李白漫游吴越归来，又重游扬州，每日开支已是不小，更兼动辄千二八百地接济落魄公子，于是不到一年，“散金三十余万”后，出蜀时父亲给他带的钱就花光了。曾经腰缠万贯的李白，变得一文不名。
现在的李白，由巨富转为贫穷，才开始真正体会到生活的艰辛。从前，他是一个挥金如土的纨绔子弟，现在，他是一个落难的流浪者。由于身无分文，朋友都散去了。旅馆老板脸上的春风很快就变成了秋霜，美酒佳肴很快也变成了粗茶淡饭。他孤苦一人，真正感受到了世事的飘渺与人情的冷漠。从前，在他有钱的时候，他的身边可是应者云集的啊，是常常“金樽美酒斗十千，玉盘珍馐直万钱”，突然一下子全都消失了，好像一场梦幻似的。他想起了他因贫病而死去的朋友吴指南，不觉感到异常的恐慌，难道他也会像吴指南那样病死于途吗？
生活的异常困窘，迫使李白不得不收起这两三年来漫游江浙时的浪漫心情，收起他那理想主义的浪漫幻想，开始走干谒之路。事实上，他在初到金陵时就曾干谒过地方的要员，但那时还不曾为生活所迫，所以干谒也不那么急迫，而是与达官贵人们处于平等的对话心理，但现在完全不同了，因为生存的压力，加上漫游两三年来仕途上的碌碌无为，使李白感到光阴的紧迫，催促着他努力求索一条出路。他不得不收起高傲的自尊，求救于权门。
李白在扬州首先干谒的是大都督府一位姓苏的长史。李白流落在扬州城，听说朝廷派来的一位苏长史从长安初到扬州上任，现已在离扬州三十里外的驿亭中休息，而扬州城内的达官贵人们一大清早，都已经到城外去迎接苏长史的到来。李白又听说苏长史不仅是朝廷大员，而且是当代文章巨擘，有荐举贤才的美德。李白大喜，想今日正是干谒的天赐良机，岂能错过？恰好，《明堂》《大猎》二赋又缮写现成，带在身边，而且还有这几年漫游写成的不少诗文，这些诗已经在江浙一带广为传诵，李白对这些诗歌很自信。看看天色尚早，如果骑马的话，还有机会赶上去城外迎接的达官贵人们，于是李白在客店里借马，店家起初不愿意借给贫穷的李白。李白说：“好生借与我，待我干谒长史完毕，何愁还不了你的马钱！”店主一听说他是要去迎接苏长史，于是将马借给了李白。他骑着一匹快马，飞奔着追出城来，终于在城门外五里远的地方，将他的文卷呈送给苏大人。苏长史见李白衣衫虽蓝缕，但气宇轩昂，知不可欺，于是接过了文卷，然后叫李白恭候。
不一会，众人便听得一声：“长史大人有请！”
李白从众人中走出，扬州城里贵人们的目光都落在了李白身上，怀着各种各样的复杂神情。
李白进得凉亭，只见中坐一人，虽然紫章金绶，威仪奕奕，但威而不猛，庄而可亲。李白行礼已毕，站在一旁。苏长史面带笑容，请他坐下，简单地问了李白几句话以后，便转过身去对他的僚属说：“这个青年，很有才气！你们看他下笔不凡，洋洋洒洒，千有余言。通过祭明堂，猎渭滨，将我大唐国威，写得有声有色。”然后又对李白说道：“可惜你文采可观，而风骨未成。但只要继续努力，将来必成大器，可以和贵同乡司马相如齐名了。”
李白欠身答道：“多承前辈的鼓励和教诲。但那司马相如只不过写得一手好文章，汉武帝也不过是以俳优蓄之。晚生不才，窃以为大丈夫志在经国济世，进不能为管、葛，退亦当为鲁连。诗文乃余事耳！”
苏长史一听，觉得这个器宇轩昂、意气风发的青年人确实与众不同，越发另眼看待。便对李白说：“你虽然身着贫贱之服，然胸怀大志，更兼才识过人，当今天子励精图治，朝廷正是用人之际，待我到任后，就上表推荐。你且到扬州等候消息。”李白大喜过望，他没有想到在这穷愁绝路的时候就遇到了伯乐。
李白本想请苏长史详细指点一下“风骨”的道理，僚属中走出一人，将李白叫住，详细地盘问起来。问他的家世如何？李白看此人面相狡诈，知道这回肯定又要坏事。以前在家乡时，就因是商人和小吏之子而排除在科举考试的大门之外，难道这回干谒，就会因此而失败吗？尽管如此，李白却是个不肯说谎的人，于是他将自己的身世详细相告。
这位官员听完李白的话，不由得哈哈大笑起来，说道：“我当你是世家子弟，原来是工商贱民、胡女之子。而且从西域而来，从前连马也不许你们骑，绸缎也不许你们穿。而今朝廷放宽了禁令，你们居然得寸进尺，径直闯到长史大人驾前来了。你怎敢亵渎大驾，企图侥幸？”
这一顿呵斥好似当头一棒！使李白愣在那里，半天回不过神来。当李白清醒过神来，正要和他辩理，却早已被当差的一边一个把他架出了驿亭。
李白干谒不成，反倒受辱，愤怒之至，于是扬鞭上马，直奔扬州城去。回到城中，客店老板见他垂头丧气地回来，便非常不客气地要马钱，而且当即就骂开了：“好你个西域来的胡小子，也不闻闻你身上流淌的血的胡人腥骚味！也想在中原来混官，真是不知天高地厚，快些滚回你们的西域去吧！”李白受了这样的侮辱，气得直想拔剑，但人在屋檐下，失去了金钱，他再也无法像以往那样飞扬跋扈了。于是转念一想，还是忍住了。
李白在扬州的干谒非此一件，但都失败了。在扬州他“十谒朱门九不开”，这使李白感到了官僚们的嚣张气焰，它压在李白的心头，叫李白心中愤愤不平，逐渐形成了李白对中原官僚体制的愤怒心理。
李白的愤怒之情，在他后来写下的《梁甫吟》一诗中充分体现：
长啸梁甫吟，何时见阳春？君不见朝歌屠叟辞棘津，八十西来钓渭滨。宁羞白发照清水，逢时吐气思经纶。广张三千六百钓，风期暗与文王亲。大贤虎变愚不测，当年颇似寻常人。君不见高阳酒徒起草中，长揖山东隆准公。入门开说骋雄辩，两女辍洗来趋风。东下齐城七十二，指麾楚汉如旋蓬。狂生落魄尚如此，何况壮士当群雄？我欲攀龙见明主，雷公砰訇震天鼓。帝傍投壶多玉女，三时大笑开电光。倏烁晦冥起风雨。阊阖九门不可通，以额叩关阍者怒。白日不照吾精诚，杞国无事忧天倾。貐磨牙竞人肉，驺虞不折生草茎。手接飞猱搏彫虎，侧足焦原未言苦。智者可卷愚者豪，世人见我轻鸿毛。力排南山三壮士，齐相杀之费二桃。吴楚弄兵无剧孟，亚夫咍尔为徒劳。梁甫吟，声正悲。张公两龙剑，神物合有时。风云感会起屠钓，大人屼当安之。
李白在诗歌中勾勒出了这些历史人物如姜子牙、郦食其、晏子、剧孟等的形象与功绩，这些人物风云际会，他们适时而出，辅助君主成就了一番事业。李白作此诗，一方面是在缅怀诸葛亮的崇高功绩，另一方面也是表现他不肯屈服于中原官僚体制的压迫，相信风云际会自有时，展示了李白的自信和傲骨，同时表现出了他要求和中原士子享有平等权利的意识，以及他的强烈叛逆精神。