呆人常自作聪明，吴宓自编年谱中，大言不惭承认《学衡》杂志总编辑一职，是“毅然自取得之”，又在年谱的前几页，明白地说自己应聘东南大学，是因为：“拟由我等编辑杂志（月出一期）名曰《学衡》，而由中华书局印刷发行。此杂志之总编辑，尤非宓归来担任不可。”在日记中，吴宓屡屡自我表扬，言过其实，这种流露正是“呆”之所在，只是不可恶，反而有些可爱。一九二四年七月，吴宓去上海拜见中华书局大老板陆费逵，明明是恳求对方开恩继续办《学衡》，但是日记上只说他“痛陈《学衡》之声名、实在之价值及将来前途之远大”，对方“意颇活动，谓与局中间人细商后再缓复”。毕竟是从美国回来，吴宓深知宣传的重要，而宣传就是说大话。自从建立民国，中国人不论文武，都明白洋人支持的重要。当军阀，不依靠日本，就是借助英美，文化人也不能避开此俗例。《学衡》创刊之后，吴宓不仅增入英文目录，而且不忘将刊物寄往国外的知名图书馆，赠送西方名牌大学的汉学家。在吴宓拟定的赠刊名单中，可以看到诸如“巴黎大学东方学院”“牛津大学图书馆”“美国国会图书馆”和“哈佛大学图书馆”。欧风盛行的年代里，《学衡》如果有来自西方汉学家的支持，对新派人士无疑将是最有力的打击。
《学衡》并不像吹嘘的那么出色，这一点吴宓心里很明白，也很无奈。事实上，这根本不是一本能实现心中理想的刊物。前几年，吴宓成了出土文物，着实热了一阵，有关的书甚至成了畅销书，他也因此和陈寅恪一样，罩上了通今博古的光环，有人甚至趁机为《学衡》翻案。以学术成就论，吴宓比不上陈寅恪和胡适，也比不上他的学生钱锺书。吴宓的失算在于知其不可为而硬为，像编《学衡》这样的杂务，陈寅恪、钱锺书绝对不会去干，一个真正做学问的人，没那么多时间和精力耽误。吴宓的旧学根底较弱，刚回国那阵，他跟着胡先和邵祖平学写过江西诗派风格的旧诗。老实说，不仅新派看不上，旧派同人也不把他放在眼里，所谓“敌笑亲讥无一可”。梅光迪就对外人说过《学衡》越办越坏，原因当然是吴宓不行。吴宓不擅长训诂音韵，也不屑于做考据一类的文字，《学衡》发表谈甲骨文的文章，引起外国学者的注意，很认真地写信来请教，这让吴宓感到很恼火，因为他理想中的《学衡》，应该是“有关国事与时局”，应该担负维护中国文化优秀传统之大任，而不是旧派学人的自留地，整日来几首小诗几篇游记，玩点考证索引，大谈文章义法。旧的沼泽地里折腾不出新名堂，玩物丧志是吴宓不愿意看到的结果，《学衡》给读者留下太深的陈旧印象，真发表了有观点的好文章，实际上也没什么人愿意读。
分析
吴宓和他主编的《学衡》曾经一度广受赞誉，但叶兆言在这里进行了详细的分析，指出这种赞誉并不恰当——《学衡》并不像吹嘘的那么出色。这点吴宓心里很明白，也很无奈。现实与理想的差距，让一个复杂的理想主义者变成空想主义者。
一百年前，一个美国学者预测未来的发展，认定中国会发生激烈的革命，古老文化传统很可能被毁灭，孔子的偶像将不复存在。这个忧心忡忡的美国佬就是吴宓的恩师白璧德，他的焦虑传染给了他的学生，结果吴宓的一生都取保守姿态，以维护中国文化传统为己任。除了保守，吴宓信奉好好主义，对人类的一切文化遗产都敬若神明。他画了一个简图，把苏格拉底、耶稣犹太、佛陀印度，以及中国孔子，概括为人类文化的精华。世界的文明大厦靠这四根柱子支撑，缺了任何一根都可能倾斜，基于这样的观点，吴宓打算写出一本关于人生哲学的书。这本书没有写出来，也不可能完成，因为基本的观点并非吴宓独创，他志大才疏，充其量只是一个好学生，一生都在宣传老师的观点。
吴宓出过一本诗集，自恃很高，给学生上课，常以自己诗歌为例。他成不了哲人，也算不上一个优秀诗人，中国旧诗太伟大，出人头地十分困难。吴宓的弟子郑朝宗先生曾说吴宓的诗，“限于天赋，造诣并不甚高”，但是他的诗集长短都收，优劣并存，还配有插图，加上注，更像一部有韵自传，拜伦《恰尔德·哈洛尔德游记》就是这种风格。吴宓一生并不满足于诗人称号，他更大的理想是当一名小说家，写一本能和《红楼梦》媲美的小说《新旧因缘》。在吴宓日记中，常提到某人某事可入《新旧因缘》，毛彦文和朱君毅分手，把自己的一大摞情书奉送给了吴宓，供他日后写小说参考。可惜这部小说压根没动过笔，他总是说要写，或许计划太庞大，结果也就是说说而已。
分析
吴宓自恃甚高，总有各种计划，但他志大才疏，缺乏把这些事情完成的恒心和能力——也许除了坚持记日记之外。
吴宓一生，为女人耗费了太多心血，无论潇洒的新派作家，还是风流的旧派文人，在花心方面都无法和他相比。他一生都在强烈追求异性的爱，和死心蹋地维护旧道德一样，这种过分的冲动，很容易被人造成误解。况且，保守和浪漫本来就尖锐对立，很难想象两者会如此有机地结合在他一个人的身上。一九二一年八月，留学归来的吴宓没休息两天，便匆匆赶往杭州见陈心一。自订年谱中，他又对这次见面，做了一番极具戏剧性的描述。到了陈家，稍坐，从未谋面的陈心一被引出来相见，大家默默相对，“至多十五分钟以后”，毛彦文来了，“神采飞扬，态度活泼”，说要去北京上学，正好路过，没想到遇上了他。吴宓在年谱中，故意淡化了陈心一，说那天她无多言语，主要是毛彦文在说话。下午四点钟，毛告辞，吴宓紧接着也告辞，当天就返回上海。十三天以后，吴宓和陈心一结婚。
这是一部爱情小说的开始，两位女主角初次亮相，同时出场。陈心一和毛彦文是吴宓生命中有着极其重要地位的女人，陈为吴宓生了三个女儿，毛则是他至死不渝的情人。知道吴宓身世的人，读到这段文字，肯定会有所感叹。不过，这文字做了手脚，事实是，吴宓当天并没有离开杭州，而是留了下来，一待就是三天。根据吴宓日记的记载，他五日回国抵达上海，找了一家旅馆住下，次日回家看父母，八日去了杭州。日记中和陈心一的见面是这么写的：
最后心一出，与宓一见如故，一若久已识面者然。宓殊欣慰，坐谈久之……四时，岳丈命心一至西湖游览。并肩坐小艇中，荡漾湖中。景至清幽，殊快适。
在“一见如故”和“殊欣慰”下面，吴宓都加点表示注重。第二天，两人一起游了西湖，乘小艇，湖中一日，涉历名胜地方多处，吃茶数次，又在壶春楼吃午饭，并且“一切均由心一作东”。
是日之游，较昨日之游尤乐。家国身世友朋之事，随意所倾，无所不谈……此日之清福，为十余年来所未数得者矣。
分析
吴宓的复杂爱情关系，是他学术与人生都比较混乱的一个因素。
吴宓日记中，此三日无一字谈到毛彦文。根据他的风格，如此重要之事不会不记，因此毛在自编年谱中的出现，很可能是杜撰。吴宓一生中，最喜欢和别人诉说与毛彦文的爱情故事，说多了，难免加工，临了，自己也会被加工的东西所蒙蔽。吴宓一生都在唱爱情高调，稍不仔细，就会上他的当。以今天的观点看，吴宓当年的婚姻态度很有问题，既迫不及待，又敷衍了事。一九一九年三月，正在美国留学的吴宓，因为看见玻璃橱窗上的裸体美人招牌，和陈寅恪等一起“共论西洋风俗之坏”，谈到“巴黎之裸体美人戏园”，第一次听说“秘室之中，云雨之事，任人观览。至于男与男交，女与女交，人与犬交，穷形尽相”。这番议论，当然带着批判，然而内心深处对异性的渴望，也跃然纸上。当天的日记中，经过批判，吴宓笔锋一转，振振有词地写道：
盖饮食男女，人之大欲。大丈夫生而愿为之有室，女子生而愿为之有家。夫情欲如河水，无所宣泄，则必泛滥溃决。如以不婚为教，则其结果，普通人趋于逾闲荡检，肆无忌惮。即高明之人，亦流于乖僻郁愁，abnormalperversion……
宓更掬诚以告我国中之少年男女，曰公等而欲完贞德而求乐生也，则毋采邪说，及时婚嫁，用情于正道。一与之齐，终身不改。离婚断不可为训。自由结婚，本无此物，而不婚与迟婚，欺人行事，志廉耻，更不可慕名强效。
日记中的洋文是“性反常行为”，吴宓虽然是外国文学教授，日记中的洋文并不多见。他不可能像郁达夫那样直露地表达性的苦闷，爱情这两个字，也暂时想不到。有朋友寄照片来，托他在留学生中寻找佳婿，他竟然自荐，吓得对方连声说不，觉得他“思想甚多谬误，望速自检查身心”。这个细节说明了身在异乡的吴宓魂不守舍，这种心情下，也是留美的陈心一弟弟为其姐择婿找到他时，他显得有些心急，好友一番“回国后，可恣意选择对象”的劝阻也顾不上，毫不犹豫答应下来。成为爱情至上主义者是后来的事情，此时的吴宓对婚姻听天由命。一方面，他慎重地转托友人朱君毅的未婚妻毛彦文在国内打听陈心一的情况，毛和陈是同校同学，当时并非知友，毛很认真地探听了消息，对陈进行了一番考察，然后通过未婚夫向吴宓汇报，大致意思是人还不错，交朋友可以，贸然订婚则没有这种必要。另一方面，吴宓又很草率地决定先订婚，好友陈寅恪的观点似乎影响了他的婚姻态度。陈寅恪觉得一个男人，学问不如人，这是很可耻的；大丈夫娶妻不如人，又有什么难为情。
既然如此，不就是找个老婆，何苦顶真。吴宓评价自己，小事聪明，大事糊涂。结婚七年以后，吴宓突然忽发奇想，开始大谈爱情，他决定和陈心一离婚，开始对毛彦文的漫长追逐。毛是他朋友的未婚妻，是妻子的同学兼好友，吴宓和陈心一结婚以后，毛是他家的常客。朱君毅和毛彦文后来闹翻了，死活不肯和毛成为夫妻，给毛造成了很大痛苦，吴宓最初作为中间人，往返于两人之间，本来只是救火，临了，却引火烧身，把自己烧得半死。吴宓是在一种很尴尬的状态下离婚的。陈心一不能接受娥皇女英的暗示，这种大小老婆的如意算盘，也不可能为毛彦文所接受，在一开始，毛只是一位被动的第三者，吴宓郑重其事地表达了爱意，毛毫不含糊地一口拒绝。在男女问题上，吴宓始终自以为是，改不了一厢情愿的老毛病。他的离婚和结婚一样草率，也许内心深处真的是不太爱陈心一，他感到委屈，不是自己好端端的家庭被拆散，而是这种拆散之后，毛彦文仍然不肯老老实实就范。吴宓对毛的追逐是他一生中最重要的一件事情，是一场伟大的爱情马拉松，中间包含了太多的故事，这些故事全是写小说的好材料。
分析
吴宓和毛彦文的关系，是最有名的爱情故事，但这段故事在叶兆言先生笔下被剖析得很透彻。这就是一种奇怪的追逐——“吴宓对毛的追逐是他一生中最重要的一件事情，是一场伟大的爱情马拉松，中间包含了太多的故事，这些故事全是写小说的好材料”。
吴宓给人留下了一个严谨的学者印象，随着时间推移，这种印象很可能成为一种定评。三十年代初，吴宓去欧洲进修，临行前，同人为他饯行，朱自清喝得大醉，席间就呕吐不止，吴宓于是感叹，觉得自己为人太拘谨，喝酒从不敢过分，颇羡慕别人能有一醉方休的豪情。我所以提到朱先生，是因为朱也是有定评的严谨学人，如果就此推断吴宓为人更古板严肃，毫无浪漫情调，则大错特错。事实上，吴宓是一个地道的“好色之徒”，他的不安分，陈寅恪看得最透彻，说他本性浪漫，不过为旧礼教旧道德所“拘系”，感情不得发抒，积久而濒于破裂，因此“犹壶水受热而沸腾，揭盖以出汽，比之任壶炸裂，殊为胜过”。
吴宓和陈心一离婚，让许多人感到震惊，《学衡》同人一致谴责，其父怒斥他“无情无礼无法无天，以维持旧礼教者而倒行逆施”。吴宓的尴尬在于，老派的娶妾，新派的离婚，偏偏他不新也不旧。像吴宓这么浪漫的人，注定不应该有婚姻，解除婚姻的束缚，犹如“揭盖以出汽”，和陈心一离婚以后，吴宓有过无数次婚姻机会，他不断地向别人求爱，别人也做好准备和他结婚，仅仅和毛彦文就起码有两次机会，然而关键时刻，都鬼使神差，成了泡影。吴宓一生都在追求毛彦文，这是事实，毛真准备嫁给他，他又犹豫，活生生地把到手的幸福耽误了，这也是事实。
既想和毛成为夫妻，又担心婚后会不和谐，两种截然不同的心情，使吴宓成为一个十分矛盾的人。矛盾是人之常情，但是矛盾尖锐到吴宓这样的，实在少见。一九九〇年出版的《回忆吴宓先生》，因为是多人的纪念集，提到吴宓和毛彦文的情事，大多采取吴为了毛离婚，毛失约另嫁，吴于是终身不娶。这一说法是把吴宓的爱情故事，描绘成一场伟大的柏拉图之恋，真相却和事实相去甚远。吴宓一生最喜欢和别人谈他和毛的情事，吴宓日记中，屡屡提到和谁谁谁“说彦”，粗粗估计，不会少于一百次。任何一个与吴宓打过交道的人，只要乐意听，吴宓就会讲述不同版本的故事。这些故事是他博得女人好感的有效武器，女人生来就容易被爱情故事打动。
吴宓的柏拉图之恋在一开始就自欺欺人，离婚前有娥皇女英之戏语，离婚后，他索性撕下脸来，死缠着毛嫁给他。吴宓的胡搅蛮缠还是有效的，因为骨子里，女人总喜欢被爱，尤其喜欢吴宓那种全力以赴的爱，而且女人的爱是希望有婚姻做保障。事实是，吴宓并不是只爱毛一个人，离婚不久，他就同时爱上了另外一个人，在日记中不断地比较她们的优劣，为究竟娶谁而心猿意马。在后来的岁月中，吴宓成了大观园里的贾宝玉，除了毛彦文，马不停蹄地爱别的女人，其中有结过婚的，有离了婚的，有美国人，有法国人，正所谓，见一个爱一个，年龄差距也越拉越大，从几岁到十几岁，到二十几岁甚至几十岁。
分析
作为一名严谨学者形象的吴宓背后，是不怎么严谨的生活与爱情态度。
对异性如饥似渴，对婚姻胆战心惊，吴宓变得让人难以捉摸。一九三一年一月，吴宓拜访了艾略特，与其大谈白璧德，然后一起散步，去大都会饭店午餐。是谁付钞尚待考证，吴宓只随手记下来两件事：艾的女秘书很漂亮，艾为他介绍了多名英法文化名人，这些文化名人成为日后讲学的重要资本。到欧洲的时间很短，但是在西风的劲吹下，他迅速欧化。首先是对毛彦文的态度开始强硬，他拍电报去美国，让毛放弃学业，迅速赶到欧洲结婚，否则从此拉倒。他动辄就向毛发出最后通牒，甚至十分恶毒地称毛为“Doginthemanger”（占着马槽的狗），这俗语正好与一句中文对应，所谓“占着茅坑不拉屎”。此时的吴宓充满了单身贵族的潇洒，一头一脸大丈夫何患无妻的气概，除了和毛彦文纠缠，他还写信回国，向一位叫贤的女人示爱，同时又和一位在法留学的美国女人H打得火热。