随后在册立皇后、拥立太子的过程中，许敬宗处处敢为人先，深得李治和武则天的信任。无利不起早，起早必有利。许敬宗的尽心尽力很快收到了回报，公元657年，65岁的许敬宗被擢升为侍中（最高监督长），这标志着许敬宗终于成为真正的大唐高官，如愿以偿地成为了宰相团的一员。为了这一天，许敬宗已经奋斗了四十多年。一年后，原中书令李义府被贬出长安，他空出来的中书令职位就由许敬宗接任。此时，朝中已无长孙无忌、褚遂良、于志宁、柳奭、来济、韩瑗的踪迹，他们或死或贬，而那个曾经被长孙无忌当面多次呵斥的人则成为皇帝的新宠，他所受的恩宠，已经无人可比，因为那个可以与他相提并论的李义府已经被贬出了长安。随后的十几年，许敬宗一直受尽恩宠，在这期间，曾经与他相提并论的李义府已经被流放巂州，并在老死在那里，而许敬宗在长安受到的恩宠却一切如旧。公元666年，许敬宗74岁，这一年他又得到了格外的恩宠，他与李勣因年老行动不便，李治便格外恩准两人可以骑小马一直到禁宫门口，从而大大降低他们上朝的劳累程度。恩宠便是如此扑面而来。
尽管许敬宗受尽恩宠，但他的口碑不佳，做人的人品遭到了广泛地质疑，与他同时代的人似乎都在问，这个受尽恩宠的人，有做人的底线吗？事实证明，他这个人没有底线，人品着实可疑。首先在监修国史方面，他居然没有一个史官应有的职业操守，身为史官，本应秉笔直书，是非曲直，实话实说，而他，没有客观标准，只有个人好恶。封德彝本来是隋唐两代的大臣，原本在历史上还是做过一些事情的，没有现在我们史书上看到的那么不堪，然而在许敬宗的笔下，我们看到的封德彝就是一个老混子，老滑头。为什么会这样呢？这是因为封德彝与许敬宗有陈年恩怨。封德彝不止一次说过，虞世南人品高尚，江都兵变时愿意替兄长虞世基去死，而许敬宗身为人子，眼看父亲许善心被杀却只顾自己跪地求饶保命。封德彝的话压了许敬宗很多年，因此等到许敬宗监修国史时，他就用笔压了封德彝几辈子。除了个人好恶，许敬宗修史还收钱，如果打点到位，他可以保证在史书中给你写的好一点。左监门大将军钱九陇是许敬宗的女婿，这段联姻也是因为钱，钱九陇出的钱多，所以许敬宗就把女儿嫁给了他。
有了这层关系后，本来只是皇家奴才的钱九陇便被许敬宗修改为出身豪门望族，同时无中生有地为钱九陇增加功绩，居然与开国有功的刘文静、长孙顺德相提并论。另外许敬宗的儿子娶尉迟敬德的曾孙女为妻，在接受尉迟敬德儿子尉迟宝琳的贿赂后，在许敬宗的笔下，就出现了一个接近完美的尉迟敬德。另外还有一个叫庞孝泰的人，本来只是一个普普通通的蛮夷酋长，跟随唐军出征高丽时被高丽兵打的落花流水，不过在许敬宗的笔下，庞孝泰摇身一变成为与苏定方并驾齐驱的威武汉将。由此可见，许敬宗写的不是历史，而是有偿的报告文学。令人欣慰的是，在许敬宗死后，他监修的国史被重新整修，总算在很大程度上恢复了历史的本来面目。除了监修国史让人诟病，许敬宗对儿子的无情也让人诟病不已。或许许敬宗会委屈，也会不服，因为他针对的不是儿子，而是情敌。很不幸，在许敬宗家里，儿子和情敌合二为一。原来在许敬宗的妻子去世之后，他喜欢上了妻子的一个婢女，于是便把这个婢女升级做了继室（第二任妻子），并让这个妻子姓虞，可能是取“虞姬“之意。
然而许敬宗只知其一不知其二，他只知道这个“虞姬“颇有姿色，却不知道自己的长子许昂早跟这个“虞姬“有染，而且在“虞姬“成为其继母之后，两人的不正当关系依然继续。许敬宗终于知道了真相，他没想到儿子竟然把绿帽子戴到了自己头上，在他家里，儿子和情敌居然合二为一。盛怒之下，许敬宗将“虞姬“休了，然后上书皇帝以“不孝“之名将许昂流放岭南。多年之后，许敬宗才回心转意，上书请求皇帝将儿子从岭南召回。许昂从岭南回来后担任过一个小小的县令，不久就死在县令任上，而他与父亲的结恐怕永远也解不开了。从许敬宗贪图钱财嫁女给蛮夷酋长之子，到收受贿赂篡改历史，再到冷酷无情将亲生儿子流放岭南，都说明一个问题：这个人做人没有底线，人品有问题。其实关于许敬宗的人品问题，太宗李世民看的比谁都透。《贞观政要》中有这样一个记载：唐太宗问许敬宗：“朕观群臣之中你算很贤能的一个，但是有很多人说你的不是，这是为什么？“许敬宗回答说：“春雨如膏脂，农夫喜欢它的润泽，行人却厌恶它使道路变得泥泞；秋月明亮如镜，佳人喜欢赏月观赏，而盗贼却嫌它太亮。
天地之大还有人抱怨它们的缺憾，何况为臣？我没有肥羊美酒来调和众人口中的是非，所以是非不可听，听了也不能说：皇帝听了，臣子就要受戮；父亲听了，儿子就要遭殃；夫妻听了就会离婚，朋友听了就会绝交，亲戚听了就会疏远，乡邻听了就会远离。人生有七尺之躯，却需要谨防三寸之舌，舌上有可怕的龙泉，杀人不见血。谁人背后不说人？谁人背后无人说？“对答如流，有理有据，巧舌如簧，许敬宗的才气确实不是盖的。然而虽然许敬宗对答得体，却没有受到李世民的信任，终贞观一朝，许敬宗始终没有得到重用，症结就在于他的人品让李世民很是质疑。回望贞观一朝，重臣之中除了长孙无忌，房玄龄、杜如晦、魏征、岑文本、马周、于志宁、李靖、李世勣等人的人品都是广受赞扬的，而有才的许敬宗身为根红苗正的“十八学士“之一却没有在贞观一朝受到重用，根本原因还是人品一项拖了后腿。到了高宗一朝，许敬宗风生水起，二次创业成功，究其原因就是李治和武则天已无李世民的道德判断标准，他们需要的是一个人的能力，一个人的术，因此有才无德做人没有底线的许敬宗便得到重用，在这一点上，武则天的用人标准跟刘邦以及曹操如出一辙：但求有才，不求有德！