这是一个深秋的寒夜，董小宛刚刚参加酒宴回到妓院，正微带醉意斜倚在床头。见来了客人，她想挣扎着起身，无奈酒力未散，坐起来都有些摇晃。冒辟疆见状忙劝她不必多礼，让传婢在小宛床头摆了个坐凳，便在她身边坐了下来。冒辟疆自我介绍后，董小宛称赞说：“早闻‘四公子’大名，心中钦佩已久！”脸上果然露出欣喜的神色。冒辟疆没想到一个风尘女子竟然对他们这劻扶正义的行为大感兴趣，不由得对她肃然起敬，细打量董小宛，素衣淡妆，眉清目爽，果然与一般欢场女子大相径庭，此时虽醉意朦胧，娇弱不堪，却依然思路清晰，谈吐不俗，纵谈时局，颇有见地。怜惜伊人酒后神倦，冒辟疆坐了不到半个时辰就匆匆离去，就是这半个时辰的交谈，已使他对董小宛留下了深刻的印象。《板桥杂记》上记述：“天资慧巧，容貌娟妍。针神曲圣，食谱茶经，莫不精晓。”这时冒辟疆心里已暗藏着对小宛的眷恋。
转眼又是春江水暖的季节，冒辟疆奉母命往襄阳探望在那里做官的父亲，经过苏州，又禁不住想去寻访董小宛。结果几次都没有碰到小宛，却结识认了历史上赫赫有名的“冲冠一怒为红颜”的名妓陈圆圆。假如，冒辟疆最后没有娶董小宛为妾，而是和陈圆圆有了爱情故事的话，那么，中国的历史将被改写。
那天，冒辟疆一人雇舟前往虎丘游玩。小舟沿着半塘河缓缓而行，穿过一座青石小桥，眼前一片绿意融融的柳树林，抬眼望去，柳丝深处竟隐隐约约透出一幢小楼的檐角，在青山绿树的映衬下，显得如诗如画。这等僻静之地还有人家？那定是什么方外隐士、世外高人了！冒辟疆一时来了兴趣，便命舟子将船系在了柳树上，登岸向小楼走去。小楼的院门紧闭，悄无声息，冒辟疆上去唤了几次，才有一个小丫鬟来开门，一打听，此处竟是董小宛的家。此时，董母新丧，刚办完丧事，小宛忧伤难持，正病倒床榻。这是冒辟疆第二次见到小宛，与上次一样，她也是斜卧床头，只是上次带着娇憨的笑容，这次却是满脸的凄怆。“我十八天来昏沉沉如在梦中。今天一见到君，便觉神怡气旺。”冒辟疆满怀同情地将她宽慰一番，并且说了自己几次寻访都吃了闭门羹的经过，董小宛露出一丝歉意和欣慰。
第二天一早，冒辟疆忍不住又雇舟来到小宛家，两人并没有约定，小宛却笑吟吟地站在门外相迎。一夜之间病竟好了大半，也似乎料定冒辟疆今天会来。董小宛将冒辟疆迎进了屋，奉上茶，小宛幽幽地自言自语道：“此番公子前来，妾身的病竟然不药而愈，看来与公子定有宿缘，万望公子不弃！”冒辟疆听了不甚欢喜，又怕对方是一时之兴。便探试道：“小生与姑娘交浅言少，姑娘难道不为此话后悔吗？”董小宛心意坚定地说：“风尘打滚，阅人不少，如蒙公子不弃，妾身算是跟定公子了！”冒辟疆兴奋得一把搂住她，小宛则在他怀中嘤嘤地抽泣起来。
崇祯十五年，冒辟疆把小宛接到如皋家中成婚。劫后余生，苦尽甘来，为此小宛写下了《洞房花烛夜和冒辟疆》的诗，以述慨叹：“一从复社喜知名，梦绕肠回欲识荆。花前醉晤盟连理，劫后余生了夙因。”
小宛入冒氏之门，冒家十分通情达理，顺利地接受了董小宛这位青楼出身的侍妾。冒辟疆的父亲已从襄阳辞官归家，一家人欢聚一堂，共享天伦之乐。冒辟疆的原配妻子秦氏体弱多病，董小宛便毫无怨言地承担起理家主事的担子来，恭敬柔顺地侍奉公婆及大妇，悉心照料秦氏所生二男一女，与冒家上下相处极其和谐。闲暇时，小宛与辟疆常坐在画苑书房中，泼墨挥毫，赏花品茗，评论山水，鉴别金石。
“针神曲圣”，是董小宛的又一个称谓。她与伊尹、易牙、太和公、膳祖、梵正、刘娘子、宋五嫂、萧美人、王小余被位列中国古代十大名厨的称号。最令人心折的，是把琐碎的日常生活过得浪漫美丽，饶有情致。她天性淡泊，不嗜好肥美甘甜的食物。用一小壶芥茶温淘米饭，再佐以一两碟水菜香豉，就是她的一餐。辟疆却喜欢甜食、海味和腊制熏制的食品。小宛为他制作的美食鲜洁可口，花样繁多。她不仅在中间加上适量的食盐和酸梅调味，还采摘初放的有色有香的花蕊，将花汁渗融到香露中。这样制出的花露入口喷鼻，世上少有。其中最鲜美的是秋海棠露。海棠本无香味，而小宛做的秋海棠露独独是露凝香发。酒后，用白瓷杯盛出几十种花露，不要说用口品尝，单那五色浮动，奇香四溢，就足以消渴解酲。各色野菜一经她手都有一种异香绝味。她做的火肉有松柏之味，风鱼有麂鹿之味，醉蛤如桃花，松虾如龙须，油鲳如鲟鱼，烘兔酥鸡如饼饵，一匕一脔，妙不可言。小宛经常研究食谱，看到哪里有奇异的风味就去访求它的制作方法。现在人们常吃的虎皮肉，即走油肉，就是她的发明。因此，它还有一个鲜为人知的名字叫“董肉”，和“东坡肉”相映成趣。小宛还善于制作糖点，她在秦淮时曾用芝麻、炒面、饴糖、松子、桃仁和麻油作为原料制成酥糖，切成长五分、宽三分、厚一分的方块，这种酥糖外黄内酥，甜而不腻，人们称为“董糖”，现在的扬州名点灌香董糖（也叫寸金董糖）、卷酥董糖（也叫芝麻酥糖）和如皋水明楼牌董糖都是名扬海内的土特产。
月色如水，最为小宛所倾心。她对辟疆说：“我书写谢庄的《月赋》，见古人厌晨欢，乐宵宴。这是因为夜之时逸，月之气静，碧海青天，霜缟冰静，比起赤日红尘，两者有仙凡之别。人生攘攘，至夜不休。有的人在月亮出来以前，已呼呼大睡，没有福气消受桂华露影。我和你一年四季当中，都爱领略这皎洁月色，仙路禅关也就在静中打通。”小宛就是这样在自然平实的日常生活中领略精微雅致的文化趣味，在卑微的生命中企慕超脱和清澄的诗意人生。
小宛珍爱东莞人视为绝品的“女儿香”，小宛使用沉香的方法和俗人不同。俗人是把沉香放在火上烧，烟扑油腻，须臾即灭。不仅体察不到香的性情，而且烟气沾染上襟袖还带有焦腥味。小宛采用的是隔纱燃香法，讲究品香时的情调。寒夜小室，玉帏四垂，点燃两三枝红烛，在几只宣德炉内燃沉香，静参鼻观，就好像进入了蕊珠众香深处。
宁静和谐的家庭生活刚刚过了一年，国家出现了轰轰烈烈的战乱，李自成攻占北京，清兵入关南下，江南一带燃起熊熊战火。清军肆虐无忌，冒家险遭荼毒，幸亏逃避得快，才得以保住了全家的性命，然而家产却在战乱中丢失得一干二净。
小宛随夫一路南逃。顺治五年的七夕那天，小宛看见天上的流霞，忽然有了兴致，要摹天上流霞制作一对金钏。她叫辟疆写了“乞巧”和“覆祥”的字样，镌摹在金钏上。这对制作精妙的黄跳脱在第二年七月忽然从中断开。他们又重新做了一对，辟疆写了“比翼”、“连理”四个字镌上去。足见董小宛是把这对金钏儿看作爱情的信物。小宛和辟疆曾住嘉兴海盐水绘阁，她在南北湖畔鸡笼山上面对暮春凄凉景致，感叹江河破碎，一家流离，泪葬残花。据说《红楼梦》林黛玉葬花即改编自小宛葬花。
日子刚刚安稳不久，冒辟疆又病了两次。一次是胃病下血，水米不进，董小宛在酷暑中熬药煎汤，紧伴枕边伺候了六十个昼夜；第二次是背上生疽，疼痛难忍，不能仰卧，董小宛就夜夜抱着丈夫，让他靠在自己身上安寝，自己则坐着睡了整整一百天。艰难的生活中，饮食难饱，董小宛的身体本已虚弱，又加上接连几次照料丈夫的病痛，冒辟疆病愈后，她却病倒了。由于体质已极度亏虚，冒家多方请来名医诊治，终难奏效。辟疆说自己一生的清福都在和小宛共处的九年中享尽。
顺治八年（公元1651年）正月初二，在冒辟疆通彻心扉的哀哭声中，小宛仙逝，年仅28岁。
千年的山塘街，走过无数风云人物。董小宛山塘的六年生活，就像一缕轻香，随风而去。夜深阑珊时，你独自徘徊在这条古道上，徐徐飘香中，有个女子神姿艳发、窈窕婵娟，与你擦肩而过，耳边轻轻传来一阂《金人捧露盘词》：
“梦幻尘缘，伤心情动，莺莺远去，盼盼楼空。倩女离魂，萍踪莫问。扬钩海畔，谁证前盟；把臂林边，难忘往事。金莲舞后，玉树歌余，桃对无踪，柳枝何处？嗟嗟，萍随水，水随风，萍枯水尽；幻即空，空即色，幻灭全灵。能所双忘，色空并遣；长歌寄意，缺月难圆。”