明代末期画家曾鲸画过王时敏25岁的肖像，从画中可以看出王时敏很聪慧，但是身体单薄。事实上，王时敏一生虽然长寿，但是身体一直不好，正因为身体不好，他一直很注意，反而倒长寿了。他年老时的肖像和年轻的时候模样还是一样，很瘦，只不过添了皱纹而已。王时敏平时出门不是很多，也出过远门，但是大多数时间是在家里。他的身体状况比较差，常常熬中药，那个时候出门要么就是坐船走水路，要么就是走旱路坐轿子，对王时敏来说出门要常熬药就是一个大问题，因为一副担子要挑他用的东西，一副要挑药罐、药具和中草药，走到哪里都要吃药，很是不方便。所以，他不能看到三山五岳跟身体不好有关系。
王时敏画山很大程度上要依靠画谱里面的山，主要是黄公望的山水，他学了很多黄公望画山的手法，然后又学了他老师董其昌画山的手法。董其昌曾经画了类似于《集古树石图》的画卷给王时敏，让王时敏临摹用，王时敏画得很多的树都来自于这里，董其昌告诉他树的结构、主干、支干、分支和怎么加叶子，这个树谱有他的一套独特的表现手法。王时敏的树都来自董其昌的本子，比较一下他跟董其昌的画，董其昌画的古树生长得很自然，虽然有些扭曲，但王时敏的古树就不如其自然。
董其昌年长于王时敏三十余岁，两人有四世之交。王时敏的父亲王衡与董其昌、陈继儒都是好朋友。董其昌认为生平所见的黄公望最好的画作是《秋山图》。王时敏就问董其昌要了介绍信，还带了钱和书，去润州看《秋山图》，他想把画买下来。但到了这家人门前却看到一片荒凉，院门深锁，院子里面杂草丛生。他就觉得奇怪，这个地方哪里像收藏黄公望名迹的所在？过了不久，这家的仆人把大门打开，把黄公望的《秋山图》拿出来给王时敏看，“一展示间，骇心动目”王时敏对这张画的感觉非常强烈，他看出来黄公望企图用蓝绿色调来写丛林、红叶，非常绮丽。
王时敏既然看到这张画，就变得食不知味、神舍无主。第二天他找了个说客带了很多钱去买这张画，但主人说这是他很爱的一幅画，不出让。王时敏就等着，觉得将来总有一天会卖的，于是那天就回去了。之后又一次经过那里，他想去看画，而画主人出门了，仆人根本不给他看，更别说买到画了。几年之后，他对王石谷说，“你知道《秋山图》吗？”于是就讲了自己这个故事，王石谷听后也很动心。他请王时敏写介绍信想去看《秋山图》。因为王时敏介绍的时候绘声绘影，而且把这张画讲得太好了。于是，王石谷就决心去找。但是，最初收藏画的主人早已过世，所以王石谷到处询问。最终，打听到这幅画在吴三桂的亲戚王长安的家里。
王石谷约上王时敏到王长安家去看画，王长安知道王石谷是很有名的画家，把家里收藏的铜器、法书、名画都拿出来。那一天，王石谷看到被挂起来的《秋山图》后，反而有点失望。他觉得画没有像王时敏对他讲的那么好，也没有让他惊心动目的感觉。不久，王时敏的船也到了，王时敏先把王石谷叫来，问他看了没有，那张画怎么样。王石谷说这张画不怎么样啊。但是劝王时敏去看的时候不要说不好，主人会伤心。过了一段时间，等到王时敏看完了画，主人希望王时敏叫好时，却也没有听到一个好字。