嘉靖十四年元宵节次日，金陵书画收藏家严宾（子寅）造访停云馆。严宾时常往来于顾璘与文徵明之门；其书法颇有米意，所画山水小景，则酷似文徵明。但是，此次持以求跋的画卷，却使文氏大感意外。
沈周《西山雨观图》，算来已有四十七年的历史，其时文徵明侍父游宦，刚刚回到苏州定居，充博士弟子；而老父则仆仆风尘，转往滁州南京太仆寺赴任。六十二岁的石田老人沈周丧偶未葬。眼见离卜期只有半个多月，却是阴云四合，豪雨不止。沈周在有竹庄中，为西山墓地工程难以进行而焦虑时，有客以米元晖山水相示，一时画里云烟，触动了老人心绪，曾赋七绝一首。可喜次日雨止，沈周复观米图，心情也就随之转变。见卷后有段空方，遂自为《西山雨观图》，以与米作前后呼应，并加题识。
对沈周的人品和画艺，文徵明永远感到仰之弥高。观其画、读其诗，仿佛如见其人。他对米氏父子的特有画法，也极为珍视和尊崇，文徵明曾在他自己所仿米氏云山图并跋中，论及米氏画法：
“……大要父子无甚相远，余所喜者，以能脱略画家意匠，得天然之趣耳；元章品题诸家，谓皆未离笔墨畦径，晚乃出新意，写林峦间烟云雾雨阴晴之变，自谓高出古人。……”（注一）
不过，使他感觉美中不足的是，不知何时，石田老人跋中所称米氏云烟，已被割去，因此只余沈画。沈跋之后，接以好友陈沂和顾璘两跋：
“隐侯孤兴发，摹出米南宫。”
“云山惟米氏为佳，石翁此纸，妙在淡中。”
陈、顾题诗、题句，固然推崇沈氏；唯均隐指《西山雨观图》为沈周傲米之作。此际虽失米图的直接比照，但深知此中三昧的文徵明，却直觉到乃师胸中自有丘壑，并非以米氏云烟为其蓝本。跋中，一面表现浓厚的缅怀之情，有意无意间，也不忘肯定沈周的自出机杼：
“……石丈高情点笔间，悠然胸次白云闲；凭君莫作元晖看，自写吴门雨后山。吴门何处墨淋漓，最是西山雨后奇，一段胜情谁会得，千年摩诘画中诗。……”（注二）
八月的洞庭西山，又是橘实累累，只待严霜染成漫山的橙黄，徐缙取出珍藏的岳丈王鏊所留传的赵孟頫《洪范授受图》，请文徵明为跋。
王鏊既在跋中盛赞孟頫笔墨精妙，更对画中人物的气度称赏不置：
“观此图武王谦冲虚受之心，箕子谆复指授之意，宛然见于眉目颜面之间，可谓善写圣贤授受之际之气象矣。……”（注三）
太傅王鏊乃朝廷元老重臣，跋中所论仅限于《洪范授受图》的技法和表现。关于宋王孙赵孟頫日后仕元，虽是历史话题，但事涉个人节操、春秋大义乃至种族问题，敏感而复杂，王鏊只字未提，不知是否有意回避？
文徵明许多书画题跋，不仅极力推崇赵孟頫诗画，更将其视为遥承二王余绪，书道中兴的功臣。对赵氏应召仕元，也往往能从不同的角度加以剖析和诠释。
首先，他认为这幅没有年款的书画卷，画既古雅，小楷亦复精绝，可谓完美无缺的不世之作。考据年代，与赵孟頫初仕兵部郎中时所书《壮子马蹄篇》的书风相近；推测可能系同期所作。
赵孟頫素精《尚书》尝为《尚书集注》，何以生平不书他篇唯独以精楷书“洪范”，并绘授受图？恐怕因出仕异族，招人非议，用以为无言的辩解吧！
文徵明再就“洪范授受”故事本身来加以剖析，前面的假设，可能性相当之大。
故事中的箕子为纣王至亲，然武王伐纣之后，箕子非但接受周朝的封赠，且谆谆指授治世之道，武王则虚心接受。千载之下，未闻以箕子为非；文徵明的疑问与结论是：
“然则公独不得引以自盖乎？……今皆不书而独书此篇，不可谓无意也。”（同注三）
在苏州流传着这样一则趣事：
当文徵明缣素山积，懒于应酬的时候，就以笔札召弟子中画风最肖似他的朱朗（子朗），前来“过军桥”南，曹家巷的停云馆，帮他“一了前债”。久而久之，人们知道文徵明的真迹难求，也为了贪求便宜，索性就请朱氏画幅“文画”，装饰门面，或转售图利。
有位寓居苏州的金陵人，遣童子携带礼物，向朱朗求作“文画”，岂知童子错把礼物缣素送到文府，并说明主人心意。得知原委后的文徵明微微一笑说：
“我画真衡山，聊当假子朗，可乎？”（注四）
朱朗是吴县人，绘画酷似文氏，但其青绿山水峰岫皴法不清，树木刻板，缺乏那种迎风搖曳之势。
对于出自门生、亲友，乃至佣笔者的赝作，文徵明一向以宽容的态度来对待。有持画请其鉴定真伪，文徵明也表现得颇为含蓄，并不直言其伪，以显示自己的善鉴。他意思和乃师沈周颇为接近；以为书画不过风雅之士适情适性之物，但，对于佣笔、负贩者流，却是生活所赖，造假作伪，何忍苛责？再者，后世之独具慧眼者，自能分辨真伪，又何必过分关怀！
其后，王世贞在《文先生传》中，写出文徵明此一宽容气度：
“……然诸所欲请于先生，度不可，则为募书生、故人子、姻党重价购之；以故先生书画遍海内，往往真不当赝十二。而环吴之里居者，润泽于先生之手，几四十年。……”（注五）
嘉靖十四年八月中旬，当举家大小正为节日忙碌之际，文徵明且喜连日晴霁，正可以举杯对月，顾影徘徊，享受燕居闲适之乐。近年，由于陈淳经常往返城南和苏州东北的陈湖，隐居作画，师生之间相聚较少，弟子朱朗便每多随侍，成为诗酒之伴。
“月近中秋夜有晖，幽人恋月卧迟迟；及时光景宁须满，明日阴晴不可期。……”（注六）在朱朗陪伴下，文徵明咏于十四年八月十四的赏月诗。担心天有不测风云，可能是老年人的特有心态，非仅明年之事难以预料，连来日阴晴，都在不可期之数，因此，面对一帘清影，金尊引满，及时行乐，才是达者应有的胸怀。
八月十五夜，仍旧万里无云，一轮满月当空辉映，弟子随侍在侧，吟哦言笑，文徵明满怀欣慰：
“银汉无声夜正中，十分秋色小楼东，空瞻朗月思玄度，谁有高怀似庾公。把酒金波浮桂树，卷帘清露滴梧桐，碧云何处人如玉，惆怅东栏一笛风。”（同注六）
“空瞻朗月思玄度”、“碧云何处人如玉”；流晖下面所思念的“玄度”，所惆怅期待的“人如玉”，究竟是何所指？不免令人迷惘。但，读他嘉靖七年所赋“风入松词”，和他另一幅小画上的题诗和跋，就不难恍然而悟。
“萧斋梧竹手题诗，曾写新图为禄之，幽客又逢朱子朗，虚堂如水月明时偕陈道复过禄之书斋不值，为作此图。”（注七）由之可见朋辈凋零，年迈孤独的文徵明对几位入室弟子，在感情上的依赖。
十六夜的月色，依然明朗如故，但感觉上，即将由盈转缺。面临晚境的文徵明，怀人之外，别添一种惆怅：
“入眼冰轮积渐摧，白头顾影重徘徊；极知物理盈当缺，自惜年光去不来。……”（同注六）
由于朱朗的连日相陪，文徵明录了三个月夜所赋的三首七律为赠，并赠以《中秋对月图》一幅。
类似的师生深宵步月佳话，也见于嘉靖十一年十月十三日。两人在玉磬山房小酌，微醉后相偕步月中庭。萧疏的桐影交织着人影，仿佛流水般游动。文徵明拽杖赋诗，极尽逍遥之致。命童子烹苦茗啜之，还坐风檐之下，仰望星月交辉，寒霜暗降，不觉至丙夜。他在赠朱朗的《中庭步月图》中跋：
“东坡云：‘何夕无月，何处无竹柏影，但无我辈之闲适耳。’”（注八）
名满江南，与浙派画领袖戴进（文进）并驾齐驱的老画师周臣（东邨、舜卿），其生卒年月，和他的高足仇英一样扑朔迷离。一般推测，周氏卒于嘉靖年间，享寿八十左右。
学者彭年于嘉靖壬子（三十一年）腊月，题仇英为长洲陈官所作“职贡图卷”（注九），上有“……实父名英，吴人也。少师东村周君，尽得其法，尤善临摹。东邨既殁，独步江南者二十年，而今不可复得矣。……”
人们一则据此推论仇英当卒于嘉靖三十一年之前；并进而认为，由此上推二十年左右，即乃师周臣可能逝世于嘉靖十几年。果真如是，则周氏作于嘉靖十三年八月既望的“松泉诗思”（注十），和嘉靖十四年九月十五日所完成的《长江万里图》（注十一），可能是其生命末季的遗迹。
论者以为，周臣此一高一尺三寸，长六丈一尺余的绢本长卷《长江万里图》，由于山水景观形势不同，在笔墨丹青的变化上，时而思训、晋卿，时而右丞、李成、郭熙、大痴。及至烟霭蒸云，雨洗峰林，则又采用元章父子和高房山的笔致墨韵；因此可谓集众人之长于笔端腕下。
在周臣完成其《长江万里图》的前四天，文徵明检箧，找到自己四十前的一幅旧画，忆及亡友伯虎，心中又是一番感伤。
徵明此画，大约作于伯虎父母妻子亡故之后。奔波忙碌的徵明，经常每隔旬月，才得前往吴趋里和伯虎相聚，安慰这位因家庭巨变，陷于孤独、寂寞而贫困的好友。两人在临街小楼上共饮。面对满架图书，不仅排除了闹市的喧嚣，也容易引发思古之幽情。
谈到画时，由于石田师素日的启示，文徵明曾大发高论：
“作画须以六朝为师，然古画不可见，古法亦不存，漫浪为之，设色行墨，必以闲淡为贵。”（前已引录）
回想起来，对当时的大言不惭，自觉多少有些可笑。但是，再看看四十年前的笔墨，仍旧有着一份淡雅古朴的意趣，比时下某些画家的秾涂丽抹，不可同日而语；显见时虽年轻，所言并非空泛之论。因此，对二十五六岁时的见地和挥洒，也就倍加珍惜。除于跋中忆叙昔日情景，并系七绝一首：
“墨痕依约澹苍苍，断楮回看四十霜，古意犹存颜色外，只应桃李愧严妆嘉靖乙未九月十一日。”（注十二）
《唐伯虎集》编辑工作，已于十三年年尾竟工，付之梨枣；是文徵明既关怀，也为故友感到安慰的事。集分二卷，乐府、诗总三十二首，赋二首，杂文一十五首；若与伯虎平日所作相较，恐怕十不及一二，难以窥其全豹，但他深知海内搜辑其诗文者，仍有人在。
集中诗文，多为伯虎早岁之作，益发使文徵明思绪，沉湎于往昔的青春岁月。稿中为他们共同友人刘嘉所撰的墓志，读之仍有无尽的悲思和怅惘。刘嘉独子稚孙，长成之后，他已将长兄徵静之女为配，相信足以告慰亡友于泉下。伯虎罹祸后的几封《与文徵明书》，向为文氏所秘藏，铿锵的字句，仿佛一直敲击着他的心弦。从此，千载而下，除了知道江南才子的风流蕴藉外，也将一窥其胸中郁勃不平之气。
袁袠在序中形容伯虎晚岁情况：
“……筑室桃花坞中，读书灌园，家无儋石，而客常满。风流文采，照映江左；外若奢汰，而中慕沉元；勤究内典，旁精绘事。袠童时，尝获持高论，接杯酒之欢。哲人已远，九京不作；抚颂遗文，慨仰遐烈；爰加搜摭，庶存梗概云尔嘉靖甲午腊月望日，胥台山人袁袠谨序。”（注十三）
嘉靖十五年，也就是文徵明跋四十年前旧作的次年，得唐伯虎所用“墨霞寒翠砚”，文徵明视如至宝，以行书铭砚侧：
“砚为子畏遗物，衡山于丙申年得之，书此，如见其人也。徵明”（注十四）
嘉靖十五年五月十六日，文徵明破例于其所书小楷千字文后面，加识：“时年六十有七”（注十五）；可能是他于书画中纪年的开始。也许，他自认为生命已经真正迈入了老境。但他作书之勤，却丝毫未见松懈。此本真书之外，单是两年内所遗留下来的各体千字文，便有四本之多。
十四年，四月廿九日，楷书一本。六月廿八日，面对窗外漫天阴雨，作草书一本。
十五年，端阳后二日，为隶书一本。及至阴雨恼人的中元前二日，又书异常难得的篆体千字文一本。
这四本千字文，为弟子陆师道（子传、五湖）所得，装裱成卷，不知羡煞多少书家和藏家。他的法书传人周天球二十五六年后回忆：
“……余从衡山太史公游，垂三十年，见其书千字文不下数百本。家殊体异，不特篆隶行草四种；而好事者刻以行世，亦凡六七家。尝为余言：‘少日学书，日以千字文二刻本自课，尤究心隶书’；毕竟功深意到，咸臻其极。……”（注十六）
自古写千字文既妙且伙者，无如王羲之后裔，陈朝的智永禅师。据传智永所临真草千字文数千本之多，浙东诸寺，各施一本。可是周天球所能见到的，只有真行二体刻本，且只一种而已。智永千字文的成就，可能传说失实，也可能是岁久失传；文徵明的千字文，则是这位太仓书家自少至长所亲自目睹的。
十六年二月，文徵明父子忙于《停云馆帖》第一卷，他们所最珍爱的《晋唐小字》上石的工作。仍由堪称江南名工章文来刻。其中单以《黄庭经》就三易其石，始得徵明首肯。
正在忙乱不堪之际，文徵明长媳钱氏不幸病故。
去年五月二十日，长兄徵静逝世。这位一生正直，不畏权贵，好面诋人过，但也不计前嫌的人，对生死倒也极为豁达。病笃时，不忘告诉乃弟徵明：
“吾生无善状，即死慎无为铭誉我，取人讥笑，无益也。”（注十七）
两人从小失去母爱，稍长，同游学官。自中年一场官司，徵明营救乃兄出狱之后，兄弟间感情逾恒；居家时，几乎无日不见，如影随形。至是，忽成永诀，文徵明内心的空虚和哀伤，当非短短一篇墓志铭所能表达的。
是年冬天，金陵好友许彦明也离开人世。许彦明之丧，由顾璘撰墓志，徵明书石，陈沂题篆。
“卜以丁酉正月二十二日葬隐君于宣德乡王家山祖墓之次。持谢少南状乞余为铭，徵仲书石，鲁南篆题其盖；并先好也。”（注十八）
“并先好也”数字一出，立刻触动了文徵明的隐怀，时至今日，不知多少好友，相待于九泉；留之于世的，仿佛寒风中颤动的几片枯叶。
长子文彭，年逾不惑，此际失偶，正所谓“中年丧偶大不幸”。文徵明不仅替儿子感伤，次孙元发，年只七八岁，淘气、好奇，处处需人看顾，却突然失恃。想到自己幼年时代的孤苦，文徵明不由得格外心疼次孙，从此卧起相携；虽然诸多不便，且喜身侧有伴。
年已十六七岁的长孙肇祉，非但能独访陈淳，相与诗酒唱和，且欲陪父亲前往金陵应试。
“青衫潦倒发垂肩，一举明经二十年，老大未忘余业在，追随刚为后生怜。槐花十日金陵雨，桂子三秋玉露天，壮志乡心两无着，夜呼儿子话灯前。”（前已引录）
想起兵荒马乱的正德十四年秋天，在儿子陪伴下前往南都赴试的心绪和情境，看看长孙肇祉的一片孝思，和相随文彭入京的兴致，使文徵明感到真是长江后浪推前浪；继祖父和父亲，自己和儿子之后，现在则是孙子陪伴着屡试屡仆的儿子，来往于金陵路上。一代一代的青春和心血，都浪掷在同一条窄路上。