陶季直，生年不详，丹阳秣陵人。他在南朝宋末年任望蔡令，南齐时历任东莞和建安等郡的太守，南梁时任给事黄门侍郎。后因病引退还乡，武帝仍拜其为太中大夫。
陶季直的祖父陶愍祖是南朝刘宋朝的广州刺史，父亲陶景仁任中散大夫。据说，陶季直两三岁时开始背诗诵赋，并喜读《孔子》和《孟子》；到四五岁时，便十分明白事理了。
在陶季直四岁那年的春节，祖父和父亲都回家来过年。除夕晚上，一大家人围坐在一起，其乐融融，尤其是几个孙辈孩子，活泼可爱，个个讨祖父的喜欢。这个给爷爷背诗，那个给爷爷诵赋，一个孙女给爷爷讲故事，另一个孙女则把自己亲手绣的烟荷包送给爷爷，逗得爷爷眉开眼笑，一会儿表扬这个聪明，一会儿表扬那个乖巧。当然，这些孩子的父母们，见他们祖孙如此欢快惬意，心里也美滋滋的。
子时一到，陶氏一家，儿子、媳妇、孙子、孙女，依序给陶季直的祖父陶愍祖磕头祝贺。贺岁完毕，祖父不慌不忙，拿出一个小木匣，倒出早已备好的四份压岁钱，对四个孙子和孙女说：“爷爷今年回家过年，看到你们小辈都有成绩，心中很高兴，特送给你们一点小礼物。每人一份，各自拿去吧！”
爷爷话毕，其他三个孩子都走上前去，各拿了一份，回到了自己父母的身边，唯有年仅四岁的陶季直没有动，母亲悄悄用手推他几次，他仍然不动。爷爷觉得奇怪，遂把他拉到身边，亲切地问他说：“爷爷为你准备的礼物，你为什么不拿呢？”
陶季直不假思索地回答说：“爷爷今天赐给晚辈们礼物，父亲和母亲，伯父和伯母，也都是您的晚辈，按照长幼有序的礼仪，应当长辈为先，然后才轮得到我们。现在伯父、父亲尚没有礼物，所以孙儿也不敢去取啊！”
祖父陶愍祖听了大吃一惊，没有想到一个四岁的孩子，竞能如此明白事理，随即高兴地面对全家说：“按说，儿女们长大后娶妻生子，分家另过以后，做父亲的不必再给压岁钱了。今天听了我最小的孙子说出这一番话，作为例外，我就也给你们大人一次压岁钱吧！”
陶季直聪明懂礼，可是不知何故，他的母亲却并不喜欢他。春节过后，陶季直的祖父和父亲离家赴任不久，母亲竟把他送给了一个做染衣生意的人。事也凑巧，不到一年，他的母亲便去世了，那时他才五岁。母亲去世的当天，他被家人赎回。陶季直一进家门，便一头扑在母亲的遗体上，抱着母亲恸哭不止，在场的人无不动容心酸。
陶季直长大后，以仁孝博学闻名乡里。陶季直为官期间，为政清廉，关心民众疾苦。据史书记载，他每月有二千石的俸禄，可是他死后，家中却四壁空空，子孙们连为他出殡的钱都没有找到。