公元198年秋，曹操在打垮张绣后，调转兵锋来解决徐州问题。在新任豫州牧刘备的协助下，一路势如破竹，吕布失地连连，逃往最后的根据地下邳。
陈宫虽不受吕布重视，但祸在眉睫，二人是同一条绳上的蚂蚱，救吕布亦是自救，于是献策让吕布率一部分人驻在下邳城外，自己守城，引为犄角之势，待曹操兵到，乘其疲惫以逸待劳两军齐出，有望获胜。吕布怀疑其用心不良，憋了许久，吐出几个字：“不如待其来攻，蹙着泗水中”（《三国志?吕布传》注引《献帝春秋》）。结果失去大好战机，曹操将城团团围住，轮番猛攻，吕布想掘泗水淹曹操，反被曹操掘了沂、泗二水倒灌下邳。
随着吕布兵败，徐州的大部分官吏纷纷倒戈投向曹操，仅剩陈宫、高顺、张辽等寥寥数人。陈宫此刻进退失据，明知耗下去死路一条，降曹亦是痴人说梦，最终反倒卸下了心上那块石头，一心一意守城。他再度抛出“互为犄角”的计策，吕布拿不定主意，居然去咨询老婆的意见。老婆一把鼻涕一把泪说：“陈宫和高顺向来不和，将军单独出城，留此二人守城恐怕不好。况且，听说曹操和陈宫旧交极好，陈宫都可以背叛他；将军您待陈宫未必好过曹操，却将偌大一座城都交给他，一旦有情况，我就不再是将军的人哪！”吕布听了枕边风，便放弃了出击的计划，又让人向袁术求救，袁术被“三姓家奴”欺哄过一次，哪里还敢信他。（原文可见《资治通鉴?卷六十二》）
陈宫听到这个消息后，发出了和李儒一样的哀叹：“我等皆丧于妇人之手也！”这也着实可以理解，先不说这计策是否靠谱，宁听妻妾软语，不纳下属忠言，这种行事风格岂是一个正常的统帅所具备的？陈宫以精英自居，到头来落得个“朱颜改，无人顾”。
曹操军攻势凶猛，下邳眼看守不住了，吕布慌了神，冲上白门楼对着正在攻城的曹兵喊：“哥们儿别攻了，我决定向明公投诚！”陈宫一把扯下吕布：“长点儿智商吧，曹操是明公?他也配？况且现在投降，对曹操没有丝毫价值，难免一死！”《三国志?吕布传》上说此刻的陈宫“自以负罪深”，也就是这个意思。陈宫从背叛曹操那一刻起就走上了一条不归路，当曹操将汉献帝接到许昌，自己官拜司空，兼车骑将军，是名副其实的封疆大吏，他攻徐州，是“以有道伐无道，以有名讨无名”。陈宫想到七年前私迎曹操为兖州牧，还呐喊着让曹操做“项羽第二”，言犹在耳，只是当年的倡议者如今站到了对立面，成了叛乱者，这让曾经胸有大志的陈宫情何以堪。面对曹操，他流露一种复杂的情感，以致情绪失控、口不应心。
到了年底，吕布军彻底崩溃，偏将侯成、宋宪、魏续擒住陈宫、高顺，出降曹操，吕布见大势已去，也随之投降。
当曹操与陈宫，这对昔日的战友再度面对面时，彼此心里都怀有复杂的情感。
《三国志?吕布传》注引《典略》记述了当时的场景：曹操问陈宫：“卿平常自谓智计有余，今竟何如？”这明显带有一种嘲讽，陈宫指着边上的吕布说：“只恨这个人不用的我计策，乃至有今天的局面；如若能用我之计，未必会被擒住。”陈宫的刚直始终没变，曹操很欣赏，笑着问他：“今天这事怎么办？”陈宫答道：“为臣不忠，为子不孝，只有死路一条。”曹操言：“你死了，老母亲怎么办”陈宫回答：“我听说以孝道治天下的人不会加害敌人的亲人，我母亲的生死，全在明公。”曹操又问：“你的妻子孩子呢？”陈宫答：“我听说施行仁政的人不会断了敌人家的香火，我妻子孩子的生死，也全在明公！”曹操有所怜惜，尚在犹豫，陈宫坚定地表示“请把我推出去斩首，以明军法”，说着快步走出，旁人阻止不及。曹操含泪相送，陈宫至死都没有回头留恋。陈宫死后，曹操厚待其家眷，养其母，嫁其女，体现出了政治家的广阔胸襟。
（未完待续）