秦亡以后，刘邦和项羽为争夺天下，开始了长达五年多的战争。最后，刘邦把项羽围困在垓下。
项羽的部队损失惨重，而且粮食也快吃完了，但是，西楚霸王的威名还在，能征惯战的楚军如果作困兽之斗，胜负也很难预料。退一步说，即使取得胜利，这一仗打下来，刘邦的汉军损失也会很大。
韩信就向刘邦献计，让战士们在阵前唱楚地的民歌，引起项羽军的乡思，涣散他们的斗志。刘邦采纳了韩信的建议。
被围困的项羽突然听到四周都是楚歌的声音，吓了一大跳。因为项羽是楚地人，他们家世代都是楚国的大将，起义的时候，也是打出的楚字大旗，可以说，楚地是项羽的根据地。当他听到四面楚歌的时候，就说：“难道刘邦已经占领了楚地了吗？怎么他的部队中一下子多了这么多楚人？”项羽的部下也听到了，勾起了他们的思乡之情，他们许多人的家都在楚地，担心家人的安全，军心动摇，士兵开始逃亡，就连长期跟随项羽的大将季布和钟离昧都悄悄逃跑了。
项羽知道大势已去，失败已经是不可避免的事。这位曾经叱咤风云的西楚霸王，唱起了悲凉的《垓下歌》：
力拔山兮气盖世，时不利兮骓不逝。骓不逝兮可奈何！虞兮虞兮奈若何！
最后，这位失败的英雄，在乌江边自刎，结束了他悲壮的一生。