2000年4月，纳斯达克抵达最高点之后，就开始下滑。随后，新浪上市第一天高开，但很快顶不住整体市场的走势。三大门户逆势上市之后，很快就开始了互联网漫长和寒冷的冬天。最终跌破1美元，几乎让任何人都觉得互联网再也不可能东山再起，让业界的狂热者们也都彻底灰心丧气了。
而2007年，阿里巴巴上市掀起狂潮，股价第一天就冲破40港元，市场价值达到200多亿美元，创造了中国概念股前所未有的纪录。但是，狂潮之后却是无边的失落。快感过后，冬天终于来了，而且来得如此之迅捷，实在出乎意外。
2008年8月底，纳斯达克还在2400点，10月已经跌破1500点，开始挑战1400点。2个月时间一下子跌去900多点，几乎40%，实在是让人匪夷所思。而阿里巴巴更是夸张，10月已经跌破4港元，跌去了超过90%以上。
想想看，阿里巴巴股票让多少股民们损伤惨重，深度套牢。而阿里巴巴成千上万的员工们的股权，一下子形同废纸。这种效应将造成什么样的后果，可想而知。
冬天来了，有的公司最先感受到寒冷，阿里巴巴显然是一个。马云在2008年7月23日的公司邮件中表示：“对阿里巴巴B2B的股价走势，我想大家的心情一定很复杂！”“我不希望看到大家对股价有缺乏理性的思考。去年在上市的仪式上，我就说过我们将会一如既往，不会因为上市而改变自己的使命感。面对今后的股市，我希望大家忘掉股价的波动，记住客户第一！记住我们对客户，对社会，对同事，对股东和家人的长期承诺。当这些承诺都兑现时，股票自然会体现你对公司创造的价值。”“我们对全球经济的基本判断是经济将会出现较大的问题，未来几年经济有可能进入非常的困难时期。我的看法是，整个经济形势不容乐观，接下来的冬天会比大家想象得更长！更寒冷！更复杂！我们准备过冬吧！”
冬天之说，蕴含的很多内涵远比词汇本身更丰富。简单点说，所谓冬天，也就是舆论一边倒，投资者兴趣急剧下降，提供新兴网站发展的资本猛然下降，新兴网站一时难以依靠自身业务支撑发展，甚至生存，形成了所谓的冬天。2008年的互联网，投资者彻底麻木了，舆论也一时找不到兴奋点了，创业者也郁闷了。
更理性点分析，冬天主要体现在两个层面。一个是资本投资的层面，一个是业绩收入的层面。资本投资层面是人们最容易感知的，也是人们最熟悉的。所谓冬天，就是投资者趋于悲观，收紧了口袋，投资急剧下滑，新兴创业公司获得投资越来越难。还有一个层面是业绩收入方面，这一点，现有的互联网大公司们体会更深刻，往往表现为增长放缓，利润下滑，甚至出现亏损。其实，这两个层面虽然侧重不同，但是，是一个硬币的两面。
互联网出现冬天的主要原因，除了互联网创新活力暂时下降，重大新兴商业模式暂时没有突破的自身原因之外，更是由于宏观经济的拖累。以互联网为代表的新经济投资，很大程度上体现了人们对于未来的信心与预期。在宏观经济高涨时期，人们腰包充实，信心倍增，对未来信心也高涨。所以，对于未来的预期也看得远看得高。人们的冒险精神也一并提升，甚至很容易过热，形成泡沫。
而一旦宏观经济出现重大问题，很多企业和个人不得不为眼前的生计而苦恼。这个时候，人们对于未来的信心必然大受影响，对于未来投资的预期也必然大大降低。我们更多的心思只能用于如何顾及眼前，而不会去投资未来，所以，风险投资等必然大大保守起来。钱花在必需的方面，而不会为更远的战略投资，所以企业和个人的信息化和网络支出，必然会大大削减。
这一年，中国概念股频频出现一些诧异，比如携程收入的下滑，分众利润的下滑，以及阿里巴巴的业绩告警，都是收入层面吃紧的明证。而投资方面，更是非常明确的信号。其实，投资的寒意在2006年投资的高烧之后，就已经开始显露。2007年，投向互联网的风险投资就已经明显下滑。到了2008年，很多风险投资甚至出现了“除了互联网，什么都可以投”的奇异现象。
根据“SiliconValleyVentureCapitalistConfidenceIndex”数据显示，2008年硅谷风险投资信心指数到达20个季度的最低点，只有2.77，是连续第五个季度下滑。全球风险投资的圣地硅谷无疑开始进入残酷的寒冬，波及全球。根据调查数据显示，2008年，美国由风险投资支持的企业IPO数量为6家，是1977年以来30年之内的最低数量，而2008年第四季度更是颗粒无收。2008年有40家准备IPO的企业最终不得不撤销了申请。
不过2008年，马云获得了日本第十届企业家大奖。
马云遭股东炮轰事件
2010年，呈现了各种互联网大战，如视频网站版权纠纷、千团大战、互动百科和盛大文学叫板百度、京东和当当互掐，以及当年最受关注的“3Q大战”。腾讯、360两家公司纷争在业界引起巨大的波澜，事件推动政府管理部门出台相关规范，互联网协会积极组织会员企业制定行业规范，政府管理规范与行业自律同步开展，政府与行业组织更加重视保护网民的权益。
这一年，马云也先遭遇了股东们的质疑和炮轰，后又遭遇了淘宝调整搜索而引起的卖家集体抗议。2010年5月14日，阿里巴巴2010年全球股东大会上，本打算借此机会高调推出“云计划”的马云，在股东大会上遇到了股东们的质疑：“马云主席总是在描绘阿里巴巴集团的宏伟目标，但是谁来关心阿里巴巴上市公司的愿景？”“你为什么总是画饼，我们的股票却总是在跌？”“九成中小企业注册用户享受免费，盈利不多分红也不多，公司却为何总还要四处扩张投资？中小股东们实在是做得太辛苦了吧？”“用阿里巴巴的钱去投资淘宝和履行社会责任，对股东是不是公平？”“阿里巴巴的B2B模式会不会过时？”“阿里巴巴把上市公司融来的钱先后砸向淘宝网、支付宝，却为何迟迟不肯将资产丰厚的淘宝网、支付宝纳入到上市公司？”
马云表示，现在还不到收割的时候，“我们不敢承诺股价，我们承诺我们所做的事情”。“公司的管理决策，不会被股价与股东意见所绑架。”“被手铐铐住的人，跳不过明天。”
回应为何在2009年卖掉了手中一部分的股票，马云说：“我矛盾了很久就是要不要卖我的股票。”“对不起，没想到卖了以后阿里巴巴股票就没好过，会好起来的。”
马云谈到了后危机时代：未来几年，是金融危机最艰难的时候。下雪天并不冷，融雪天最冷。而解决经济恢复的核心问题是小企业。
2010年7月起，淘宝调整了购物搜索的规则，在排序的决定因素中更看重卖家服务质量，而不是简单堆砌商品，同时打击了搜索作弊。但此举遭部分淘宝卖家的激烈反对，声称搜索的调整降低了他们的流量，并指责淘宝调整搜索规则意在获取更多商业利益，甚至有多次卖家集合在淘宝总部前聚众抗议事件发生。
淘宝网高达2亿的用户群包含了商家和消费者两方面，淘宝平台必须同时为两者提供服务，但归根结底要以消费者满意为基础，淘宝调整搜索的初衷，就在于此。
2010年9月5日晚，马云向阿里巴巴全体员工发出内部邮件，在邮件中他强调，促进新商业文明、坚持理想和使命一定要付出巨大代价，但阿里巴巴从来不会因为利益而改变自己，他呼吁全体阿里人走坚持原则、坚持理想、坚持使命的发展之路。“对那些躲在背后的网络黑色产业链和希望我们放弃原则的人们，我想说，我们从来不会因为利益而改变自己，我们更不会因为压力而放弃自己的原则！我们能够面对任何挑战，宁可关掉自己的公司也不会放弃自己的原则！今后我们希望全社会来监督我们的商务政策调整，假如我们的政策调整违背了开放、透明、分享和承担责任的原则，我们一定会认真倾听并修改，我们将会犹如捍卫生命那样捍卫我们的使命！请那些想通过闹事和传播谎言获益的人注意，你们的举动不仅仅在伤害2万多名优秀年轻人的理想，也在破坏和打击数千万因网络而生存的小企业以及数亿消费者的利益。阿里人感谢真诚的建议和批评，但是别有用心的意见、无理取闹和片面的东西，我们不会接受，即使你们付诸游行示威，甚至通过更加过激的手段让我们屈服，几亿消费者也是不会答应的。我们坚信并会积极地参与到社会积极进步的力量中去。”