曹操南下不到一个月，刘表即背疽发作，病重身亡，此时的荆州处在一个群龙无首的状况。刘表生前在立嗣问题上迟疑不决，留下恶果。《三国演义》说外戚蔡氏姐弟违背刘表意愿立次子刘琮，其实这反倒是刘表本人的意思，至少在他临终之际将荆州托付于刘备，言“我死之后，卿便摄荆州”（引自《三国志?先主传》）之前就已经安排好荆州的继承人，刘表托付荆州不过是耍的一出稳军计，他算准了刘备不敢接这个烂摊子（倒不是因为刘皇叔的仁义，而是曹操大兵压境，荆州内部亲曹势力很强、刘备在荆州并无根基和有实力的支持者）。
刘备没有接这个烫手山芋不等于形势就会朝好的方向发展。曹操进军速度之快，新野几乎不设防而陷落，驻守樊城的刘备（早在诸葛亮出山之前，刘表就担心刘备在新野势力过大而于己不利，因此将他从新野调到樊城，在自己的眼皮子底下便于监视）抵挡不及，匆忙之间只好选择南奔。诸葛亮一度建议刘备直接进入与樊城一水之隔的襄阳，除掉刘琮，占据荆州，刘备以“吾不忍也”拒绝了，他选择江陵作为落脚点。从这一点看，军事的确非诸葛亮强项，因为刘备军团当时正处慌乱之中，士气低落，乱糟糟的一伙人乘火打劫，就是拿下荆州，也不得人心，面对曹操的大军，更是难以抵御。在这种情况下，还是跑路要紧。
当刘备的部队逃到当阳时，已是人困马乏，再加上携带的十余万百姓，行动迟缓。这时，有人劝刘备放弃百姓，轻装疾行，刘皇叔又一次拒绝了，但这一次，事实证明他错了。有趣的是，史书上并未写明献计的人是谁，有一种说法是诸葛亮的主意，不留名是为了维护其声誉，在儒教盛行的时代，“仁义治国论”者是不能轻易说出“弃民”二字的。不过从之前诸葛亮提出的“突袭襄阳”的计策来看，这位孔明先生在军事上的段位只能算中等，况且“弃民”作为违背伦理的抉择，说出来必然要担风险，非擅长奇谋者不敢提，因此，提出这个建议的人只能是徐庶。
负重缓行的结果只能是被敌人追上，曹操军夜行三百里，终于在当阳县的长坂赶上了刘备。一顿冲杀，刘备军四散零落，更重要的是，刘备一直赖以出奇谋的徐庶也走了，因为他随军的母亲被曹操俘获，为亲至孝的徐元直顿时六神无主，跟着刘备，他一天也待不下去。为了保全母亲，他选择了归附曹操。
说是“归附曹操”，依照当时的情况和徐庶的为人，断然不会说得那么露骨，《三国志?诸葛亮传》记载：“庶辞先主而指其心曰：‘本欲与将军共图王霸之业者，以此方寸之地也。今已失老母，方寸乱矣，无益於事，请从此别’。”
“与将军共图王霸之业”，这话由心而生，相信的确是徐庶的肺腑之言，特别是当好友诸葛亮出山近一年的时间里，与之携手辅佐刘备，看到一丝大业可成的希望时，那种少年时慷慨激昂的情怀又一次迸发。然而“母亲被俘”这件事横空冒出，如五雷轰顶，怎不让一个正常之人方寸大乱？内心矛盾重重？首先是刘备这样的明君、前途光明的事业和养育自己的母亲，三者之间出现一对矛盾；再有，去到曹操处，必定可以挽救母亲的性命，但是曹操肯定不会放自己再回到刘备处，依他这几年在外的经历，还会受到重用，问题是自己还能像辅佐刘备一样辅佐曹操吗？第三，如果不能继续辅佐曹操，刘备这里也不能回，那自己应该辅佐谁？如果没有目标，自己的理想该如何实现呢？多个问题，一环扣一环，质问着徐庶本就不公的命运，让人无法作答、唏嘘不已。
在孝义当先的前提下，徐庶做出艰难的抉择，刘备也很难从情感上挽留徐庶，他表示赞同徐庶的选择，却又不甘心就这样失去徐庶。诸葛亮此刻估计也是束手无策，是徐庶在刘备面前大力举荐自己，又是徐庶替自己安排了一个盛大的出山仪式，让一个五十多岁的皇室宗亲折腰求见一个未满三十的凡夫俗子，这本身就是一种对人才的极大尊重，可见徐庶为了诸葛亮前途的良苦用心。诸葛亮不是忘恩负义的人，他很看重和徐庶共事的这段时光，特别是当他初到刘备处，一切还不太熟悉的时候，徐庶就是一个很好的引路人。如今，这个引路人要离去，怎不忧虑而感伤？况且，聪明的诸葛亮洞悉自己与徐庶二人各自擅长的领域，在一起能够起到很好的互补，一旦徐庶离去，所有的压力都在自己身上，他有点担心自己不堪重负。
小说里，曹操安排谋士程昱假借徐母笔迹作书诓骗徐庶到许昌，罗贯中又借徐母之口指责徐庶“漂泊江湖多年，见识不见有长进，凭借一纸假信就轻易地放弃理想，弃明投暗，自取恶名，愚蠢至极”。先不说这段虚构的故事如何富有戏剧性，单就徐母骂曹这一段，明显就带有拥刘反曹的主观情绪在其中。孰正孰奸，是后世强加的观点，在当时来看，还真没有明确的说法，倒是曹操占有天时，以天子的名义发号施令，实力又最强，至少在中原地区颇得人心。所以，徐庶跟着曹操，至少在道义上看是正确的。
而所谓“与将军共图王霸之业”，则是出于个人的美好理想和对发展前景的展望，它也是正确的。前文曾说：徐庶在襄阳隐居时对几个潜在的依附对象做过深入细致的比较与考察，以他寒族的出身，若投奔在曹操处，只不过是“锦上添花”，意义不大，顶多当个摆设；倘若投靠刘备，以他的能力，假如能建功立业，则必定是开国元勋。也正是这种“宁为鸡头，不做牛尾”的思维对徐庶影响太大，一直到离去时还对刘备的“大业”念念不忘。
然而，局势已经发展到了他不得不去曹操处做“牛尾”的阶段，徐庶不得不做出了“二选一”的选择题。
徐庶归附曹操后，只做到了“右中郎将、御史中丞”的位置，而且已经是15年后的公元223年，曹操已然亡故。而那个时候的诸葛亮则是蜀汉丞相，一人之下、万人之上的角色。
（未完待续）