永徽五年，也就是公元654年，这一年，武则天与王皇后的矛盾已经升级，当长孙无忌和褚遂良这些老臣坚定地站到王皇后一边时，许敬宗却义无反顾地站到了武则天一边，这让很多人疑惑不解。明明许敬宗也是贞观一朝的老臣，为什么不跟长孙无忌他们一起来维护礼法的尊严呢？毕竟谁都知道，武则天是先帝的才人，这样的人怎么能当皇后呢？与武则天相比，王皇后是皇帝的结发妻子，又出身名门望族，维护王皇后就是维护正道！其实别人都不懂许敬宗的心，长孙无忌他们维护的是正道，而许敬宗要做的是个人的二次创业，一个六十二岁老头的二次创业。六十二岁，按照孔子的标准该是耳顺的年纪了，然而许敬宗却开始了二次创业，这一切既是许敬宗的性格使然，也是当时的环境使然。因为相比其他同时代的大臣，他活的很憋屈。论资格，许敬宗的资格很老，早在隋朝末年，他就步入仕途，江都兵变时，逃过了宇文化及的屠刀，后来还跟魏征一起给李密担任过书记工作，李密败亡后，便投奔了唐朝。武德年间，李渊本来准备将许敬宗下派到涟州出任别驾，这时李世民横插了一杠子，他把许敬宗要到了秦王府，与长孙无忌他们一起并列为“十八学士“。
进入贞观年间，长孙无忌、房玄龄、杜如晦都成为当朝重臣，而许敬宗的升迁速度则慢多了，到贞观八年，也只是升到中书舍人，相比之下，同为十八学士的长孙无忌、房玄龄、杜如晦已经担任宰相多年了。贞观十年，许敬宗已经四十二岁了，这一年仕途不顺的他又栽了个大跟头。在这一年长孙皇后的葬礼上，所有官员都白衣白服列队出席，许敬宗也在其中。这时唐初四大书法家之一的欧阳询出现了，他的官职为率更令（主管宫殿门户以及赏罚事），因为欧阳询这个人丑的有点过分，于是在场的官员便指指点点，许敬宗顺着别人的指头，看到了奇丑无比的欧阳询。闹剧就此发生。在这个肃穆的葬礼上，许敬宗居然被欧阳询的相貌逗笑了，他可能把欧阳询看成了一只猴，因为在以前，长孙无忌就曾经戏弄过欧阳询，说他长的像一只猴。许敬宗被这只“猴子“逗笑了，也把自己的仕途笑出了一个跟头。随后，在御史的弹劾下，许敬宗的中书舍人也做不成了，被贬到了洪州做都督府司马。后来，许敬宗辗转回到长安，他的仕途才再次起步，又升任给事中（御前监督官），同时监修国史。
贞观十七年，是许敬宗转折的一年，这一年他因修成《武德》、《贞观实录》而受到李世民的赏赐，不仅受赐八百匹绸缎，而且还被封为高阳县男，从此许敬宗也是有爵位的人了，虽然男爵只是“公侯伯子男“的最末一位。在此之后，许敬宗代理黄门侍郎，李治成为太子之后，他又成为太子左庶子，就此成为储君的身边人。贞观十九年，李世民远征辽东，许敬宗与高士廉一起辅佐李治镇守定州。等到中书令岑文本在辽东前线病逝后，李世民紧急征调许敬宗前去接班，代理中书侍郎。驻跸山一役，李世民大获全胜，许敬宗也于此时向李世民显示了自己的功力。得胜之后，李世民在马上命令许敬宗草拟诏书，许敬宗便在马前领命，随即开写，不一会儿诏书写成。李世民接过一看，用词准确，词藻华丽，一字一句颇显功力，李世民不禁点点头，今天算是见到了许敬宗的功力。两年后，许敬宗加授银青光禄大夫（从三品，副部级）。
虽然许敬宗从贞观十七年后升迁的速度也不算慢，然而跟同时期的马周和刘洎比，他几乎相当于原地踏步。人家马周和刘洎起步都比他晚，马周在贞观初年还是白丁，刘洎则是武德年间的降官，然而这两个人都在李世民的提携下迅速攀升，最后都成为与长孙无忌和房玄龄一样的宰相团成员之一。再看许敬宗，隋末就开始起步，历经武德九年、贞观二十三年，光是在大唐王朝就混了整整三十二年，然而一直到李世民驾崩，他还是连个正三品都没混上。跟同为十八学士的长孙无忌他们没法比，跟马周和刘洎这些平步青云的人也没法比，三十多年宦海沉浮的许敬宗，心中比他人有着更多的失落。进入高宗一朝，许敬宗总算借着皇帝的光，升任礼部尚书，这一年许敬宗已经五十七岁了。本来由礼部尚书进位于宰相团并非难事，然而在这个关键的时刻，许敬宗又栽了一个跟头。跟头的起因是因为他嫁了一个女儿。
许敬宗把女儿嫁给了岭南部落酋长冯昂的儿子，冯昂虽然已经归顺唐朝，但他的身份还是岭南部落酋长，在正统的读书人看来，这就是蛮酋，有身份的家庭是不会跟蛮酋通婚的，他们认为这样跌份，有失体统。许敬宗毅然决然地将女儿嫁了过去，为了民族的融合，为了国家的统一，其实更多的是为了钱，因为冯昂给的钱很多，让许敬宗动了心。延伸说一句，玄宗朝那位有名的太监高力士其实就是冯昂的后人，只是高力士从小被姓高的宦官收养，所以便姓了高，其实他的祖上姓冯。许敬宗由于贪财嫁女迅速被御史弹劾，于是再次被贬，从礼部尚书被贬为郑州刺史。两年后，许敬宗总算回来了，出任卫尉卿，这个职务是管理宫廷军械，品级只是从三品，与礼部尚书的正三品还有差距。略微让他欣慰的是，他还能监修国史，同时还是弘文馆学士。
此时的朝廷大权依然掌握在长孙无忌的手中，长孙无忌从贞观初年一直红到了现在，差不多有三十年了，而许敬宗呢，除了短暂地出任过礼部尚书外，多数时间他连正三品都不是，更谈不上成为宰相了。时间走到了永徽五年，黑暗的天空中终于出现一丝光亮，武则天与王皇后的争宠让许敬宗看到了希望，他希望变革，他希望易后，因为只有改变现状，他才有扬眉吐气的机会。永徽五年，他六十二岁，渴望变革本来应该是年轻人的专利，而已六十二岁的许敬宗却也时刻在渴望着变革。因为他看透了易后背后的局，这次易后表面上争夺的是皇后之位，实际上却是李治和武则天的一箭双雕，他们希望通过易后，既把现在的王皇后赶走，同时也将权倾朝野的长孙无忌放倒。这是李治和武则天的如意算盘，同时也是许敬宗的算盘，现在他们把算盘珠子拨到了一起，一拍即合，各取所需。在许敬宗自发对长孙无忌游说时，他还只是从三品的卫尉卿，不久他的心迹被李治和武则天知晓，永徽六年九月，许敬宗由卫尉卿升任礼部尚书，重新回到正三品的行列。此后在他的鼓吹之下，李治坚定了换后的决心，并在李勣的默默支持下，成功将王皇后废黜，由武则天继任皇后。易后大获成功，许敬宗站对了队。