除了演讲，卡耐基还喜欢写作，在师范学院读书的时候，由于参加演讲比赛要写讲稿，卡耐基曾一度对写作情有独钟，他希望能通过自己的笔，描写出自己幼年时代在密苏里乡下那段艰难困苦的时光；描写出男女之间缠绵悱恻的爱情故事；描写出那些具有面对生活的勇气和强烈信念的人们与命运作斗争的故事。总之，那时卡耐基一想到写作就有一种冲动，一种将双眼所见、心中所想的东西诉诸笔端的冲动。
另外，他自从毕业以来，一直也没有放弃读书，比如杰克·伦敦的《野性的呼唤》、托马斯·哈代的《德伯家的苔丝》和亨利·詹姆斯的《苔丝·密勒》等几部小说，都曾让他着迷得手不释卷，也梦想着有朝一日能成为与这些偶像比肩的著名作家。
后来，当他从师范院校毕业以后，为了生计，他走上了销售的道路，但是那不是他所喜欢的。当他决定放弃推销工作之后，他又把希望寄托在了写作上。他认为，虽然自己囊中羞涩，但只需花很少的钱买来纸和笔，再加上头脑中的灵感，就可以在家中写作了，倘若他写的书能被出版，那么生计问题自然也就解决了。
想到这些，卡耐基兴奋地从床上坐起来，感到眼前有一扇明亮的窗户正在向他敞开。
“不当推销员天也不会塌下来，明天我就去向车行老板辞职，再去寻找一份新的工作。”卡耐基兴奋地想，“以后我白天外出工作，晚上就在家里写作，我想我一定能成功的！”
“对！从事写作，把自己的所思所见所想写出来，做自己感兴趣、有发展的事业。”他暗暗打定主意。
卡耐基为自己的新想法激动不已，他想着想着，就满怀着对作家的憧憬进入了梦乡。
但是，卡耐基最初的写作进行得并不顺利，由于他是一个没有丝毫名气的写手，而且文笔也略显青涩，所以没有哪个出版商或杂志编辑对他的作品感兴趣。那段时间，卡耐基每次将稿件寄给编辑之后，都满怀期待地数着日子，然而最终等来的却是一次又一次失败。
卡耐基很不解，为什么会一次次失败呢？
其实，要想成为一名好的作家，不单单要有生活经历，还要有一定的历练。对卡耐基来说，虽然他从小生活在密苏里州的农村，长大后又做过推销员，走南闯北，接触了形形色色的人，见识到各种各样的事，生活阅历不可谓不丰富，但是他在文字功底方面显然还有些欠缺，他措辞吃力，常常为了写一句话而思考良久，因此他的写作速度很慢。
此外，卡耐基还是个完美主义者，他经常会拘泥于某个细节的反复修改，据说，卡耐基甚至会对某些段落修改三四十余次，这也是导致了他创作效率低下的原因。
另外，社会资源狭窄也让卡耐基在获取写作素材方面屡屡陷入困境。
有一次，有家杂志的主编交给卡耐基一项写作任务，让他写一篇采访美国作家的文章。卡耐基想采访理查德·哈丁·戴维斯，此人是当时美国著名小说家、戏剧家和战地记者，当时，他在美国文坛上可谓红得发紫的人物。
卡耐基很希望能够采访到这位文坛上的大人物，可又担心自己只是一个初出茅庐的写手，像理查德·哈丁·戴维斯这样的著名作家不一定会接受自己的采访。但是卡耐基还是决定先试一试。他想起在几星期前，曾收到过一封来信，信的末尾写着：“口述信，尚未过目。”当时卡耐基觉得这个落款的语气简直“棒极了”，写那封信的人给人他很忙、很重要的感觉。“对，我何不也写这样一封信呢？”卡耐基心想，“说不定这与众不同的方法也可以给理查德·哈丁·戴维斯留下深刻的印象。”
于是卡耐基提笔给理查德·哈丁·戴维斯写了一封信。在信中，卡耐基说明了自己的想法，并拟了几个采访的问题希望对方回答，最后在信的落款处如法炮制地写上“口述信，尚未过目”几个字。
几天后，卡耐基发现自己的信被退了回来，他打开一看，只见信件的尾端被理查德·哈丁·戴维斯草草地写了一句：“你的轻慢无礼表现得无以复加！”看到这句话，卡耐基的脸一下子涨红了，他有些懊悔：“我真是弄巧成拙，咎由自取！”满怀期望的采访就这样泡汤了。
卡耐基一边笔耕不辍，一边回顾了自己毕业后的职业生涯，发现迄今为止最成功的阶段只有两个：一个是在师范学院就读期间成功地获得演讲冠军，并利用业余时间在校内开办演讲培训课程；另一个是在阿摩尔公司担任食品推销员。卡耐基发现这两项工作都有一个共同点，那就是他在自己熟悉的、有兴趣的领域里往往都能获得一定的成功，而做像汽车推销员这样不感兴趣的工作，他就会失败。
既然现在已经厌倦了推销工作，何不回过头去重新靠教授演讲来谋生呢？或者将演讲与推销二者结合起来，让每一个有志于从事推销工作的人提高演讲技能？卡耐基认为自己从事过多年的推销工作，也有培训别人提高演讲水平的经历，还受过表演训练，富有舞台经验，同时自己在写作方面也非常有兴趣，如果把这些优势都融合起来，说不定能闯出一条新路！
有了这种想法以后，卡耐基开始有意识地关注一些大学招聘教师的信息，并向一些大学投递了个人简历，希望得到工作机会。
不久，卡耐基得到了回应，哥伦比亚大学向他发来了面试通知。原来，哥伦比亚大学面向社会大众开设了夜校，其中的一门课程叫做“公共演讲”，正好需要招聘一名演讲教师。卡耐基喜出望外，兴冲冲地前去参加面试。
接待卡耐基的是哥伦比亚大学夜校的负责人。这位先生在听完卡耐基详细的自我介绍之后，微微地点点头，对卡耐基丰富的阅历和流利的口才表示满意。接下来，夜校负责人说：“年轻人，请把你的毕业证给我看一下。”
“毕业证？”卡耐基心中不免有些紧张，因为他是以肄业的身份毕业的。但卡耐基还是硬着头皮，从公文包里拿出了瓦伦斯堡师范学院的肄业证书和美国戏剧艺术学院的结业证书。
夜校负责人接过证书，迅速地扫了一眼，卡耐基注意到他的脸上浮现出一丝不易察觉的失望之情。
最后，夜校负责人将证件还给卡耐基，很客气地说：“年轻人，这样吧，你先回去等消息。”卡耐基当然明白，这是被婉言拒绝了。
接下来，卡耐基又参加了另一所名校—纽约大学的面试。同样，校方对他的学识、能力非常满意，但当得知他是个肄业生之后，也婉言拒绝了他。
写作之路并不顺利，求职之路也遭遇冷遇，卡耐基开始焦虑起来。他已经没有多余的钱购买报纸，只能向房东借来当天的《纽约时报》或《周末晚报》，把自己关在房间里仔细地在招聘版面上搜寻工作信息。
虽然，求职的路并不顺利，但经历了失败的推销员生涯后，卡耐基心中已描绘出自己的未来。他这样鼓励自己说：“既然我决定放弃工作，努力写作，我就应该有好的心态审视自我。我要像太阳一样燃烧，照亮黑暗的街道上的行人，我得努力寻找一条展示自我的捷径。在未来的日子里，我要灵活地面对生活，开创一条全新的成功之路，让我的天赋发挥到极致。”