在学画方面，他说“余少喜绘业，皆从元四大家结缘，后入长安，与南北宋五代以前诸家血战。”现在能看到的董其昌画作，有很多都题写着临仿董源、黄公望、倪瓒诸家的字样。
董其昌笔下经常有借观、借临古人书画的记录，可见其用功，如《临十三行跋》中写道：“是日也，友人携酒过余旅舍者甚多，余以琴棋诸品分曹款之，因得闲身仿此帖。”这种闹中偷闲的功夫，是浮躁的时人难以企及的境界。以他的地位与身份，当年肯定是门庭若市，如果没有定力，是很难找出闲暇来的，他在《书古尺牍题后》写道：“竟此纸，凡十起对客。信乎孙虔礼所云神怡务闲之难也。”他还记录了在馆师韩宗伯家见到《营娥碑》真迹绢本，但是不敢向师长相借，耿耿于怀。董其昌在《画禅室随笔》中还有一段《跋杨羲和黄庭经后》，写得清清楚楚是“余昔从馆师韩宗伯借摹数行”，另外还有《跋禊帖小本》“亦从馆师韩宗伯借褚摹”，可见这个学生还是能向师长开口的，而且借了不止一次。
他虽然也一再刻帖，但是却对帖学的源头《淳化阁帖》不大以为然，他说“书家好观阁帖，此正是病，盖王著辈绝不识晋唐人笔意。”这是对流行的权威教材予以否定，也是切中要害的。他对赵子昂的一再批评，也是针对时尚而发。
学习与研究是创作的基础。对于中国书画来说，学习与研究的过程本身可能就是创作。以董其昌为例，他的大量临摹仿作，很难说是学习研究还是创作。
受程朱理学“写字时甚敬，非是要字好，只此是学”的影响，董其昌反对信手涂抹，他说“泛泛涂抹，书道不成。”“吾乡陆俨山先生作书，虽率尔应酬，皆不苟且。”董其昌极为服膺。中国传统上有“敬惜字纸”的习惯，是从受众的角度来敬重字纸，其实，对作者来说，“遇笔研便当起矜庄想”也是一种正确的创作态度。
他悟出“书道只在巧妙二字”，画又何尝不然？事情有正反两面，拙到好处也是一种巧妙。董其昌的书画风格其实就是亦拙亦巧，其巧处人固不易到，其拙处人亦不易到也。董其昌重视书法中的章法，认为“右军兰亭序，章法为古今第一。”追求章法也体现在他的画作中，成为董其昌画风一大特点。
董其昌对前代书画大师爱憎分明，他是借助对前贤的品鉴而表达自己的艺术见解。他临摹哪家，不言而喻也就表示推崇哪家，而在题跋中他进行理论阐释，以引导画界潮流。他曾写道：“吾尝评米书，以为宋朝第一，毕竟出东坡之上。”如他对赵子昂的批判就不遗余力，这实在是因为赵的势力广大，董其昌以批赵来表明自己不同流俗。
由于积年浸淫于古人字画之中，董其昌见闻广博，仅米海岳《天马赋》就见过四本，而二王真迹不下十余帖，他锻炼出很厉害的眼力，在《书黄庭经后》写道：“余乍展三四行，即定为唐人临右军。既阅竟，中间于渊字皆有缺笔，盖高祖讳渊，故虞褚诸公不敢触耳。”白鸣得意的神色跃然纸上。类似的记载还有《跋张旭草书》“项玄度出示谢客真迹，余乍展卷，即命为张旭。”
后来的鉴定家也以一望而知真伪相标许，甚至有展半尺即可鉴定之说，如徐邦达先生即被人称为“徐半尺”，上溯根苗，董其昌是一个重要的样板。
董其昌主张“论画当以目见者为准”，认为未曾见过古人的作品，仅凭文字记载就下断言的鉴定态度“不独欺人，实自欺耳”，这是非常科学的鉴定态度。
也正是因为爱画如命，不断地欣赏、学习与研究古人名作就成为董其昌的日常生活组成部分，甚至是在他出门时，也要带上众多古画，他曾开列过一个清单：“董北苑《潇湘图》、江贯道《江居图》、赵大年《夏山图》、黄大痴《富春山图》、董北苑《征商图》、《云山图》、《秋山行旅图》、郭忠恕《辋川招隐图》、范宽《雪山图》、《辋川山居图》、赵子昂《洞庭》二图、《高山流水图》、李营丘着色山图、米元章云山图、巨然山水图、李将军《蜀江图》、大李将军《秋江待渡图》，宋元人册页十八幅，右俱吾斋神交师友，每有所如，携以自随，则米家书画船不足羡矣！”
六董其昌画作的题材、体裁、形式、技法、风格董其昌的画作，全部是山水画，而且个人面貌风格特征极鲜明。董其昌画面的主角是树林与山石，连小船、屋亭都很少画，偶有点景人物与小桥，画也画不像、画不好，界画与工笔人物花鸟就更不必说了。
他的作品构图与景物形象总让人有似曾相识之感，事实上，如果用计算机把董其昌画作的内容进行分析，不难发现他总在重复一些画面、一些景物，有时甚至基本是一模一样的。特别是临仿古人的，无论是云林小景，还是米家山，他无数次地画，这当然不是因为创作力枯竭，而是自娱自乐，有些像是围棋之打谱，或者是哼唱名角唱腔戏词，重复中总有乐趣。
钱杜在《松壶画忆》中说得好：“余谓元明以来善变者，莫如山樵（王蒙），不善变者莫如香光（董其昌）”（转引自《中国画论辑要》第139页）若要我来说，对董其昌的画风更准确的评语不是“不善变”而是“善不变”，因为董其昌并非想变而变不好所以不变，实在是本就不想变，以不变应万变。也只有汉语才能表达如此细微的差别吧？
董其昌临仿多，不写生，这恐怕也有风气与习俗的关系，毕竟作为一个达官显贵，在户外拿着纸笔描写风景，不大合体统，当事人也会觉得不自在，不写生并不意味着不取法自然，在他的笔下，常有登临的观感，有时甚至是很长时间的旅游观光，如《题西山别业画》中写道：“自义阳至大石天池山水间，探历阅两月”，如《题画赠朱敬韬》中写道“还山以来，稍有烂漫天真，似得丘壑之助也”，明白地表示他的画不是从纸上到纸上，游历的景物对他的画有影响。
董其昌是以临仿为创作的，无所不临仿，这正像在诗歌领域，和古人的诗一样，是与古人在精神上的对话与交流，甚至是切磋酬唱。只要好，何必自创。中国文化重视典雅，而所谓典，就有“渊源有白”、“正统正宗”的含义。临仿古人，就像是用文言文写作，重在典故贴切巧妙。方薰高度评价董其昌的临仿才华：“子久《富春山居》一图，前后摹本何止什百，要皆各得其妙，惟董思翁模者绝不似而极似，一如模本《兰亭序》，定武为上。”（转引自《中国画论辑要》353页至354页）
中国画因为本质上是写意而非写实，不像西画，学的就是形似，只要学成了，画什么都一样。这种形似的训练与习得，是需要付出相当长的时间精力的，这就与中国传统文人的价值观与生活方式发生了冲突。正如我前边所讲，中国文人不可能拿出三五年时间专门学画，在青少年学习时代如果用三五年全部精力学画，就足以耽误文史哲的功底，也就是说，成不了真正的知识分子与文人，只能成为匠人。反面的例证就是如今艺术院校的学生，都是专业课成绩好，而公共课与基础课普遍差得一塌糊涂，以至于绝不要指望艺术院校毕业生有多少艺术专业之外的知识或学问。
国画除了画匠的所谓写真也就是肖像作品必须写生而外，其余的题材都不以追求肖似为目的。中国的文人士大夫除了极个别的天才，大都明智地选择了扬长避短，作画不以形似为追求目标。由于中国没有发明西方的素描、透视等技法规律，天生就与逼真、画得像无缘，除了笔墨之外，对于不同的题材，只能逐一学习掌握其具体造型，于是出现了题材专门名家，比如郑板桥的竹兰等等。董其昌自己也承认自己五十岁了还不会画房屋人物，还以倪瓒也不会画人物来解嘲，这说明他根本就不愿意学画人物。
文人画的山水，与现实中的山水不见得相似。黄宾虹为梅兰芳作的《缀玉轩图》，就完全是空中楼阁，把梅宅从东城搬到了山中，对现实中缀玉轩景物如何完全忽略不计。
不论是有意还是无意，董其昌的作品都突出地表现出不重视造型的准确，这种画风有藏拙的一面，也有故意追求特殊效果的一面。周作人在《作画难》一文中就有过一番议论：“有些山水画中，房屋像是要坍，老头儿坐在危崖边上怕要掉下去，心里未免腹诽，却总不敢说出口来··一一我颇怀疑南宗的画是聪明人偷懒的把戏，毕竟是聪明人，玩的白有妙趣，但是因为偷懒，也误了些事，这便是历史风俗画的失传，他把握住了风雅的一面，却将人生那平凡而实在的方面忽视了，不曾记录下来。”（见《周作人文选》第四册第217页）显而易见，自谦为美术外行的知堂老人，在这里说的还是不无道理的，一针见血地指出了董其昌一路的画风基本上是精神的意象，而不大反映现实细节——周作人更感兴趣的是历史与风俗、景物，不过，容我冒昧地说一句，写实但未必就一定是绘画的义务或责任，在这一点上，董其昌的理论更具前瞻性。在照相机特别是彩色摄影与数码摄影普及之后，绘画就更没有必要以写实、复制现实中的形象或景物、静物为自己的任务了。
董其昌在山水画中很看重树的分量，他说：“画须先工树木”，“树岂有不入画者”，“枯树最不可少”，他指出“树头要转，而枝不可繁。枝头要敛，不可放，树梢要放，不可紧。画树之法，须专以转折为主。每一动笔，便想转折处。如写字之于转笔用力，更不可往而不收。树有四枝，谓四面皆可作枝着叶也。但画一尺树，更不可令有半寸之直，须笔笔转去。此秘诀也。”这些见解至今还是中国画教学中的金科玉律。
重视或喜欢临仿，不等于他回避写实、纪实性题材。董其昌有一些创作性作品，就是有因缘的，多是兴之所至写景即事。他《题山庄清夏图》“小庄清夏，三商而起，捡所藏法书名画，鉴阅一过，极人间清旷之乐，作此图以记事。”澳门本次展览的特点是册页多、长卷多，这符合董其昌的身份与创作实际。由于他身居高官，享尽富贵荣华，从事创作不为赚钱，而是自娱，同时也是为了与亲友交流，尽管也有应酬，但是需要不得不应酬、也就是实在推不脱的人委实也不会多。《画禅窒随笔》有一段论书的文字，“余性好书，而懒矜庄，鲜写至成篇者，然无日不执笔，皆纵横断续无伦次语耳，偶以册置案头，遂时为作各体，且多录古人雅致语。”并且自得不为名所使。可见，在动笔时他不会劳动得太辛苦，所以不会轻易画大幅画，他这样的大手笔反而乐于画小作品。册页与手卷，便于有兴致时写画，不是什么太大负担。不像今天的画家因为按尺论价，所以都惯于画大画。就我所见，过去的画案最多也就是一米宽两米长，而今的画家们都不约而同定制超大型的画案，最长的有八米甚至十米之巨！这哪里还是文人的画案，完全是工业化社会的商品生产平台！
吴湖帆写道：“董文敏笔甚健，书画皆勤敏，但不耐长卷大轴，往往零星小册四页六页者甚多，若巨制率为捉刀。”对于在书画中除了乐趣无所欲求的董其昌来说，谁又能勉强他去创作大幅作品呢？总体来说，对古代画家而言，小品是文人的天地，而大画却是画师们的擅长。
有人持董其昌不会作画、全靠代笔人的观点，这是对史实的无视。事实上，董其昌同时代的人，特别是画家，都记录了董其昌勤于作画的事实。王时敏在自己的仿古山水图册题识上写道：“（董文敏）近代罕二，忆余曩时每侍燕间见其挥翰之余，评论书画，遇几上有断柬残缄，辄弄笔作树石，纷披满纸，心手耽习，至老不衰，故宜其笔墨韵致妙绝古今如此。”（见人民美术出版社《王时敏精品集》）
陈丹青在《董其昌和他的时代（纽约的一个画展）》站在中西美术的对比立场上对董其昌推崇到极致：“用现代的词令来解读董其昌，他是一位‘纯绘画’画家，如同马奈形容委拉士开支的名言：‘画家中的画家’。这句话的意思是说，那是画给行家的画。”因此，陈丹青用西方油画手法临摹了大量董其昌作品，他认为董画的效果较之其他中国画家更适合油画写生（见《纽约琐记》142至145页）。
自由、自我、任性、随缘、偶然是文人画的天性，也是艺术家的天性，画院与江湖上的职业画工，要迎合买主（上级领导），吃官饭、归官管，因此，也就势必不够自由，只能是官方或江湖上固定的套路，谈不到什么艺术探索与尝试、创新。董其昌的地位与状态，使他尽享清旷之福，他对画工画匠们的批评虽然带有偏见与歧视的色彩，总体来说，文人画家在艺术上更有生命力、更有活力这一观点是非常正确的。
伍蠡甫在《文人画艺术风格初探》（见《中国画论研究》）中概括出“简”、“雅”、“拙”、“淡”为文人画四大特点，又以“偶然”、与“纵恣”、“奇崛”为“第二性征”，的是高论，伍先生学贯中西，精研古今中外艺术理论，所主编翻译出版之《西方文论选》两巨册，80年代对中国文艺理论与批评界造福深广，影响巨大，他又涉笔丹青，深知甘苦，所以为文立论比美术界的学者文化视野更开阔，也更切中肯綮，只是此老不在书画圈里混，所以现在书画圈也没有意识到伍蠡甫的书画史论成果是何等之高。
董其昌画作以劲利取势，以虚和取韵。构图饱满，结构扎实，可能是有心回避所谓北宗的边角之风，他的作品无论大幅还是小册，都堂堂正正，没有一点小家子气的格局。有的画家巨制与小品面目截然不同，而董其昌的大画与小画却并无质的变化。
董其昌画风的最大优势在于墨法精微，出神入化，影响甚巨，后世之八大山人等都受其沾染，龚贤也是得益于此。王麓台说：“董思翁之笔，犹人所能。其用墨之鲜彩，一片清光，奕然动人，仙矣，岂人力所得而办！”张庚说：“文敏自信处亦只是墨，故凡用墨不必远求古人，能得董氏之意便超矣！”
事实上，董其昌对自己的墨法是颇为自得的，曾说“此种墨法乃董家真面目”（转引自傅抱石《中国绘画精神》107页）他曾感叹“世人且不知有笔法，况墨法乎！”由于对写生漠视，以及题材的相对固定简单，他在作画时当然就集中精力于笔墨。说到画中笔法与书法的关系，有一些人经常说书画是一回事，写字好当然画画也好，这是一种谬见。还有人神化笔法，把笔性讲得云里雾里的，其实，所谓笔法与笔性，无非积学所致，是一种技法经验与感觉或偏好而已。以文征明、董其昌这样的书法大家，若论笔性，史实俱在，二人都是考学时书法不佳而受刺激方发愤临池学书的。如果说文、董的画作笔性是先天的，则纯粹是骗人的鬼话！启功在《董其昌书画代笔人考》中断言“绝不能同一时期的作品，笔性竟全然如同出两人之手的。”其实，只要不是俗手作行画，本着文人画的精神，莫说同一时期的作品笔性如出两人之手，就是同一天画的作品，笔性也常常是如同两人所作。作品永远笔性如一，恰恰是缺少艺术天才与创新能力的证据。