1874年11月30日，凌晨1时30分，丘吉尔诞生于今英国牛津市西北方向丘吉尔庄园内的布伦海姆宫。
1881年，在阿斯科特圣詹姆斯学校上学。
1884年，转学至布赖顿学校。
1888年3月，考入哈罗公学就读。
1893年1月，考入桑赫斯特皇家军事学校。
1895年1月24日，丘吉尔的父亲伦道夫因病逝世，终年46岁。
1895年11月，乘船经纽约赴古巴，所写战地报道在《每日纪事报》上发表。
1896年9月，随军（第4骠骑团）驻防印度南部的班加罗尔。
1897年春夏，作为随军记者参加英印军队的军事行动。10月初，重返第4骠骑团。
1898年3月，《马拉坎德野战军纪实》一书由朗曼公司出版，第二年又出版了修订本。
1898年10月，从埃及回英国休假。然后返回印度班加罗尔的第4骠骑团。
1899年3月，辞去军职，离开印度返回英国。
1899年10月，《尼罗河上的战争》由朗曼公司分两卷出版。
1899年10月，南非爆发了英布战争，丘吉尔以《晨邮报》记者身份赴南非采访。
1899年12月，丘吉尔在与布尔人的遭遇战中被俘虏。当月12日乘机逃出战俘营，24日抵达德班。
1900年2月，《萨福罗拉》由朗曼公司出版。5月，《从伦敦到莱迪史密斯》和《伊恩·汉密尔顿的进军》由朗曼公司出版。
1901年1月，到加拿大发表关于南非战争的演讲。2月，在下院发表新议员的“处女演讲”。
1902年4月，“胡里干”小组与约瑟夫·张伯伦共进午餐，张伯伦向他们提“关税壁垒”政策。10月，丘吉尔在竞选演说中表示将坚定维护自由贸易政策。
1904年5月，在下院与保守党切断了联系。
1905年12月，谢绝担任财政部次官的邀请，就任殖民地事务部次官。
1906年1月，在曼彻斯特西北选区的大选中当选为自由党议员。
1907年4月，在帝国会议中就帝国特惠制发言。10月，出发作东非之行。
1908年9月，与克莱门蒂娜·霍齐尔小姐结婚。
1909年3月，向下院提出在几个适当行业建立工资协商组织的提案，获通过。7月11日，长女黛安娜出生。
1910年1月，《人民的权力》（演讲集）由霍德和斯托顿公司出版。2月和11月，在丹迪市两次参加大选获胜，当选为自由党议员。
1911年5月28日，儿子伦道夫出生。10月25日，与麦肯纳交换职务，转任海军大臣。
1912年1月，在海军部正式建立了作战参谋部。2月，在格拉斯哥发表针对德国海军的演说。
1915年5月28日，被解除海军大臣职务，改任兰开斯特公爵郡（不管部）大臣。11月11日，辞去内阁职务。
1916年5月9日，回到伦敦。放弃军职，重新开始政治生涯。
1917年7月，被劳合·乔治提名为军需大臣。
1918年11月，再次在丹迪市当选为自由党议员。
1919年1月，在联合政府中就任陆军大臣兼空军大臣。
1921年4月，被解除空军大臣职务。
1922年10月，失去殖民地事务大臣职务。
1924年11月，就任鲍德温政府财政大臣。
1925年11月，重返保守党。
1929年5月，丘吉尔失去财政大臣职务。
1930年10月，《我的早年生活》由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1932年11月，《思想与冒险经历》由桑顿·巴特沃斯公司出版。
1933年10月，《马尔巴罗传：他的生平和时代》第一卷由哈拉普公司出版。
1935年7月，在鲍德温的国民内阁中任帝国防务委员会下属的空防研究委员会委员。
1937年6月，当选为保守党领袖，继任国民政府首相。
1939年8月23日，苏联与德国签订《苏德互不侵犯条约》。
1940年5月10日，就任联合政府首相。5月26日~6月4日，敦刻尔克大撤退。
1942年6月7日，飞往华盛顿讨论进攻北非的计划。8月12日，飞往莫斯科同斯大林会晤。
1944年6月6日，“霸王行动”开始，盟军在诺曼底登陆。23日，苏军进入反攻。
1945年2月4~12日，参加雅尔塔会议。
1945年5月23日，丘吉尔辞职，解散战时联合政府。
1946年1月8日，被授予功勋章。3月5日，在密苏里州富尔敦的威斯敏斯特学院发表“铁幕”演说。
1951年10月26日，重任保守党内阁首相。
1959年1月，继承“下院之父”的荣誉称号。
1963年4月9日，美国总统肯尼迪宣布授予丘吉尔“美国荣誉公民”称号。
1964年11月30日，90岁诞辰。
1965年1月24日，因病逝世，终年91岁。