唐文宗大和二年，杜牧来到东都洛阳，准备参加进士考试。考试前杜牧先找到了太学博士吴武陵。吴武陵很有学问，和当时的文坛耆宿韩愈等人交谊甚厚。杜牧把《阿房宫赋》呈给吴武陵，作为干谒之作，希望他能在主考官面前美言几句，使自己能顺利通过进士考试。吴武陵见杜牧举止有度，相貌清雅，再看了《阿房宫赋》，不由地拍案赞叹，大喜过望，认为是神来之笔。
呜呼！灭六国者，六国也，非秦也。族秦者，秦也，非天下也。
嗟乎！使六国各爱其人，则足以拒秦；使秦复爱六国之人，则递三世，可至万世而为君，谁得而族灭也？秦人不暇自哀，而后人哀之；后人哀之而不鉴之，亦使后人而复哀后人也。（《阿房宫赋》节录）当时，在洛阳主持进士考试的是吏部侍郎崔郾。吴武陵揣着《阿房宫赋》
去找崔郾。两人寒暄完毕，吴武陵说：“不久前，我偶然发现了一篇好文章——《阿房宫赋》。依我之见，此人将来一定是王佐之才！”说着，他从袖中抽出《阿房宫赋》交给崔郾观阅。崔郾也不禁拍手叫绝，于是吴武陵趁机建议他录取杜牧为状元。不料崔郾面露难色，说：“状元已有了。”吴武陵只得降低要求，请求将杜牧取为第二名或第三名。想不到，这两个名次也早就内定了，就连第四名也已经有人捷足先登。无奈，最后将杜牧录取为第五名。
杜牧倒是对结果非常满意，颇有洋洋自得之感。黄榜发布之后，他给长安的朋友写了一封信，信中说：
东都放榜未花开，三十三人走马回。
秦地少年多酿酒，却将春色入关来。
接着，杜牧从洛阳回到长安，通过了由皇帝亲自主持的殿试。杜牧很高兴，兴致勃勃地到曲江游玩。杜牧来到曲江寺院，得意地报上自己的名字，以为僧人们一定会大惊失色，诚惶诚恐。可僧侣们却面色平静，没有任何特别的反应。这让自傲的杜牧很失望，就在寺院的墙壁上题了一首诗，感叹“两枝仙桂一时芳”、“禅心犹未识名姓”，流露出无限失落之意。
杜牧虽然中了进士，但并没有得到朝廷的重用，只做了一名弘文官校书郎。这种琐碎的事务性工作其实并不适合杜牧，他也一直感到郁郁不得志。
唐文宗大和七年，当时的淮南节度使牛僧孺看中了杜牧的才华，特意聘请他做自己的推官掌书记。能来到扬州这样一个富贵温柔乡、烟柳繁华地，生性风流的杜牧自是求之不得，很快就过起了声色犬马的幸福生活。
晚唐本来就是一个艳情文化极度发达的时代，扬州更是晚唐艳情文化滋生的巨大温床。每天夜里，扬州城内灯火辉煌，青楼歌馆更是莺歌燕舞、人声鼎沸。当时，扬州城有一条有名的“九里三十步街”，集扬州最为着名的娼楼妓所于此。一到晚上，这条宽近十丈，长近十里的街上，当街两排挂满了万盏绛纱灯，大街上打扮妖艳的女子四处拉客，********不绝于耳，景色十分壮观。杜牧白天办完公务，夜晚便出去狎妓宴饮，风流快活。牛僧孺经常委婉地劝说他，希望他收敛点，把主要精力放在仕途上，也好光耀他杜家门楣。可是这个时候的杜牧哪里听得进去，白天都恨不得待在青楼里厮混。
牛僧孺也没有办法，可是又爱惜他的文才，怕他年轻气盛，在烟花柳巷惹下什么麻烦，特意暗中派了士兵秘密保护着。
大和九年，杜牧的仕途获得了转机，被任命为监察御史，去长安任职。
牛僧孺设宴为其饯行。席间，牛僧孺一方面夸赞杜牧的才华，一方面提醒杜牧在生活方面注意检点，保重身体。杜牧说：“感谢大人的教诲，不过牛大人尽管放心，我一向很注重自我检点，不会有事的。”牛僧孺什么也没说，只是笑了笑，示意手下人抬出一竹篓有关杜牧出入娼楼的“平安帖”，上面写满了“某夕过某处，某时进，某时出，无恙”或者“某夕宿某处，一夜未归，无恙”。杜牧一时间羞愧万分，对牛僧孺的关心照顾真是感激涕零。后来牛僧孺病逝，杜牧亲自为他写了墓志铭。
离开扬州前夕，杜牧颇恋恋不舍，还去和他的一位老相好告别。这个老相好是一个歌女，叫张好好。当晚二人极尽温柔缠绵之事，尽兴之余，杜牧不免伤感，写了两首诗赠给张好好，题为《题别二首》，兹录如下：
其 一
娉娉袅袅十三馀，豆蔻梢头二月初。
春风十里扬州路，卷上珠帘总不如。
其 二
多情却似总无情，唯觉樽前笑不成。
蜡烛有心还惜别，替人垂泪到天明。
就在杜牧离开扬州，去长安任职之时，在湖州还发生了一件有趣的事情。杜牧听说湖州多美女，就去湖州游览。那湖州刺史本是杜牧的老朋友，就把城中的名妓都找来，让杜牧挑选。杜牧却一个也没相中，埋怨道：“按说你们这地方应该是美女如云，怎么我一个都没看到，莫非是你老兄藏起来了？”刺史生怕得罪这位京官，连忙说道：“哪里，那是大人眼界太高。我们这里正要举行一次赛船大会，到时全城的百姓都会出来观看，还愁找不到美女么？”杜牧一听甚是喜欢，决定留下来。
到了赛船这天，江边人山人海，各家的姑娘也都挤到岸边来观赏比赛。杜牧早就梳洗完毕，候在江边，四处寻找合意的姑娘。可是沿着两岸转了半天，还是相不中。杜牧很是懊恼，眼看着太阳就要落山，人群也已散去，只好垂头丧气地打道回府了。就在回去的路上，岸边忽然来了个妇人，牵着一个十几岁的小姑娘。杜牧一见这个小姑娘，就走不动了。这个小姑娘，别看小，可是生得秀丽娇嫩，天真烂漫，长大了肯定是个美人胚子，再稍加培养，一定是风华绝代，比那个张好好可是又要好上几分了。他当下托人去和妇人商量，要娶这个小姑娘。妇人吓了一跳，没敢吭声。杜牧也觉得自己此举唐突，有点迫不及待了，毕竟人家小姑娘才十来岁，于情于理都有些不妥。可是杜牧实在舍不得放弃好不容易寻到的梦中情人，于是想了个“两全之策”。
他向这个妇人亮明了自己监察御史的身份，表达了自己一定要娶小姑娘的决心，但是又说：“现在她年龄还小，暂且不娶，待十年之后再来迎亲。”妇人一听他是个监察御史，又生得仪表堂堂，风流倜傥，虽然十年后年龄是大了一点，不过要是嫁给这样的官宦人家，孩子有了一个很好的依靠，对自己这个经济不是太宽裕的家庭来说，也是一件好事，就答应了。杜牧非常高兴，又怕妇人以后反悔，当下要求与小姑娘订婚。妇人说：“能嫁给大人，自然是我孩子的福分，只是如果大人十年之后不来，我孩子的终身大事岂不是要耽误了？”杜牧回应道：“无妨无妨，咱们订个契约，以十年为期限。如果过了十年，我还没有回来娶这个小美女，你们就把她嫁人，但是丑话说在前面，如果十年未到，你们食言，就不要怪我翻脸无情了。”“那是自然，就按大人说的办。”妇人急忙回答。于是杜牧和妇人都在订婚契约上按了手印，还特意去找了当地的一个保人来做见证。一切事情安排妥当后，杜牧送给妇人不少钱帛，作为定金，并一再嘱托一定要好好照顾小姑娘。临走前，杜牧依依不舍，轻抚着小姑娘的小脸和小手，仿佛看到了十年后的绝代佳人。遗憾的是，我们的这位小姑娘并没有理解杜牧这位大情圣的一番深情，只是吓得紧紧地抓住了妇人的衣角，迷茫地打量着眼前这个陌生而又奇怪的人。
杜牧在愉快的心情中赶到京城接任监察御史一职，主要负责洛阳一带。
洛阳也是个繁华之地，娱乐业并不比扬州差多少。杜牧仍然改不了风流好色的本性，闲暇之余经常出入青楼歌馆，乐在其中。话说有个叫李愿的官员，退休后在洛阳闲居，经常在家中举办酒会，遍邀城中名流，但每次都不敢给杜牧发请帖。因为杜牧是监察御史，就是负责监督官员生活和工作作风的，哪里敢上门找死。可是杜牧不乐意了，他也不是不知道李愿的顾忌，但是生性如此，如此繁华热闹场所怎能少了他的身影。他暗地里让人捎信给李愿，表达了自己想参加宴会的愿望。李愿一看，人家监察御史主动要求，哪里敢抗命，只得给杜牧送了请帖。
席间，名妓如云，歌舞升平。杜牧开怀畅饮，好不痛快。瞪着双眼，看着美女们轻歌曼舞，忽然问李愿：“听说府上有个叫紫云的美人，不知道是哪一个？”原来杜牧心里早有了自己的小算盘，就是瞅准了这个歌伎紫云来的。李愿一听，就指给他看。中间的一个，正身披薄纱翩翩起舞，面如芙蓉，婀娜多姿，果然是妖冶美俏。杜牧盯住了紫云，紫云自是风情万种。座上的宾客一看杜牧的神态，不由得暗自发笑：还真是个风流才子，哪里还有堂堂监察御史的威仪？
突然间，杜牧大喊道：“李公，此女果真名不虚传，把她送给我吧！”
此言一出，举座皆惊，李愿大为尴尬，连席间的歌伎们都抿嘴轻笑起来。杜牧自觉失言，赶紧即兴吟诗一首，略作遮掩。
兵部尚书席上作
华堂今日绮筵开，谁唤分司御史来。
忽发狂言惊满座，两行红粉一时回。
这首诗颇有几分自我调侃之意，倒是化解了现场的尴尬气氛。众人皆夸杜牧出口成章，才华过人，纷纷向他敬酒。于是，宴会又在欢声笑语中继续进行。宴会结束后，李愿又不想得罪这位御史大人，干脆顺水推舟，把紫云真的送给了杜牧。能够抱得美人归，得偿所愿，杜牧自是感激不尽。其实，紫云姑娘是个性情中人，感恩于李愿的宠爱，心中不大愿意离开李府。可是 摄于杜牧的权势，不得不跟随他去了。
尽管杜牧后来改了好几次官，身边也一直有佳人相伴，但夜深人静之时仍然挂念着那个湖州江边的小姑娘。小姑娘的那份“清水出芙蓉，天然去雕饰”之美，是紫云这样的女子所无法相比的。于是他几次请求皇帝让自己担任湖州刺史，但是皇帝不同意。唐宣宗大中三年，也就是与湖州婚约相距十四年后，杜牧终于被恩准前往湖州任刺史。
一到湖州，杜牧就着人寻找当年的那个妇人和小姑娘。经多方打听，终于找到了她们。杜牧激动得一夜无眠，让她们次日赶快过来见自己。第二天，当年的那个妇人带着一家子来到了杜牧府上。杜牧兴冲冲地去迎接她们，可是发现站在眼前的除了妇人之外，还有一对青年男女，两个小孩。妇人一看到杜牧，也有些惶恐，行礼后马上说道：“刺史大人，您可不要责怪民妇。民妇带着小女等了您十年，可是没有您的任何消息。再等下去，小女的终身大事就耽误了。这里有当初大人按手印的婚约为证。等到第十一个年头，民妇只得将她嫁了出去，这位就是我的女婿。”妇人指着身边的一个白面书生：“现在他们已经有了两个孩子了。请大人恕罪，成全他们吧。”
说完，老妇人带领全家给杜牧下跪。杜牧本来非常失望，非常生气，可是一想的确是自己失信在先，又怎能拆散人家一家呢？看着老妇人身边的少妇，风姿绰约，温柔娇媚，依稀还能看出当年小女孩的影子，但现在已是他人之妇。杜牧的心中感觉被什么东西狠狠地扎了一下，锥心的痛。十多年来心底隐藏的情感冲动使他无法自抑，走到少妇面前，默默地抚摸着她的脸颊，少妇脸颊绯红，低下头去，似在低泣。看着她这样一副含雨带露的羞涩表情，杜牧真是割舍不下。可是看到紧拉着少妇手的两个小孩，只得长叹一声：“也罢，今天一见，也算是了却我十多年的一桩心愿，都回家去吧。”
临走前，杜牧还赠送少妇一些钱，让他们好好生活下去。
看着少妇远去的背影，杜牧心如刀割，挥笔写下了一首七绝：
怅诗
自是寻春去校迟，不须惆怅怨芳时。
狂风落尽深红色，绿叶成阴子满枝。
到了晚年，杜牧对自己一生的风流不羁有了一些悔意，尤其是当年在扬州十里路声色犬马的生活，不禁感慨万千，于是写下了一首七绝：
遣怀
落魄江湖载酒行，楚腰纤细掌中轻。
十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸名。
公元853年，杜牧逝世，享年五十岁。其实，杜牧不仅仅是个风流才子，还是一个颇有政治才华、军事才华的文人。他专门研究过孙子，写过《孙子》注解，也写过许多策论咨文。可惜的是，杜牧生活于晚唐那样一个纵欲主义的时代，一旦满腹经纶得不到施展，就把自己的主要精力都放在了人生享乐上。杜牧虽然与李商隐合称“小李杜”，但与杜甫比较起来，还是相差很远。