所谓“敢”与“不敢”，其实质乃是以胆识与谋略为后盾的。“敢”是因为有勇有谋有胆识，“不敢”是因为无勇无谋无胆识。敢于冒险，也正是在这“敢”与“不敢”之间的差别，产生出的截然相反的结局：一个是胜，一个是败。比尔·盖茨常常“敢”字当头，才使他一直立于不败之地。
比尔·盖茨获取财富的赌徒心理只能用他自己的话来诠释：“大赌注代表大输或大赢。今天，当我们回过头来分析的时侯，大部分人都认为，微软目前的成功早可预见。可事实不然，当我们下了最大的赌注——包括以第一家微电脑软件公司作为微软的根基——大多数人皆冷笑待之。许多企业领导人在采用新科技时错误地犹豫不前，怕的就是可能伤害既有财富的业务。他们为此付出不小的代价。如果你拒绝承受风险，以后的市场会缩小；然而，如果你加大赌注，只要做成其中的一两项，就掌握了未来。”
自从盖茨建立微软后，每年在公司会议上，比尔都会重复一句话：“我们把公司的前途赌在窗口上或我们把公司的前途赌在网络上。”
在发展过程中，极少有公司愿意拿自己的未来作赌注，除非它已经别无选择。虽然微软没有必要把公司作为赌注，但它仍然选择了这条路，还确实这样走下去了，年复一年总是这样理所当然。
过去人们常常认为微软是建立在DOS操作系统之上的大厦。毋庸置疑，MS - DOS在早期推出的时候，为微软公司带来了一半以上的营业利润，是微软最赚钱的商品。但是DOS络被窗口取代，是谁切断了微软的利润洪流？是谁抢走了微软的面包、奶油？不是由于竞争者的威胁，而是微软自己，或者说是比尔·盖茨本人，这是比尔·盖茨最聪明的地方，也是最不为外人所知的。
只要微软的产品已占据了市场，微软就开始开发新产品消灭它。它已经用Windows杀死了DOS，后又用IE替代Windows。其他产品如Word、Excel等，也一直没有停止更新换代。
微软拼命消灭自己的产品出于两点战略性考虑：
第一，如果自己不消灭，别人就会来消灭。众所周知，软件业时常会出现一些大的波动，每次波动之后，除微软之外的大公司都会失去一块儿市场。
领导市场变革的公司必然是那些控制着新市场的公司。对于获取新市场而言，虽然是冒险，同时也是一种机遇。老牌的大公司如果等波动发生之后才转型，则宣告失败，因为它们不可能做到在既定事实成立后才迅速转变。
第二，制造市场波动。波动的市场虽然充满了风险与混乱，但其中也暗藏商机。每次波动后，老牌软件公司不是退出了市场，就是缩小了规格。而唯一能从商机中走出来的就是微软。
以网络为例。1987年突然间网络开始爆炸，使用网络无须丝毫科技含量。随着网景( Netscape)被推上市场，因特网便直接威胁到了微软桌面系统的战略地位，也威胁到了微软核心产品的计算模式。桌上型电脑的计算模式面临着变为网络服务器模式的命运。
微软公司对此应作怎样的反应？在许多人看来，维持现状是微软最聪明的选择。毕竟与国际互联网做游戏，微软并不占优势。但如果仍然坚持在操作系统和应用软件上孤注一掷，那么其结果就可能会被这个时代抛在脑后。
在这种情形下，就需要企业决策者必须有足够的勇气和耐心，既要在企业中长期开展技术储备和基础研究工作，也要建立一支敢死队，在市场发生变化时能在最短的时间内快速做出反应，解决难题。否则就会有灭顶之灾。
但这种担心显然是多余的。盖茨紧盯因特网，看着它慢慢发展，然后接受了它。再一次下达豪迈的指令：向因特网进军。这条指令又一次被反复传达，微软又一次以公司为赌注，然而这次冒险可非比导常，从不利条件出发推动市场的变化，不仅如此，这样的做法还严重地损害了微软现有产品的发展。
那么原有的战略计划，例如，说设计、实验、营销大战什么的该怎么办？只要和新发展方向不一致就消除。原来的计划和发展方向都被抛到了九霄云外，没人会多看它们一眼。结果怎样呢7g个月后，微软从毫无因特网内容的战略目标变成了以因特网为发展核心。然而后面的事实再一次证明盖茨的豪赌是正确的。
高风险中便意味着高回报，在如今充满激烈竞争的社会里，只有在冒险中才能生存，要不断地一次次面对一个不可预知的未来，风险与机遇同在。举棋不定的人终将误人歧途。面对一个占有100%市场的竞争者，如果你还把自己的公司分为几份针对不同的市场，那你必输无疑。只有把市场变化运用于自己优势的企业才是胜者，盖茨无疑是深谙此道。