柳宗元的幼年和少年时期，适逢战乱，生活动荡不安。因此，他未能像唐代一般的士大夫子弟那样入国学或州、县学校接受正规教育，所以也就失去了以“生员”资格参加进士考试的机会；他的家族地位也使他根本不可能考“门荫”得官。才华横溢的柳宗元要想步入仕途，唯一的出路是靠个人奋斗，走一般庶族子弟“觅举求官”的常途。
一般庶族子弟参加进士考试，必先求得州、县保举为“乡贡”，获得参考资格。而柳宗元从十七岁到二十岁曾多次申请而未获“乡贡”资格，被拒于科场之外，其主要原因是因其父的“政治问题”。柳镇是一个为人正直、不畏权奸的人物。贞元四年（788），他在京城任殿中侍御史，这是执掌刑法纠察的机关御史台的属官，从七品上。次年，他参与审理故陕、虢观察使卢岳遗属分财产一案。原来卢岳死后，其妾裴氏有子，而卢妻分财产时不分给裴氏，裴氏上告朝廷。柳镇的朋友穆赞时任殿中侍御史，负责审理此案。而其上司御史中丞卢佋是宰相窦参的党羽，窦参当时正受德宗信重。卢佋偏袒卢妻，胁迫穆赞给原告裴氏定罪，穆赞持正不允，卢佋就诬告他接受了裴氏的贿赂，把他逮捕下狱。穆赞的弟弟穆赏上诉朝廷，依例命御史台、刑部和大理寺三司推按，御史台派出的人选是柳镇。他不顾权奸窦参的淫威，平反了这场冤狱，因此得罪了窦参。窦参当时即谋报复，但阴谋暂未得手。到了第二年，他即借故将柳镇贬为夔州（今四川省奉节县东）司马。由于父亲被贬外地，窦参又正走红，地方官员慑于其淫威，不敢推荐罪人之子参加进士考试，所以柳宗元多次求荐而均未获成功。
直到贞元八年（792），权奸窦参得罪贬死，陆贽入朝为相，被贬两年的柳镇才得以沉冤昭雪，官复原职。二十岁的柳宗元才被举为“乡贡”。贞元九年，户部侍郎顾少连知贡举。他也是一个正直敢为，不为权势的人物，他不顾舆论压力，大力选拔“孤门寒士”，柳宗元即于这一次考中进士，同榜中进士的，就包括柳宗元的终身好友刘禹锡，而元稹也在这一年明经及第。柳宗元在《先侍御史府君神道表》中写到：当唐德宗知道柳宗元是柳镇的儿子时曾说：“是故抗奸臣窦参者耶？吾知其不为子求举矣。”可见柳宗元考中进士完全是靠自己的真才实学。
就在柳宗元考中进士这年的五月，柳镇病逝于长安。按唐时的科举制度，考中进士只是取得了做官的资格，要正式授官还必须经过吏部的“诠选”。而柳宗元适逢父丧，在守丧的三年中又不能参加“诠选”，当然，也就不可能做官。于是，他就利用这三年时间，去看望在邠宁节度使府中任职的叔父柳缜。这是一次难得的远地交游，他广泛地考察了唐朝西北边地的形势，接触了老校、退卒和平民百姓，了解了当地已故循吏的事迹，加深了对社会各方面的认识。
贞元十二年（796），柳宗元服丧期满，出任秘书省校书郎，并与杨氏完婚。同年，他参加吏部的博学鸿词科考试，未中。此后两年又陆续应考，于贞元十四年（798）考中博学鸿词科，时年二十六岁，受命为集贤殿正字，主要掌管编辑出版经籍和搜集整理散佚的图书、文献资料。柳宗元从此正式步入仕途，开始了他“行乎其政”“理天下”的理想征程。