唐代是我国文学繁荣，思想开放的时期之一。当时佛教盛行，道教更为皇家倚重。因为相传《道德经》是老子的遗作，老子姓李名耳，而大唐是李家朝廷，与老子同姓，便和他扯上了血缘关系。再加上道教宣扬“长生不老之术”和“驱邪避灾”之法，更得到了统治阶级和贵族群体的青睐和信奉，一时被捧为“国教”，所以导致许多人入道修行，其中包括一些名门闺秀、甚至后妃公主也挤进了“道冠”行列。
李季兰原名李冶，约于唐玄宗天宝初年（公元742年前后），生于吴泾（今浙江杭州）一个普通百姓家。她容貌秀丽，聪慧多情。四五岁时便常常一个人坐在窗前，眺望远方，凝神遐想，或喜或悲，或歌或叹，表现了她的过早成熟和感情上的多变。父亲觉得女儿与别的女孩不同，担心她长大以后不安分，为了规范她的个性，便把小小的李冶送进了剡中（今浙江嵊县）的玉真观，出家做了道姑。
玉真观地处偏僻，四周山林花草茂密，溪水清澈，环境很美。但道观墙内的冷清寂寥，对于一个性格活泼的幼童来说，无疑是一种精神上的无情束缚。
开始，小李冶很不习惯道冠的生活，但她知道，父亲的决定是自己无法改变的。况且很多世族大家的高贵女人也成了道冠（因为道姑要将长发盘起来戴上黄缎帽子，所以人们称女道人为“道冠”），自己也就“既来之，则安之”了。她接受了这个现实以后，便静下心学习诗词文章，抚琴吟唱。幽静的环境和诗书、琴瑟的熏陶，使李冶出落得不同凡响。她十五六岁时，已经是一个身材适中、亭亭玉立、肌肤白皙，如盛开白莲、似出水芙蓉般的漂亮女孩。十年的修身养性、勤学苦练，不仅使得她性情高雅，且琴棋书画无所不精。观主视她为众道姑中的“珍品”，对她倍加呵护。这种呵护除了悉心培养提高她的才艺，主要是以道规严加约束，怕她“红杏出墙”，招惹是非。但玉真观有一位才貌出众的小道姑的消息，还是不翼而飞，飞出了道观的大墙，飞出了高耸的山巅。而剡中地区又是一个风轻水秀、气候宜人、物产丰富、文风鼎盛、文人墨客群出的地方。一些年轻才子便慕名来到玉真观，欲与小道姑结识攀谈。而正值豆蔻年华的李冶（这时她自己改名李季兰），也对爱情有了渴望，殷殷盼望着能与自己相匹配的“白马王子”出现在面前。她的这种渴望，在一首七律中有了充分的暴露：
朝云暮雨两相随，去雁来人有归期；
玉枕只知常下泪，银灯空照不眠时。
仰看明月翻含情，俯盼流波欲寄词；
却忆初闻风楼曲，教人寂寞复相思。
被道观锁住了自由的李季兰，奔放的情感却不受任何羁绊，在诗里，她可以恣意倾诉自己内心的苦闷。在“银灯空照不眠”时侯，她仰看多情的明月，俯视流波欲语。这种辗转反侧，难以入睡的情景，生动细腻地反映了这位多情女孩渴望爱情的迫切。不久，又一首“相思怨”，进一步宣泄了她的才情：
人道海水深，不抵相思半；
海水尚有崖，相思渺无畔。
携琴上高楼，楼虚月华满；
弹起相思曲，弦肠一时断。
思慕爱情的这种直白，说明她的感情太丰富，也说明她真的是一个很不安分的女孩。
她渴慕的爱情终于来了：
一个春日的午后，她的冲动难以自抑，便悄悄走出了道观大门，来到剡溪水边。只见溪水清清，微波粼粼，风轻气爽，十分诱人。岸边正好停放着一叶扁舟，无人看管。她便独自上船，摇浆荡漾。当她摇到对岸时，恰有一翩翩少年在欣赏春光。她仔细打量，只见这位少年相貌英俊，气度不凡，如玉树临风，十分惹人。再看他的穿着，布衣芒鞋，已经洗刷的发白。这就显得他别具一格，老到而忠厚，使人猜不出他为何等身份。她觉得有些好笑，便主动打了一声招呼：“喂，年轻的老先生，你是要过溪水河吗？我愿意做个不收费的艄公。”那少年抬头一看，不免吃惊，原来要做艄公的竟是一位美丽的小道姑。又听她唤自己为年轻的老先生，便笑着答道：“谢谢道主的盛情和慷慨。我无意过河，请您乘兴畅游吧。”
李季兰朝思暮想的王子出现了，她哪肯轻易放过，便大方地说：“你不过河也无妨，可以到小船上坐坐，相互认识一下嘛。”
两个人在那轻轻晃动的小船上，交谈得风生水起，笑声朗朗。他们谈说古史典籍，评论诗词文章。越说越投机，只恨相见太晚。当李季兰知道他就是著名的隐士朱放时，更是欣喜若狂。时近黄昏，两人分手时，朱放以新诗相赠：
古岸新花开一枝，岸旁花下有分离；
莫将罗袖拂花落，便是行人断肠时。
诗中所表达的爱慕是显而易见的，这就使得多情的李季兰更加不愿离去，便约定以后每日午后在这里相会。
两个人相交的时间长了，胆子更大了。朱放有时还亲到道观，与李季兰或品茶倾谈，或抚琴共赏。道主知道他是大才子朱放后，对他们两人的交往也就听其自然。
后来，朝廷诏令朱放赴江西某地为官，两人终得分离。李季兰自然难以割舍，以泪送别，后来又以诗相赠：
离人无语月无声，明月有光人有情；
别后相思人似月，云间水上到层楼。
两个人才情相近，但一为官一为道；一以治世为己任，一以修炼为常业，相距太远，恋情难以为继。
李季兰与朱放断绝了联系后，更觉寂寞难熬。正当她心情抑郁，神情懒散时，又一位知名才子闯入了她的生活，这个人便是以撰著《茶经》而被誉为“茶神”的陆羽。
陆羽的出身很凄苦。他的身世无从查考，更不知他的父、祖为谁。他在襁褓中便被父母丢弃在水边，是龙盖寺一名姓陆的和尚把他救活养大，并让他姓陆，取名“羽”，意思是说他如同一片被人遗弃、无根无底的羽毛，随风飘荡。但福祸相依，这个无名无姓的弃婴，在寺中竟然受到了良好地教育，有机会阅读各类书籍。他天赋好，悟性高，到了成年时，已是一位博学多才、孤高傲世的名人了。因为自幼生活在寺中，受着僧人们多种“戒律”的影响，他不近女色，不贪荣华富贵。实际上，他也没有机会接近他看得起的女姓。
偶尔听说玉真观有个道姑，年轻貌美，才华横溢。且善与人交，健谈而热情。风华正茂的陆羽不由得暗想：“如果真有这样的女子，倒是值得一见。”其实，他更是一个情种，只是在那种特殊的环境中，他的情感无处宣泄而已。
当时是秋天，而李季兰与朱放是在春天相识相恋的，秋风给她的是更多的惆怅和思恋。她茶饭不思，已是“人比黄花瘦”。恰好在一天的午后，一个自报陆羽的人求见，依李季兰当时的心境，是想拒绝的。但转念一想，自己正为孤寂苦恼，有人来见，或许可以排遣，便回答叫他进来。
当陆羽出现在李季兰面前时，她大为惊诧。寂寞中的小道姑万万没有料到，前来求见她的，竟然又是一位相貌清俊，举止高雅的年轻男子。便急忙设座，以名茶相待。两人交谈时，各自介绍了道观和寺院的生活规则和一些趣事，都显现了自己的才华和爱好，而且有好多相近和相像。一席话，就把两人的距离大大缩小，如同一对别后重逢的老友。谈到后来，也涉及到各自的困惑和烦恼。特别是李季兰，毫不掩饰自己对正常家庭生活的向往和羡慕，这时陆羽便会以文人的温婉、男人的豪迈、兄长的亲切劝慰她，使她的心情顿时“转阴为晴”，舒放开朗；而陆羽也有沉闷时，李季兰则以她特有的活泼和洒脱，只需几句开心的话，便把他逗笑了。两个人大有“惺惺相惜”、彼此相怜之感。他们的关系发展的很快，不久便成了情侣。道主看在陆羽是一位文人雅士的面上，对他们的交往也就“视而不见”、“听而不闻”了。
一次，李季兰患了重病，为了利于调养，陆羽帮助她暂时迁到剡溪水畔，他日夜相陪，为她煎汤熬药，喂水喂饭，照顾的非常仔细周到。李季兰痊愈后，为了答谢他，硬撑着虚弱的身体，写了一首题为《溪上卧病喜陆羽至》的五言诗相赠。诗文是：
昔去繁霜月，今来苦雾时；
相逢仍卧病，欲语泪先垂。
强劝陶家酒，还吟谢客诗；
偶然成一醉，此外更何之？
陆羽见了，一面赞美她的才情诗意，一面安慰她好好静养。为了使她的生活更加丰富多彩，他又引荐了一位有“诗僧”之称的和尚皎然，与之相识。皎然原本姓谢，是南朝宋国大诗人谢灵运的十世孙。他善写诗词文章，兼长绘画，尤喜画龙。他与李季兰相识后，两人都被对方的才气所折服，很快成了诗友。三个文人，一俗一僧一道，各有各的信仰，各有各的修炼，是那些超然脱俗的精美诗篇，使得他们成了恋人和挚友。
皎然不只能诗善画，相貌也不同于一般，称之为美和尚，恰如其分。但他已经修炼得“心如止水”，无波无浪。面对李季兰那样的绝色女子，他亦毫不为动，只视她为兄弟、朋友。对此李季兰十分赞赏，曾叹曰：“禅心已如沾泥絮，不随东风任意飞。”
陆羽和李季兰的相恋，也只是比较亲密的异性朋友，两人都知道他们不可能谈婚论嫁，所以，陆羽建议支持她更广泛的交友。李季兰很感谢他的这种态度，便经常邀集一些文朋诗友，到乌程县（在今浙江湖州南）的开元寺举办酒会，即席赋诗吟咏。日子久了，这种集会竟广为人知，并传为美谈，李季兰名扬遐迩，成了文坛明星。
当时的广陵（今浙江扬州），乃文人荟萃之地，李季兰的诗酒集会场所便移到了那里。这时的李季兰已经三十多岁了，但风韵不减，只是多了些老道与成熟。每次的广陵诗会，她都能即席赋诗多首。她写景生动，抒情感人，每一首都是传世佳品。如在一首《蔷薇花》中写道：
翠融红绽浑无力，斜倚栏杆似侘人。
深处最宜香惹蝶，摘时兼恐焰烧春。
当空巧结玲珑帐，著地能铺锦绣裀。
最好凌晨和露看，碧纱窗外一枝新。
她把普普通通的蔷薇花，拟人托物，其色艳红到可以“烧春”，其美足以织锦，若在早晨看那带着露珠的花朵，更是别具清新。
她写过《柳》，同样使人感到别有风韵：
最爱纤纤曲水滨，夕阳移影过青苹。
东风又染一年绿，楚客更伤千里春。
低时已藏依岸棹，高枝应闭上楼人。
舞腰渐重烟光老，散做飞絮惹翠裀。
在诗中，她自喻楚客，因为失去了春日相识的恋人，在这“东风又绿一年春”的季节，不免触景伤情，足见她的恋情之深，思念之切。在《寄朱放》中，她的表白更为憨直：
望水试登山，山高湖又阔。
相思无晓夕，相望经年月。
郁郁山木荣，绵绵野花发。
别后无恨情，相逢一时说。
自幼生活在道观中的李季兰，既非出身名门大户，又未得到父兄的眷顾。仅仅凭着自己的天赋、才情和执着追求，竟然成了诗文大家。曾有人将他的诗与以“诗妓”、“女校书”而著称于世的薛涛的诗，合成《薛涛、李冶诗集》，以两集本问世。《全唐诗》中也收入了她的不少诗作。
李季兰四十岁后，名气更大声望更高。但自古红颜薄命，而才气太高、名望太大的红颜，更少有善终。李季兰是深谙道家处事哲学的人，与世无争，可“世不容她”。唐德宗李适贞元年间，她因不得已而上诗叛将朱泚，被德宗以忤逆罪处以死刑。她只活了四十多年，而“诗生活”竟长达三十多个春秋。一位才华横溢的道姑因其才，而被强权杀戮，古史一奇。