亲爱的弗朗西斯，您的画我已收到，是巴佐托（Bazzoto）特意带给我的，绘画保存得完好无缺，对此，我向您表示由衷的感谢。这幅画非常漂亮，很是逼真，看着这幅画，我感觉您与我同在，仿佛听见了您的声音。同时，我想请您原谅，都这么长时间了，还没有寄出我的画，平时的工作实在太忙了，但是为了信守我们的约定，我让贴身助手起草，自己亲自润色，完成了一幅画，可总觉得不好意思寄给您，因为实在无法和您的作品相媲美，有些自惭形秽！请原谅我的怠慢，您也知道我现在为了生计不得不听从大顾主的使唤，哪还有什么自由而言。我会把画包好，还让巴佐托给您送过去，大概6天就能送到。还有一幅画，我为其命名为《诞生》，也一同寄给您，它与先前那幅风格不同，我肯定，您会更喜欢这幅。现在我突然觉得自己这值不了几文钱的作品有了价值，正是因为您收藏了它们。您的珍视对于我来说是莫大的尊重，显示了我们深厚的友谊，这比什么都强。要是我能收藏您的大作《朱蒂斯》，一定会将它视为最宝贵的礼物。另外，主教阁下正盼着他订的圣母玛利亚小雕刻和红衣主教瑞阿里雕刻完工呢，等见到了巴佐托，他会跟您细说。除此之外，我还要再细细品味您的佳作，如此美丽，如此完美，如此虔诚，能作为您作品的第一见证人我非常高兴，是您给了我勇气和鼓励，我要向您学习创作的智慧，体会您的爱与恨。祝我们的友谊天长地久。
写于罗马，1508年9月5日在上面的信中，拉斐尔对弗朗西斯解释说因自己迫于生计，不得不服从顾主的命令，实在是没有自己的时间作画，才导致不能如约兑现与弗朗西斯交换画像的诺言。他所提到的顾主就是尤利乌斯二世。拉斐尔为这位罗马教皇工作了五年，期间，一直与弗朗西斯和巴尔达萨·卡斯蒂廖内保持着书信往来，在1514年，也就是给西蒙写了第二封信后，拉斐尔被委派设计创作《圣彼得》雕像。
从信中还能分析出，拉斐尔对于自己事业的成功充满了自信的口吻，而且他懂得欣赏生活中的美，懂得珍视，另一方面，也流露出他有些讨厌现状的心态。
因此，绘画不再是他的唯一，他再也不愿束缚自我，失去自由地为教皇服务。拉斐尔郑重地道出了自己工作繁重的负担和难以承受的压力，特别是在接受设计创作《圣彼得》后，更加心有余而力不足。除了作画雕刻，拉斐尔还曾向罗马当局呼吁保护古代建筑，渴望深入探求古老建筑的唯美，尽管他尽了最大的努力，但还是没有保住《伊卡洛斯》（Icarus ）。《嘉拉提亚的凯旋》的这一参考文献被视为壁画诞生的鼻祖，同时也表现对好友卡斯提里尼艺术审美观点的尊重与折服。这些信件如同一个薄薄的面纱，透过它，让我们看到了拉斐尔艺术理论的精华、现实与理想。他的理论有着柏拉图式风格—— 要想把女人画得楚楚动人，你的双眼要看得更多、更深。艺术是无止境的，他持着更深更远的信念，一遍又一遍绘画，一次又一次创作，最终形成了属于自己的艺术风格和审美观点，别具创新，别具一格。正是出于此原因，他的创作要常人花十倍的观察力和审美力才能够鉴赏。在关于艺术理论的书中，拉斐尔和丢勒一样，对自己也略评一二：“不论别人怎么看，我坐下来，拿起笔，用双手来创作属于自己的艺术。”在信中，拉斐尔接着写道：
我最尊敬的阁下，按着您建议的题材和要求，我画了几幅画，凡是见到的人都赞口不绝，当然，我承认也不乏有些讨好之词，我最担心的是不能达到阁下的要求，总觉得还有地方需要完善和改进。因此，我现在把这些完成的作品统统寄给您，烦您挑出满意之作。能得到了教皇的圣旨设计创作《圣彼得》，真是让我受宠若惊，同时，也感到自己肩上任务艰巨，责任重大，希望能够圆满完成《圣彼得》。虽然以前为教皇的创作均受到了艺术界知名人士的好评，但我不能安于现状，暗下决心将《圣彼得》创作得更加完美，从而自我超越，达到另一个巅峰。我希望通过古老建筑进行艺术探索，发现美丽的准则和奥妙。维特鲁威给了我很大的启发，但离自己的目标还相差甚远！
说到《嘉拉提亚的凯旋》，要是真能像您在信中所赞扬的那么好，哪怕只有一半，我就觉得身价倍增，心花怒放了。在您的话语中，感受到了对我的热爱，您的字字句句，浸透出我们之间的深厚友谊。我认为，要想把女人画得亭亭玉立，得有独特的眼光和技艺，真诚地希望能与阁下共同探讨和切磋。
然而，在我们真实的生活里，既没有公正的评论，也没有楚楚动人的女人，所以我只能随着自己的想像而创作，不论是否能够达到完美的境界，我都会用心去做。
愿随时为阁下效劳！
写于罗马这一段书信摘自拉斐尔给西蒙的第二封信，写于1514年7月，体现了他追求完美的心志和更为成熟的个性。尽管不能确定写这封信之前拉斐尔是否已给卡斯蒂廖内去过信，但不难发现，他与叔叔的感情更深更牢固了，与此同时，肖像画的技艺也越来越精湛。与叔叔拉家常谈及生活状况时揭示了这位艺术家在罗马工作的六年中性情的微妙变化。在先前写给西蒙的信中大部分语气是建议或恳求，内容大多是与自己工作相关，很少谈及西蒙。拉斐尔在事业上非常自信，重于感情，喜欢自嘲且略有傲慢。其实，二人的书信并不固定，西蒙的信对于拉斐尔而言，最为亲切，就算信上什么也不写，拉斐尔也不会生气，因为在他看来，写一些没有价值的琐事倒更是令人生厌。不过后来西蒙也在信中表达了他的烦恼和自责：提笔所思，却只字未落。此外，西蒙还谈到了一个很重要的问题，那就是拉斐尔的婚事，希望他尽快完婚搬回乌尔比诺生活，拉斐尔对婚姻这个问题与西蒙进行了深入的交流，说出了自己的看法，他抱着纯唯物主义的态度看待婚姻。像人们常讲的一个爱情故事：一个勤奋的学徒与师父的女儿结婚了，在事业和爱情上获得了双丰收。拉斐尔对爱情和婚姻的选择和这位学徒一样聪慧精明。
达·芬奇认为很多艺术家喜欢深入简出，独来独往，目的是为了能够在艺术创作上无所束缚，随性发挥。拉斐尔此时非常庆幸自己依然单身，不仅节省了金钱，还可以用省下来的钱购置房产。
文艺复兴时期的艺术家，身边有几个情妇是再正常不过的事，没有人会问这种关系是否违背了道德底线，但不论是谁，最终都会将情妇抛弃。金钱与地位，对于男人来讲，要比婚姻重要，可又像鱼和熊掌，不可兼得。在后面的摘录中，拉斐尔仿佛把亲人和朋友带领入一个话剧演出，自己出演主角。也许我们会想，他为了拉近和西蒙的关系，故意写这些没有实际意义的文字来取悦这位爱唠叨好闲谈的老人！然而，他讲的这些故事又太真实，每个场景都描绘得栩栩如生，让人不得不信服，他讲述的与红衣主教比恩纳的侄女相好一事，得到了瓦萨里的证实。据说，拉斐尔曾在比恩纳装修奢华的浴室里享乐，荒废了很多创作的时光。
信中还有几段是关于他对婚姻这一问题的作答：
我想先跟您说说娶妻的问题，谢谢您把她介绍给我，说真的，我很喜欢她，同时，我也要感谢上帝，没有娶她，也没有娶别人。恕我直言，在婚姻这一问题上，我要比您聪明。我现在不愁吃不愁穿，靠着自己的拼搏爬到现在这个位置，在罗马有价值3000达克特的房产，还有50意大利金币的收入。
此外，还受到教皇的重用，委派我设计打造《圣彼得》雕像并答应支付300达克特作为酬劳，光这一任务的报酬和名誉就可以让我享用一辈子了。现在我有自己的事业，自给自足，丰衣足食，我所创作的作品得到了世人认可，有了更高的自我价值。目前，我正在为教皇的另一间卧室做室内壁画，并以1200达克特金币作为酬劳。您看，我最亲爱的叔叔，我给您争了光，为亲戚们挣了脸，也为我们的祖国母亲带来了荣耀。不论我挣多少钱，身处多高的地位，您依然在我心中，在我眼里，您就像我的父亲一样关心我，疼爱我。
时隔数日，拉斐尔又给西蒙写信，说回到婚姻这个话题上，他说：
虽然我不想与您谈及我的婚事，但是比恩纳应您的托付把他一位亲戚桑塔？玛利亚（Santa Maria）介绍给我，我答应了，以表我对您—— 我神父叔叔的尊敬，我不能食言。您是我最亲近的人，我们之间没有秘密，等我有了好消息，一定第一时间告诉您。不过，您可不能太心急，婚姻是人生的头等大事，这一步要走稳，催促不得！如果没有成功，我会听从您的安排。弗朗西斯科？布法（Francesco Buffa）还答应做我的媒人，其实，我自己在罗马也认识了一位不错的女人，据说，她和她家人在当地很有名望，不仅为她在罗马花3000金币买下一座别墅，还有100达克特金币作为嫁妆，这在乌尔比诺可值大钱了。
叔叔西蒙问及拉斐尔在罗马的生活，他说再不想去别处，为了完成《圣彼得》，他买下布拉曼特的家，感觉很温馨，“世上还有比罗马更好的地方吗？还有什么比打造万人瞩目的《圣彼得》更有意义的呢？有史以来最伟大的雕像就要在我的手下诞生了，其价值和意义无法用金钱来衡量。据我了解，教皇每年要花上1000达克特作为维护经费，可见他有多重视，所以我得把心思都花在此！”拉斐尔补充道，教皇派他的同事，即老兄弟格考多（Giocondo）来监管这项工程，暗中偷学他的设计雕刻技术，不仅如此，每日还派出其他监工监督进度。
在信中结尾的一段里文字里，表露出拉斐尔对成功充满了自信，他请求叔叔拜访公爵和公爵夫人，帮他带个问候，聊聊他的成就并作引荐：
公爵和公爵夫人要是知道我—— 这个曾经为他们服务过的无名小辈，如今功成名就，多为他们脸上添光啊。
瓦萨里阐述了拉斐尔迟迟不与红衣主教比恩纳的侄女谈婚论嫁的真正缘由。
原来，拉斐尔在梵蒂冈的创作刚刚完成时，得到了一个秘密消息：教皇要让他做红衣主教，并配随从服侍，历史上的艺术家能受此殊荣是前所未有的，后来的书信中表露了拉斐尔即将穿上紫袍的信心。