠新笋，大快朵颐，并自煮白泥茶，仔细品味那缕余甘之后，搦管先写了一首南宋文学家杨万里（廷秀、诚斋）的“谢唐德明惠笋”诗。然后，再次韵一首，作为对友人的答谢。
“……得珍不向街头卖，知有清贫老饕在。老夫搘鼎煮白泥，试语肉食谁当奇！饱食晏眠无愧怍，何愁门外黄尘恶！”（注十）
综观杨万里生平，不但服膺“正心诚意”之学，于奸佞胁迫之际，更有威武不屈的风骨；文徵明藉书万里谢惠笋诗并和韵答赠，是否有所寄寓？不得而知。但却引来友人和韵，以及再次赠笋。文徵明只好再和一诗，并风趣地在诗序中写：
“再承馈笋，兼贶高篇，雅意不敢虚辱，再叠前韵，奉往一笑。卒章云云，聊用趁韵耳，非真有所觊也。呵呵——”（同注十）
这种风雅的游戏，经过几次后，一次比一次鲜嫩的珍味，使文徵明嗜此不疲，最后索性以诗索笋：
“自笑孱躯如束玉，胸次能容渭川竹，故应秽去清虚来，不独见之心眼开。市上非无禁脔卖，此中别有清风在，竹里禽呼滑滑泥，竹根稚子斑离奇。甘香能使腥鲭怍，乞索莫嫌吾太恶徵明顿首帖上……”（同注十）
本年春二月，徵明画紫竹一卷（注十一）；绘设色紫竹四竿，未落上款。这与前述的谢笋、索笋诗，原属不相干的两件事物；然而，不知何时，却为好事者，把诗笺截去受信者的名姓，装裱在紫竹卷的后幅。幸而两者都落了年款，否则，究竟谢笋以绘竹，或因画竹而赠笋，将成为永远的悬案。
六十九岁，文徵明即将进入古稀之龄，缅怀生平，荣辱之念，可谓淡泊如水；得知郭巡按奏请为他建“翰林坊”于德庆桥，以表彰其贤德的时候，心中大感骇异。他自认为不过是一个贫穷潦倒的儒生，大半生的时间，颠踬于场屋。年逾知命，幸蒙恩宠，厕身于士大夫之间。位卑望轻，并难以适应宦途的繁重复杂，才退隐林下；既不想以此邀名，也并不以之为高。
即以苏州而言，位高望重，有功于社稷、乡里的贤士大夫，比比皆是；倘若他贸然接受表彰，以“贤德”居于诸君子之上，实所不愿为之事。
文徵明以为，自从祖父文洪、父亲文林和叔父文森为宦，街坊父老，莫不为之欢喜赞扬。且世居里中，值此岁歉民穷，连赋租都难以筹措的时候，倘若因一己荣耀，大兴土木，无丝毫荫庇，却苛扰闾里，非仅内心难安，也有违里中父老当初一番赞喜之意。
经过一再思虑，文徵明決定以年老病倦为由，作书命儿子代陈知府王仪。祈其转达巡按宪府；以免一旦移文下来，限期督建，再求停止，恐怕已经势不可能。
王仪字克敬，号肃庵，文安县人，嘉靖二年进士。当其擢御史，巡按陕西与河南时，曾不畏权势，劾辅国将军裕椋，使裕椋遭致夺爵禁锢的处分。
十二年，王仪出任苏州知府，极受苏民爱戴。不意被禁锢的裕椋潜行入都，运用一切权势关节，诬谮清廉正直的王仪。在苏州士民的关怀和失望中，王仪奉诏回籍，听候审理。官司过后，王仪为言官荐起，任江西抚州知府，不久又应苏民之请，诏许其再度知苏。
当文徵明把申请免建翰林坊的希望寄托王仪之后，因王仪之耿介性情，在《与郡守肃斋王公书》（注十二）中，除述说所虑各种缘由之外，特别引用《吴郡志》中的一则掌故，开悟王仪，以求成全他便民的一番诚意。
“……宋蒋堂希鲁，以礼部侍郎致仕居吴时，胡文恭公守郡，以其名德，因即所居，表为‘难老坊’。蒋公愀然不乐曰：‘此俚俗歆艳，内不足而假之人以为夸者，何以至于我也！’胡公即为撤去，当时以为美谈，迄今传示方册。……”
接着，文徵明又以委婉、谦虚兼带几分幽默的口吻，申诉所望：
“……某自视于蒋公，无能为役；而明公则今之胡公也，且某素蒙垂爱，其忍以俚俗小人待之哉！某虽非足于内者，然窃欲自附于知分守己之士，以求免于务外为名之愆。惟是宪府崇严，无由控诉，欲望明公转达此情，得赐寝罢，实出至幸也……”
文徵明虽然出于一片谦冲和至诚，但郭巡按表彰贤德之士的初衷，似乎也并未因而动摇，雄伟的翰林坊，终于与德庆桥下的波光船影，相互辉映。
嘉靖十八年四月二十二日，约正午时分，人们忽见一个火球，其大如箕，堕落在郡治前厅的凉棚上。顷刻间，烈焰冲天而起，人声鼎沸。火因风势，由前厅延烧到正堂、后厅、架阁，最后，连府库的东西二厅，也都付之一炬。火起之后，成千上万的郡民，集聚抢救，却依旧无法扑灭。灾后，一直整建经年，才逐渐恢复府治的原貌。
其中最使文徵明痛心的，莫如储存府库中，正德初年所刻《姑苏志》（注十三）六十卷的雕板，尽成灰烬。
孝宗弘治末年，由丁忧在籍的吏部左侍郎王鏊主修《姑苏志》，一时苏州俊彦，如文徵明、杜启（杜琼之子）、葑门二朱、都穆、祝枝山等，莫不参与其事。及至正德改元，王鏊出山拜相，《姑苏志》的修纂工作，几乎陷于群龙无首。当知府林世远也接近考满，行将赴京述职时，众人愈感光阴紧迫，唯恐因郡守调动，而影响郡志的进展或存废。遂纷纷主张迅速付雕，随刻随校：
“……众以郡公考绩期迫，相趣入刻。虽曰随刻随校，专责有人，而要之人情散解，又坐图藉单寡，日力拘局，不免漫浪……”——《上阁老座主太原相公书》（注十四）
从担任修志重要工作的祝枝山上王鏊书中，不难感受到当时的困窘与混乱。而志中“科第表”的采访和编辑部分，尤其茫无头绪：
“……又科第表所载，凡诸无传者悉在；而以急遽有限之秋，欲备登合郡百余年缙绅之姓字履历；抑又初无文字依据，祗籍耳目询访，欲其一无舛脱，宁可得乎？……”（同注十四）
京中王鏊，除忙于政务之外，兼充《孝宗实录》副总裁。时中官与朝臣，更是水火不容，王鏊周旋其间，以其威望，救助忠直，力挽狂澜之余，仍不能忘怀郡志的进展。垂询、指示、鼓舞、致终抵于成。
在文徵明感觉中，这部《姑苏志》，不仅是故太傅王鏊留给乡曲的纪念，对他和当时年近知命的祝枝山、都穆而言，更是一种极大的锻炼。后来他在翰林院中修史、能为当政者所重，未始不奠基于此。
不过，可以告慰于文徵明的，板毁两年后，新任苏州知府顺庆王廷，不仅依王鏊旧本复刻《姑苏志》，为敬重文徵明，并特增“岁贡”一表，以显彰其贤德和出处。
古稀前后的文徵明，作书画、刻古帖，生活平静；但知友、长执陨落的噩耗，不时传来，心里常为悲戚色彩所笼罩：
好友陈沂卒于十七年六月，陈氏像当年许多翰林好友一样，以不附张璁、桂萼，投闲置散，由江西参议、山东参政，再调为太仆卿。最后从太仆寺致仕，抑郁以终。每当友人索书《西苑诗十首》，文徵明回忆陈沂和守苑官带同游苑的景象，心中便惘然若有所失。
不及两个月，居孀十四年的婶母谈氏也与世长辞。谈氏出身富室，不但能与叔父文森甘苦与共，无论文森出宰庆云县，为监察御史和太仆寺少卿，谈氏与丈夫的寮寀妇女，向少往来，更无纠葛；使文森历仕中外，均能保持清白的官声。
弘治十四年，吏部尚书出缺，许多有权势者，夤缘求进，完全不为国家前途、政治安定着想。文森以浙江道监察御史身分上疏，论奏企图幸进高位者之不当，并疏荐德高望重，政声素著的刘大夏等，宜召主铨曹。文氏夫妇明知疏上之后，夤缘求进者，必将反击，可能招致不测之祸；但为朝廷和社稷计，决定把个人的生死祸福置之度外。
疏上，有权势者，果然纷纷罗织文森的罪名，谓“是专擅选法，非所宜言”，逮下诏狱。文森亲交莫不为之忧惧，谈氏则泰然处之，无怨无悔。结果赖孝宗皇帝仁明，为了平息政争，不得不将文森以笞刑从轻处分了事。其后，弘治皇帝虽未用刘大夏为吏部尚书，却进为兵部尚书；足证朝廷亦以文森所荐为然。
十数年前，文徵明以洋洋数千言的“行状”，叙述文森一生的胆识、功业和风骨。十余年后，则以《叔妣恭人谈氏墓志》（注十五），阐明一位贤淑妻室，对一位抱负宏伟，志烈刚大的夫婿的鼓舞与佐助。
嘉靖二十年正月上旬，好友蔡羽、薛蕙，在短短七日内，相继谢世。
文徵明以隶书为薛蕙书写他所撰的墓碑之外，并精校其遗集，以冀永传于世。
蔡羽之丧，则使江南士大夫，无不惋惜悲悼。
文徵明归纳蔡羽生平，可以说是少年孤苦，为学不倦，傲骨嶙峋，终生潦倒：
蔡羽少时丧父，由母亲吴氏亲自教导。高朗聪警的他，不但领悟力过人，十二岁便能操笔为文，极具见地与奇气。
稍长之后，尽读家中累世藏书。一般的记诵和训诂，他不太重视，但，他天赋一种融会贯通的能力。为文必法先秦两汉，自信心既强，见诸于论著，也就奥雅宏肆，润而不浮。蔡羽之诗，早年虽然稍感纤缛，到了晚年，则雅驯、沉着中，别有一种奇丽的韵致。有人奖誉他的诗，说唐代大诗人李贺不过如此时，他非仅不以之自喜，反而懊恼悔恨地表示：
“吾辛苦作诗，求出魏晋之上，乃今为李贺耶；吾愧死矣。”（注十六）
在北京时，李献吉以学杜甫诗，名重海内，学者宗之，靡然成风，蔡羽则倡言：
“少陵不足法！”（注十七）
似此，不但显示出他的傲骨，也表现出他在诗文方面力求复古的雄心。
他在《易经》方面，造诣尤深，因此也以易应举。每有所著，往往辞义藻发，传诵一时，可是前后四十年间，潦倒场屋十有四次。在北京的太学考试中，虽然名列榜首；当时，使以荐授官的文徵明，深感“与有荣焉”，太学卒业后，赴南都选调时，连主试都大感诧异地说：
“此吾少时所闻蔡某，今犹滞选调耶？”（同注十七）
由于对他人品学术造诣的推重，虽极力想加以擢拔，却因法令所限，仅能奏授为微末的翰林院孔目之职。致仕不久，就落叶归根地卒于太湖包山之麓。